Zawodowym tenisistą Stockton był w latach 1971–1986. W tym czasie wygrał osiem turniejów rangi ATP World Tour w grze pojedynczej i osiągnął dziesięć finałów. W grze podwójnej triumfował w szesnastu imprezach ATP World Tour i przegrał piętnaście finałów. Startował również w zawodach mikstowych, triumfując w dwóch imprezach Wielkiego Szlema oraz ponosząc porażkę w jednym finale.
W latach 1973–1979 reprezentował Stany Zjednoczone w Pucharze Davisa, notując bilans pięciu zwycięstw i pięciu porażek. W 1979 zdobył z zespołem trofeum, mimo że w rundzie finałowej nie uczestniczył.
W rankingu gry pojedynczej Stockton najwyżej był na 8. miejscu (1 listopada 1977), a w klasyfikacji gry podwójnej na 13. pozycji (30 sierpnia 1977).
