W latach 1939–1941 i 1945 Cooke był klasyfikowany w czołowej dziesiątce rankingu amerykańskiego, najwyżej w 1945 – nr 4[1]. W rankingu światowym, prowadzonym przez The Daily Telegraph, zajmował w 1939 8. miejsce. W tym właśnie sezonie odniósł największe sukcesy w turnieju wimbledońskim. W singlu wyeliminował m.in. znanego Brytyjczyka Bunny’ego Austina i Niemca Hennera Henkla (nr 5. rozstawienia), a w finale przegrał z rodakiem Bobbym Riggsem w pięciu setach (6:2, 6:8, 6:3, 3:6, 2:6), nie wykorzystując szansy na objęcie prowadzenia 2:0 w setach (prowadził 6:2, 4:1)[2]. W parze z Riggsem odniósł triumf w deblu, po finałowym zwycięstwie nad Brytyjczykami Charlesem Hare i Frankiem Wilde 6:3, 3:6, 6:3, 9:7.
Również w 1939 był w finale gry mieszanej na mistrzostwach USA. W decydującym meczu Cooke i Sarah Palfrey Cooke ulegli Harry’emu Hopmanowi i Alice Marble 7:9, 1:6. Także z Palfrey Cooke triumfował w konkurencji miksta na mistrzostwach Francji, pokonując w finale Simone Mathieu i Franja Kukuljevicia (4:6, 6:1, 7:5). W 1940 Cooke wygrał w parze z Riggsem halowe mistrzostwa USA. Był również zwycięzcą wielu amerykańskich turniejów regionalnych (w singlu i deblu), m.in. zdobył mistrzostwo Oregonu w 1935 w grze pojedynczej oraz w 1935 i 1936 w grze podwójnej[1].
W czasie II wojny światowej służył w marynarce wojennej. W 1941 poślubił swoją dawną partnerkę mikstową Sarah Palfrey. W 1945 na turnieju w Cincinnati małżeństwo Cooke stworzyło parę, która została dopuszczona do konkurencji debla mężczyzn. Przegrali dopiero w finale z parą Bill Talbert i Hal Surface. Na tej samej imprezie Elwood Cooke doszedł do finału gry pojedynczej, w którym uległ Talbertowi.
