W okresie II wojny światowej Allison służył w armii w stopniu pułkownika.
Kariera tenisowa
W 1927 roku został mistrzem akademickim USA w barwach uczelni stanowej Teksasu.
W grze pojedynczej wygrał w 1935 roku mistrzostwa USA (obecnie US Open), po pokonaniu w finale Sidneya Wooda. Rok wcześniej był uczestnikiem finału mistrzostw USA, kiedy to poniósł porażkę z Fredem Perrym. W 1930 roku awansował ponadto do finału Wimbledonu, gdzie przegrał z Williamem Tildenem.
Sukcesy odnosił Allison również w grze podwójnej. Dwukrotnie zwyciężył w Wimbledonie Johnem Van Rynem w 1929 i 1930 roku, a także dwa razy para Allison–Van Ryn zdobyła mistrzowski tytuł podczas mistrzostw USA, w 1931 i 1935 roku. Allison ponadto, z Van Rynem, w 1930, 1932, 1934 i 1936 dochodził do finału debla mistrzostw USA oraz w 1935 roku do finału Wimbledonu.
W grze mieszanej Allison wywalczył w 1930 roku mistrzostwo USA w parze z Edith Cross. Rok później dotarł do finału zawodów, wspólnie z Anną McCune Harper.
W latach 1928–1936 Allison klasyfikowany był w czołowej dziesiątce zawodników amerykańskich, w tym jako nr 1. w 1934 i 1935 roku.
Allison w parze z Van Rynem dla reprezentacji USA w Pucharze Davisa rozegrali 24 pojedynki. Lata 30. były w tenisie światowym okresem dominacji Francuzów, w pojedynkach deblowych jednak Alison z Van Rynem skutecznie z nimi rywalizowali – pokonali w 1929 roku parę Jean Borotra–Henri Cochet, a w 1932 roku Henri Cochet–Jacques Brugnon. Były to finały Pucharu Davisa, i w obu przypadkach ostateczny triumf, dzięki skuteczniejszej grze pojedynczej, przypadał Francuzom.
W Pucharze Davisa Allison występował również w grze pojedynczej. Łącznie (uwzględniając singel i debel) rozegrał 44 mecze, z których 32 wygrał.
