במקביל לתפקידי עוזר מאמן ומאמן בקבוצת ריינג'רס, פיתח מקויסט קריירה תקשורתית. בין היתר שיחק בסרט "בעיטה לתהילה" לצידו של רוברט דובאל, היה פרשן בסדרת משחקי המחשב FIFA, ושימש כפרשן ברשתות BBC ו-ESPN.
קריירת משחק
מקויסט החל את הקריירה בקבוצת הנוער פיר פארק בויס. מקויסט נבחן בקבוצת סנט מירן, אך נדחה על ידי המאמן אלכס פרגוסון. בסופו של דבר נרכש בשנת 1978 על ידי סנט ג'ונסטון מליגת המשנה, במדיה החל לשחק בעונת 1978/1979. את הופעת הבכורה שלו במדי הקבוצה רשם מקויסט ב-7 באפריל1979, בדרך לארבע הופעות ליגה באותה עונה. לאחר שלא מצא את הרשת באותה עונה, וכן בעונה שאחריה בה רשם 16 הופעות בכל המסגרות, כבש מקויסט את שער הבכורה שלו באוגוסט 1980, בדרך ל-22 שערי ליגה בעונת 1980/1981, שסייעו לקבוצתו לסיים במקום השלישי בליגה.
יכולתו הגבוה בקבוצה ובנבחרת הצעירה של סקוטלנד הביאה להתעניינות גבוהה בשחקן מצד מספר קבוצות אנגליות. לאחר שכבש ארבעה שערים בחמישה משחקים בגביע הליגה הסקוטית, טרם עונת 1981/1982, הוא נרכש על ידי סנדרלנד מהליגה האנגלית תמורת כ-400 אלף ליש"ט, ובכך הפך בגיל 19 בלבד להחתמה היקרה ביותר בהיסטוריה של סנדרלנד עד אז. אמנם, מקויסט לא הצליח להביא את יכולתו לידי ביטוי בקבוצה, שנקלעה למאבקי התחתית, ובעונתו הראשונה בקבוצה כבש שני שערים בלבד ב-32 משחקים בכל המסגרות. את עונת 1982/1983 פתח מקויסט בצורה מוצלחת. הוא כבש שלושה שערים בשלושה משחקי ידידות טרם פתיחת העונה, וכבר במחזור הראשון של הליגה כבש מול אסטון וילה, מחזיקת גביע אירופה לאלופות. לאחר כחודשיים מפתיחת העונה כבר עמד מאזנו של מקויסט על שבעה שערים, מתוכם שישה שערי ליגה, אך בניגוד לתחזיות לא הייתה זו עונת הפריצה של החלוץ, שלא כבש עוד עד לסיום העונה. בסיום העונה הוא נפרד מסנדרלנד עם תשעה שערים בלבד ב-65 הופעות בכל המסגרות.
מקויסט חזר לסקוטלנד לקראת עונת 1983/1984, כשחתם בגלאזגו ריינג'רס תמורת כ-185 אלף ליש"ט, כמחצית מסכום העברתו הקודם. כבר בעונתו הראשונה השתלב מקויסט בהרכב, וסיים את העונה עם 20 שערים בכל המסגרות, כולל שלושער שהביא לקבוצתו ניצחון 3-2 בגמר גביע הליגה הסקוטית על יריבתה הגדולה סלטיק במשחק הדרבי של גלאזגו. בעונת 1986/1987, לצידו של המאמן-שחקן גריים סונס, שיחק מקויסט בכל 44 משחקי הליגה של ריינג'רס, כבש 34 שערי ליגה, והוביל את קבוצתו לזכייה באליפות סקוטלנד לאחר הפסקה של תשע שנים.
החל מעונת 1988/1989 היה שותף מקויסט לזכייתה של ריינג'רס בתשע אליפויות ברציפות. בשלוש האליפויות הראשונות, תחת גריים סונס, מקויסט לא היה שחקן הרכב קבוע, אך הגעתו של המאמן וולטר סמית' לקבוצה לקראת עונת 1991/1992, החזירה את מקויסט לתפקיד חשוב בהרכב הקבוצה. באותה עונה השלימה הקבוצה זכייה בדאבל המקומי, כשמקויסט כובש 34 שערי ליגה ב-38 משחקים, ומוסיף ארבעה שערים בחמישה משחקי הגביע הסקוטי, כולל שער בניצחון 2-1 בגמר מול איירדריוניאנס. בעונה זו זכה מקויסט בתוארי שחקן העונה של הכדורגלנים ושל העיתונאים בסקוטלנד, והיה לסקוטי הראשון אי פעם שזוכה בתואר נעל הזהב האירופית (הפרס לא חולק רשמית באותה עונה עקב מחאת התאחדות הכדורגל הקפריסאית). בעוד ריינג'רס שחזרה את הזכייה בדאבל עונה אחר כך, מקויסט שחזר את הזכייה בנעל הזהב, לאחר שכבש 34 שערי ליגה ב-34 משחקים, ובסך הכל 49 שערים בכל המסגרות - שיא הקריירה של מקויסט בעונה אחת. אמנם, לקראת סיום העונה, שבר את רגלו במדי סקוטלנד במשחק מול פורטוגל, ונעדר משלבי הסיום של העונה, כולל ממשחק גמר הגביע.
