O’Hara Wood w Australasian Championships (obecnie Australian Open) odniósł 2 zwycięstwa singlowe, w 1920 i 1923 roku. W pierwszym finale pokonał Ronalda Thomasa, a w drugim Berta St. Johna. Turniej ten również 4–krotnie kończył jako triumfator w grze podwójnej, w 1919, 1920, 1923 i 1925 roku, a także jako finalista w latach 1924, 1926 i 1927.
W 1919 roku, wspólnie z Ronaldem Thomasem, O’Hara Wood został mistrzem Wimbledonu w grze podwójnej, a w 1922 roku osiągnął finał, razem z Geraldem Pattersonem. W 1922 roku wygrał zmagania w grze mieszanej, partnerując Suzanne Lenglen.
Startując w U.S. National Championships Australijczyk w 1922 i 1924 został finalistą gry podwójnej partnerując Geraldowi Pattersonowi. Podczas edycji turnieju z 1922 awansował także o 4 rundy gry pojedynczej.
O’Hara Wood również reprezentował Australazję w Pucharze Davisa, w latach 1922 i 1924. W obydwu edycjach rywalami w finale Australazji byli tenisiści ze Stanów Zjednoczonych. Finał z 1922 roku Stany Zjednoczone wygrały 4:1, a finał z 1924 roku 5:0. O’Hara Wood rozegrał dla reprezentacji w tym czasie łącznie 23 pojedynki, z których w 17 zwyciężył.
