Robert Hewitt urodził się w styczniu 1940 roku w Dubbo w Nowej Południowej Walii w Australii. W cyklu amatorskich rozgrywek tenisowych zaczął występować w wieku osiemnastu lat. W 1970 przeszedł na zawodowstwo. Największe osiągnięcia odnotował w grze podwójnej i mieszanej. W pierwszej konkurencji wygrał dziewięć turniejów wielkoszlemowych, w drugiej – sześć. W 1977 zdobył Karierowego Wielkiego Szlema w deblu, wygrywając jedyne brakujące trofeum, w Nowym Jorku. Dwa lata później, ponownie w US Open, osiągnął Karierowego Wielkiego Szlema w mikście. Najczęściej triumfował na kortach Wimbledonu – przywiózł stamtąd łącznie siedem pucharów, w latach 1962–1979. W 1977 wygrał również Mistrzostwa ATP w grze podwójnej.
Najwięcej sukcesów deblowych odniósł w parze z Frewem McMillanem, przed zmianą obywatelstwa partnerowali mu również Fred Stolle i Ken Fletcher. Tytuły mikstowe zdobywał między innymi u boku Billie Jean King, Greer Stevens czy Wendy Turnbull. Po wprowadzeniu komputerowych rankingów ATP notowany był najwyżej na 34. miejscu w grze pojedynczej i 1. w grze podwójnej. Liście deblistów przewodził w sumie przez sześć tygodni, po raz ostatni 11 kwietnia 1976. W 1974 przyczynił się w znacznym stopniu do zdobycia przez Republikę Południowej Afryki jedynego w historii tego kraju Pucharu Davisa. Wystąpił w półfinale, a finałowa konfrontacja z Indiami nie odbyła się, ponieważ tamtejsi zawodnicy odmówili przyjazdu do Afryki w geście protestu przeciwko panującemu tam apartheidowi. Ostatecznie trofeum przyznano Afrykanom[1].
W grze pojedynczej wygrał siedem turniejów i trzy razy doszedł do półfinału Australian Open.
Do 1967 roku Hewitt reprezentował ojczystą Australię. W tym właśnie roku ożenił się z mieszkanką Republiki Południowej Afryki i otrzymał tamtejsze obywatelstwo. Karierę tenisową zakończył w 1983.
W 1992 roku jego nazwisko włączono do Międzynarodowej Tenisowej Galerii Sław. Jego członkostwo zostało zawieszone 15 listopada 2012 w związku z oskarżeniami, jakoby molestował seksualnie dziewczęta, których był trenerem. Był to pierwszy przypadek, by tenisista został zawieszony lub usunięty z galerii[2][3]. W 2013 roku został oskarżony o gwałt i napaść seksualną na trzech nieletnich dziewczynkach, lecz nie przyznał się do winy[4].
W maju 2015 został ostatecznie skazany na sześć lat więzienia[5]. W 2016 został wykluczony z członkostwa w Międzynarodowej Tenisowej Galerii Sławy[6].
Sukcesy w turniejach zaliczanych do Wielkiego Szlema