בשתי העונות הבאות היה מוגבל מקויסט במספר דקות המשחק שלו, עקב התאוששות מאותה פציעה ופציעות נוספות. למרות זאת, הוא הוביל את קבוצתו לזכייה בגביע הליגה בעונת 1993/1994, כשכבש שער ניצחון בבעיטת מספרת מול היברניאן במשחק הגמר. מקויסט החל לחזור לכושר משחק בעונת 1995/1996, ובמשך שתי עונות ברציפות כבש 20 שערים בכל המסגרות בכל עונה. עונת 1997/1998 הייתה האחרונה של מקויסט במדי ריינג'רס. באותה עונה הפסידה הקבוצה את האליפות לאחר תשע זכיות רצופות, והסתפקה בסגנות. משחקו האחרון של מקויסט במדי ריינג'רס היה גמר הגביע הסקוטי של אותה עונה, בו כבש בהפסד קבוצתו 2-1 להארטס. בסיום העונה, עם סיום דרכו של המאמן וולטר סמית', סיים גם מקויסט את דרכו בקבוצה. הוא שיחק בריינג'רס במשך 15 עונות, בהן כבש 251 שערי ליגה ו-355 שערים בכל המסגרות, והיה למלך שערי הקבוצה בכל הזמנים. הוא זכה עם ריינג'רס בעשר אליפויות, שלושה גביעים ותשעה גביעי ליגה, סיים שלוש פעמים כמלך שערי הליגה הסקוטית, והיה לאחד מגדולי השחקנים של ריינג'רס בכל הזמנים.
לקראת עונת 1998/1999 הצטרף מקויסט לקבוצת קילמרנוק, במדיה שיחק שלוש עונות, עד שב-20 במאי2001 הודיע על פרישה ממשחק פעיל בגיל 38.
נבחרת סקוטלנד
מקויסט רשם את הופעת הבכורה שלו במדי נבחרת סקוטלנד תחת המאמן אלכס פרגוסון ב-29 באפריל1986, במשחק ידידות מול הולנד במסגרת ההכנות לטורניר מונדיאל 1986, אך לא זומן לטורניר הגמר. שעריו הראשונים של מקויסט בנבחרת נכבשו רק כשנה וחצי אחר כך. סקוטלנד אירחה את הונגריה למשחק ידידות, ומקויסט כבש צמד בניצחון נבחרתו בתוצאה 2-0.
במסגרת מוקדמות מונדיאל 1990 כבש מקויסט שני שערים בשש הופעות, וזומן לסגל של אנדי רוקסברג לקראת מונדיאל 1990 באיטליה. לאחר שרשם דקות ספורות כמחליף בשני משחקיה הראשונים של נבחרתו בשלב הבתים, פתח מקויסט בהרכב נבחרתו למשחקה האחרון בטורניר בטרם הודחה בשלב הבתים, בהפסד 1-0 לברזיל.
למקויסט היה חלק משמעותי בהעפלתה הראשונה בהיסטוריה של סקוטלנד לטורניר אליפות אירופה. במסגרת מוקדמות יורו 1992, כבש מקויסט ארבעה שערים בארבעה משחקים שונים מתוך השישה בהם שותף. הוא פתח בכל משחקי סקוטלנד בשלב הבתים של טורניר יורו 1992, אך לא מצא את הרשת בשלושתם, והוחלף בכל אחד מהמשחקים במהלך המחצית השנייה.
ב-27 במרץ1996 שיחק מקויסט בפעם היחידה בקריירה כקפטן הנבחרת. הוא שימש כקפטן וכבש את השער היחיד במשחק ידידות ביתי בו ניצחה סקוטלנד את אוסטרליה בתוצאה 1-0.
