W czasie studiów na Princeton został akademickim mistrzem USA w grze pojedynczej w 1901 roku i w grze podwójnej w 1900 roku, w parze z Raymondem Little.
Między 1904 a 1918 rokiem sześć razy znalazł się w czołowej dziesiątce rankingu amerykańskiego, najwyżej w 1908 roku na pozycji nr 3.
W 1908 roku jedyny raz wziął udział w mistrzostwach Australii (obecnie Australian Open) i wygrał tę imprezę, stając się pierwszym zagranicznym zwycięzcą. W finale pokonał Alfreda Dunlopa, z którym stworzył też najlepszą parę deblową w zawodach, odnosząc zwycięstwo w spotkaniu o tytuł nad Anthonym Wildingiem i Granvillem G. Sharpem. Znaczącym osiągnięciem Alexandra w 1908 roku był również singlowy finał pretendentów na mistrzostwach USA (obecnie US Open), w którym poniósł porażkę z Bealsem Wrightem.
Razem z Haroldem Hackettem stworzył parę w deblu, która w latach 1905–1911 nieprzerwanie występowała w finale gry podwójnej mistrzostw USA, wygrywając w latach 1907–1910. Piąte mistrzostwo w rozgrywkach Alexander zdobył w 1917 roku (ze względu na trwającą I wojnę światową impreza nosiła nazwę National Patriotic Tournament), mając za partnera Harolda Throckmortona. Jeszcze rok później doszedł do deblowego finału, tym razem z parze z Bealsem Wrightem.
W 1918 roku Alexander doszedł do finału gry mieszanej mistrzostw USA w parze z Mollą Mallory.
Sześciokrotnie Alexander wygrywał w deblu halowe mistrzostwa USA – w 1906, 1907 i 1908 roku z Hackettem, w 1911 i 1912 roku z Theodorem Pellem, w 1917 roku z Williamem Rosenbaumem.
W 1908 roku Alexander został powołany do reprezentacji narodowej w Pucharze Davisa. W finale przeciwko połączonej ekipie Australii i Nowej Zelandii w Melbourne nie zdobył punktu, przegrywając w pięciu setach z Normanem Brookesem, w trzech setach z Anthonym Wildingiem oraz w pięciu setach mecz deblowy z tymi samymi przeciwnikami, mając za partnera Bealsa Wrighta.
