Robert Bryan jest synem Wayne’a i Kathy Bryanów, nauczycieli tenisa. Jego brat bliźniak, Mike Bryan, jest od niego starszy o dwie minuty. Ojciec Wayne jest prawnikiem, muzykiem, narodowym trenerem tenisowym, komentatorem i trzykrotnie został wybrany Trenerem Roku przez WTT. Angażował się w wiele działań organizacji ATP, między innymi Dni Dziecka organizowane podczas różnych turniejów. Matka Kathy, z domu Blake, to była tenisistka, która czterokrotnie występowała w wielkoszlemowym Wimbledonie i doszła do ćwierćfinału gry mieszanej w 1965 roku.
Bob Bryan lubi grać w koszykówkę. Razem z bratem założył zespół muzyczny, w którym gra na keyboardzie, a Mike na bębnach i gitarze. Organizują koncerty podczas imprez tenisowych i spotkań charytatywnych na całym świecie. Podczas US Open 2009 wydali własny album, zatytułowany Let it rip.
Dnia 13 grudnia 2010 roku poślubił w Miami prawniczkę Michelle Alvarez. 31 stycznia 2012 roku na Florydzie urodziła się ich córka, Micaela Brooke Bryan. Dziewczynka otrzymała imię na cześć swojej prababci Micaeli oraz na cześć mamy Michelle i wuja Michaela.
Kariera tenisowa
Robert Bryan, znany na światowych arenach jako Bob Bryan, rozpoczął treningi tenisowe już w wieku dwóch lat. Był tenisistą leworęcznym z jednoręcznym backhandem. Od sierpnia 1994 roku występował w turniejach juniorskich Międzynarodowej Federacji Tenisowej. W 1996 roku razem z bratem Mikiem zwyciężył w wielkoszlemowym US Open w grze podwójnej chłopców. W klasyfikacjach do lat osiemnastu zajmował najwyżej 31. miejsce w singlu i 12. w deblu, miało to miejsce na zakończenie sezonu 1996.
W sierpniu 1995 roku bracia Bryanowie po raz pierwszy zagrali w seniorskim turnieju wielkoszlemowym w grze podwójnej. W pierwszej rundzie US Open ulegli 0:6, 4:6 Grantowi Connellowi i Patrickowi Galbraithowi. Pierwszy profesjonalny mecz wygrali w Atlancie, w kwietniu 1996 roku, pokonując Marka Keila i Dave’a Randalla 7:6, 7:6. W lipcu 1997 roku Amerykanin zadebiutował w zawodach ATP World Tour w grze pojedynczej. W pojedynku otwarcia w Los Angeles musiał uznać jednak wyższość rodaka Glenna Weinera i odpadł z wynikiem 4:6, 3:6. W roku 1998 otrzymał status profesjonalnego tenisisty.
W sierpniu wygrał swój pierwszy mecz w drabince głównej turnieju ATP. Stało się to w Indianapolis, a pokonał 6:1, 0:6, 6:1 rodaka Steve’a Campbella (przegrał potem z Marcelo Riosem). Odnosił sukcesy w mniejszych zawodach, challengerach i futuresach, głównie na terenie Stanów Zjednoczonych. W marcu 1999 roku Bryanowie dotarli do ćwierćfinałów dwóch ważnych turniejów, w Indian Wells i Miami, co zapewniło im awans do grona stu najlepszych deblistów świata. Pokonali tam m.in. Jonasa Bjorkmana, Patricka Raftera i Fabrice’a Santoro. Miesiąc później po raz pierwszy zagrali w finale w Orlando, pokonani przez Jima Couriera i Todda Woodbridge’a.
W czerwcu 2000 Bob Bryan osiągnął swój najlepszy indywidualny rezultat, awansując do ćwierćfinału w Queen’s Club w Londynie. Pokonał po drodze m.in. Tima Henmana, a potem Maksa Mirnego, przegrał z Pete’em Samprasem. Liczne sukcesy w challengerach zapewniły mu 113. miejsce na światowej liście singlowej ATP, według notowań z dnia 13 listopada. Nigdy potem nie był klasyfikowany wyżej w tym rankingu. We wrześniu 2000 awansował wspólnie ze swoim bratem po raz pierwszy do wielkoszlemowego ćwierćfinału, podczas US Open, pokonani przez Ricka Leacha i Ellisa Ferreirę. W lutym 2001 w Memphis Bryanowie po raz pierwszy zakończyli zawody jako niepokonani. Zapewniło im to awans do czołowej pięćdziesiątki deblowej klasyfikacji ATP. Latem wygrali również w Queen’s Clubie i znaleźli się w półfinale Wimbledonu, pokonując w trzecim meczu Björkmana i Woodbridge’a. W tym sezonie zdobyli jeszcze mistrzostwa w Newport i Los Angeles, doszli ponadto do finału w Waszyngtonie. Zostali siódmym deblem świata na koniec sezonu i pierwszym rodzeństwem, które wspólnie wygrało cztery turnieje w jednym roku (dotychczasowymi rekordzistami byli bracia Gullicksonowie, którzy w latach 1978 i 1982 wygrywali po trzy imprezy).
W kwietniu 2003 roku bliźniacy wywalczyli kolejny tytuł, w Barcelonie. W czerwcu po raz pierwszy został wielkoszlemowym mistrzem w grze podwójnej, a puchar przywiózł z paryskiego French Open. W finale Amerykanie w dwóch setach pokonali Paula Haarhuisa i Jewgienija Kafelnikowa. Dzięki temu sukcesowi Bryan awansował na trzecie miejsce w deblowym rankingu ATP. Finał US Open przegrał w deblu z Bjorkmanem i Woodbridge’em, natomiast u boku Katariny Srebotnik zdobył swoje pierwsze mistrzostwo mikstowe. Wynik z Nowego Jorku sprawił, że Bryanowie zostali nowymi liderami klasyfikacji ATP w grze podwójnej, według notowań z 8 września 2003 roku. Zastąpili na tym miejscu Maksa Mirnego, ale po sześciu tygodniach ponownie musieli oddać prowadzenie Białorusinowi.
W styczniu 2004 jako najwyżej rozstawieni Bryanowie awansowali do finału Australian Open, pokonani przez Michaela Llodrę i Fabrice’a Santoro. Od 2 lutego do 6 czerwca byli najlepszymi deblistami świata według rankingów, stracili tę pozycję po French Open na rzecz Jonasa Björkmana. W listopadzie wygrali Masters Cup, rozgrywane w Houston. W finale ich przeciwnikami byli Wayne Black i Kevin Ullyett. Amerykanin dodatkowo obronił mikstowy tytuł na US Open, tym razem jego partnerką była Wiera Zwonariowa.
W roku 2005 Bryanowie wygrali po raz trzeci z rzędu przynajmniej pięć trofeów w jednym sezonie. Zdobyli swoje drugie mistrzostwo w wielkoszlemowym US Open, ale zagrali w finałach wszystkich czterech takich turniejów (jako drugi debel w ciągu ostatnich pięćdziesięciu lat, wcześniej w 1999 dokonali tego Mahesh Bhupathi i Leander Paes). Powrócili na pierwsze miejsce w światowych notowaniach. W Waszyngtonie odnieśli swój trzysetny wspólnie wygrany mecz. Ponadto zagrali w półfinałach Masters Cup, do których zakwalifikowali się po raz trzeci z rzędu. Jednocześnie Bob Bryan zrezygnował z profesjonalnych występów w grze pojedynczej na rzecz kariery deblowej. W 2006 bracia zdobyli Karierowego Wielkiego Szlema, triumfując po raz pierwszy na kortach Wimbledonu po finale z Fabrice’em Santoro i Nenadem Zimonjiciem. W swoim trzecim z rzędu finale Australian Open zdobyli pierwszy tytuł w Melbourne. Jako trzecia para w historii ery open wystąpili w siedmiu finałach wielkoszlemowych z rzędu (poprzednio tego dokonali Todd Woodbridge i Mark Woodforde). Bryan zwyciężył w grze mieszanej w US Open. Partnerowała mu Martina Navratilova i był to ostatni mecz w jej wieloletniej karierze. Ponadto został mikstowym wicemistrzem Wimbledonu u boku Venus Williams.
W 2007 Amerykanie obronili tytuł z Australian Open i przegrali finał Wimbledonu. Zakończyli sezon na pierwszym miejscu po raz czwarty w ciągu pięciu lat (nikt wcześniej nie osiągnął takiego rezultatu). Wywalczyli prawo gry w Masters Cup, jednak zrezygnowali z występu z powodu kontuzji łokcia Mike’a. W listopadzie weszli w skład amerykańskiej drużyny, która zdobyła Puchar Davisa. W roku 2008 bliźniacy zostali wyprzedzeni w klasyfikacji rankingowej przez Daniela Nestora i Nenada Zimonjicia. Przegrali z nimi finałowy mecz Masters Cup, którego zwycięzcy mieli zostać liderami rankingu na koniec sezonu. Ponadto wywalczyli brązowy medal na igrzyskach olimpijskich w Pekinie; przegrali z późniejszymi mistrzami olimpijskimi, Rogerem Federerem i Stanislasem Wawrinką. Zdobyli szósty tytuł wielkoszlemowy, triumfując w US Open. Bracia spotkali się również w mikstowym finale Wimbledonu, gdzie Bob w parze z Samanthą Stosur okazali się lepsi od Mike’a i Katariny Srebotnik. Bryan wygrał też Roland Garros razem z Wiktoryją Azaranką.
W sezonie 2009 Bryanowie odnieśli mistrzostwo Australian Open, finał Wimbledonu i półfinał French Open. Zostali najlepszym deblem w historii amerykańskich rozgrywek o Puchar Davisa, zapisując na swoim koncie najwięcej zwycięstw w historii. Powrócili na pierwsze miejsce rankingu deblowego na koniec sezonu dzięki triumfowi w World Tour Finals. Po raz piąty w karierze okazali się najlepszymi graczami w grze podwójnej na koniec roku, czym wyrównali rekord Woodbridge’a i Woodforde’a, a rok później zostali samodzielnymi liderami w tej statystyce. W 2010 zwyciężyli we wszystkich finałach, w jakich wystąpili, w tym w Australian Open (czwarty triumf w Melbourne). W lutym zostali pierwszą drużyną w erze open, która wygrała sześćset profesjonalnych meczów. We wrześniu po raz trzeci zostali mistrzami US Open. Amerykanin dodatkowo wywalczył tytuł w Nowym Jorku w grze mieszanej razem z Liezel Huber i jako pierwszy mężczyzna od czasów Kevina Currena (1982) wygrał dwie konkurencje na Flushing Meadows.
W styczniu 2011 roku wywalczyli dziesiąte mistrzostwo wielkoszlemowe, w Australian Open i jedenaste w Wimbledonie. Pod koniec roku wyprzedzili Johna McEnroe’a na pozycji lidera klasyfikacji ilości tygodni spędzonych na pierwszym miejscu światowych list deblowych – ich rodak był numerem jeden przez 269 tygodni.
W sezonie 2012 Bryanowie zostali finalistami turnieju Australian Open, w finale którego przegrali z Leanderem Paesem oraz Radkiem Štěpánkiem. Podczas French Open również doszli do finału, w którym przegrali z Maksem Mirnym i Danielem Nestorem. Na Wimbledonie dotarli do półfinału, w którym przegrali z triumfatorami, Jonathanem Marrayem i Frederikiem Nielsenem. W turnieju rangi ATP World Tour 250 w Londynie także osiągnęli finał, w którym przegrali z Mirnym i Nestorem. Razem z bratem zdobyli złoty medal igrzysk olimpijskich z Londynu (2012) w grze podwójnej. W meczu finałowym pokonali debel Michaël Llodra-Jo-Wilfried Tsonga wynikiem 6:4, 7:6(2). Oprócz tego zwyciężyli jeszcze w Sydney, Monte Carlo, Nicei i Toronto. We wrześniu Bob Bryan wywalczył dwunasty tytuł wielkoszlemowy, na US Open, po zwycięstwie w finale 6:3, 6:4 nad Leanderem Paesem i Radkiem Štěpánkiem.
Rok 2013 Amerykanin zaczął, wspólnie z bratem, od zwycięstwa w Sydney, w ramach przygotowań do Australian Open. W Melbourne bliźniacy wygrali po raz trzynasty w imprezie wielkoszlemowej, wyprzedzając w ilości tytułów w zawodach tej rangi Australijczyków Johna Newcombe’a i Tony’ego Roche’a, którzy triumfowali w zmaganiach wielkoszlemowych dwanaście razy. W połowie marca Amerykanin, wraz ze swoim bratem, odniósł sukces wygrywając po raz pierwszy w karierze zawody w Indian Wells. W finale para z USA pokonała Treata Hueya i Jerzego Janowicza. W Monte Carlo, kolejnym turnieju rangi ATP World Tour Masters 1000, bracia osiągnęli finał, ulegając w nim parze Julien Benneteau–Nenad Zimonjić. Kolejne dwa tytuły o randze ATP World Tour Masters 1000 Bryanowie wywalczyli w Madrycie i Rzymie. Na początku czerwca, po dziesięciu latach, bliźniacy odnieśli zwycięstwo w Rolandzie Garrosie. Do finału awansowali bez straty seta, a w spotkaniu o tytuł pokonali 6:4, 4:6, 7:6(4) Michaëla Llodrę i Nicolasa Mahuta. Dziewięćdziesiąty tytuł w karierze Bob Bryan wywalczył w Londynie (Queen’s). Wspólnie ze swoim bratem wygrał w decydującym pojedynku z Alexanderem Peyą i Bruno Soaresem. Następnie po raz trzeci w karierze triumfowali na kortach Wimbledonu, pokonując w meczu mistrzowskim parę Ivan Dodig–Marcelo Melo wynikiem 3:6, 6:3, 6:4, 6:4. Podczas US Open Series bracia Bryanowie byli najlepsi w Cincinnati. Na początku listopada bliźniacy odnieśli zwycięstwo w halowym turnieju w Paryżu.
Pierwsze turniejowe zwycięstwo Bryanów w sezonie 2015 nastąpiło w Delray Beach, gdzie pokonali Ravena Klaasena oraz Leandera Paesa 6:3, 3:6, 10-6. Następnie obronili tytuł w Miami dzięki wygranej 6:3, 1:6, 10-8 z Vaskiem Pospisilem i Jackiem Sockiem. Kolejny wygrany finał zanotowali w Monte Carlo, pokonując w nim 7:6(3), 6:1 Włochów Simone Bolelliego i Fabia Fogniniego. Na French Open para awansowała do finału, w którym musiała uznać wyższość Dodiga i Melo – Amerykanie przegrali 7:6(5), 6:7(5), 5:7. Kolejne zwycięstwa Amerykanie osiągnęli w Stanach Zjednoczonych – w Atlancie pokonali Colina Fleminga i Gilles’a Müllera 4:6, 7:6(2), 10-4, zaś w Waszyngtonie wygrali 6:4, 6:2 z Ivanem Dodigiem oraz Marcelo Melo. Szóste zwycięstwo w tym sezonie zanotowali w Montrealu, gdzie pokonali parę Daniel Nestor–Édouard Roger-Vasselin 7:6(5), 3:6, 10–6.
W sezonie 2016 pierwszy wspólny finał braci Bryanów miał miejsce w drugiej połowie lutego podczas zawodów w Delray Beach, lecz ulegli Oliverowi Marachowi oraz Fabrice Martinowi, nie broniąc tytułu wywalczonego w poprzedniej edycji. Kolejne turnieje w Indian Wells i Miami zakończyli odpowiednio na ćwierćfinale i półfinale. W kwietniu duet ten wygrał dwa turnieje rozgrywane w Houston i Barcelonie, a w międzyczasie odpadli w 1/8 finału w Monako. Ostatni finał w sezonie osiągnęli podczas French Open ponosząc porażkę z Feliciano Lópezez i Markiem Lópezem.
W 2020 roku bracia Bryan ogłosili zakończenie kariery zawodowej[1].