שלושה חודשים אחר כך זומן על ידי המאמן קרייג בראון לסגל נבחרת סקוטלנד ליורו 1996. לאחר שלא שותף במשחק הראשון של סקוטלנד בטורניר, עלה מקויסט כמחליף במשחקה השני בו הפסידה 2-0 לאנגליה. במשחק השלישי והאחרון של סקוטלנד בטורניר, מול שווייץ, פתח מקויסט בהרכב וכבש שער בבעיטה מרחוק בדקה ה-36, שנתן לנבחרתו ניצחון 1-0. אמנם, הניצחון לא הספיק לסקוטלנד להעפיל והיא סיימה את דרכה לאחר שלב הבתים. השער מול שווייץ היה שערו ה-19 והאחרון של מקויסט במדי הנבחרת.
הופעתו האחרונה של מקויסט הייתה במסגרת מוקדמות יורו 2000, ב-10 באוקטובר1998, בניצחון 3-2 על אסטוניה. בסך הכל רשם מקויסט 61 הופעות במדי סקוטלנד, בהן רשם 19 שערים, שהציבו אותו במקום החמישי בכל הזמנים בטבלת הכובשים בנבחרת.
קריירת אימון
תחילת קריירת של מקויסט הייתה קשורה בזו של מאמנו לשעבר בגלאזגו ריינג'רס, וולטר סמית'. כשסמית' מונה לתפקיד מאמן נבחרת סקוטלנד, הוא מינה את שחקנו לשעבר לתפקיד עוזר המאמן. במהלך תקופתו כעוזרו של סמית' בנבחרת, הוא אף דחה הצעה לשמש כמאמן קבוצת אינברנס.
בינואר 2007 חזר סמית' לתפקיד מאמן קבוצת ריינג'רס, ומקויסט המשיך איתו לתפקיד עוזר המאמן. יחד הם הובילו את ריינג'רס לזכייה בשלוש אליפויות ושני גביעים. לאחר הזכייה בגביע בעונת 2007/2008, חשף סמית' כי מקויסט היה זה שאימן את הקבוצה בפועל לאורך כל טורניר הגביע. ב-22 בפברואר2011, הודיעה הנהלת הקבוצה כי מקויסט יתפוס את מקומו של סמית' כמאמן הקבוצה החל מעונת 2011/2012, ולמעשה ישמש לראשונה כמאמן ראשי.
בעונת הבכורה שלו על הקווים, העונה האירופית של הקבוצה הסתיימה בשלב מוקדם. מקויסט כשל להעפיל עם קבוצתו לליגת האלופות, לאחר שהקבוצה הודחה בשלב המוקדמות מול מאלמה השוודית, ונשרה למוקדמות הליגה האירופית. בשלב זה, הודחה הקבוצה על ידי מריבור הסלובנית. הקבוצה פתחה טוב את הליגה והובילה את הטבלה לאחר חמישה מחזורים. מקויסט הוביל את קבוצתו לניצחון במשחק הדרבי של גלאזגו הראשון שלו כמאמן, 4-2 על סלטיק. אמנם, במקביל ספגה הקבוצה הדחות מוקדמות ומפתיעות מהגביע הסקוטי ומגביע הליגה הסקוטית. אמנם, מסעה של הקבוצה בצמרת הטבלה הסתיים באופן מעשי ב-14 בפברואר2012. הקבוצה נכנסה להליך של פשיטת רגל, וכתוצאה מכך הורדו 10 נקודות ממאזנה. מקויסט לא נרתע מהעונש, ולמרות הורדת הנקודות הוביל את קבוצתו למקום השני בסיום העונה. למרות המשבר הכלכלי הגדול, מקויסט בחר לחדש את חוזהו בקבוצה.
לקראת עונת 2012/2013, הורדה הקבוצה לליגה הרביעית והחלה בתהליך השיקום. למרות הערכות כי מקויסט יבחר שלא להמשיך בקבוצה, הוא נותר מאמן הקבוצה גם בליגה הרביעית, וכבר בעונה זו הוביל אותה למקום הראשון ולהעפלה לליגה השלישית. בעונת 2013/2014, רשמה ריינג'רס של מקויסט את העונה היחידה לאחר 115 שנים מהיווסדה בה לא רשמה אף הפסד ליגה. הקבוצה סיימה במקום הראשון והעפילה לליגת המשנה. במקביל, הגיעה הקבוצה עד לגמר גביע האתגר הסקוטי ולחצי גמר הגביע הסקוטי.
בעונת 2014/2015 שיחקה הקבוצה בליגת המשנה, שם רשמה שני הפסדים במהלך העונה ליריבתה לתואר, הארטס. בדצמבר 2014, לאחר שהקבוצה כשלה להשיג את המקום הראשון במהלך העונה, התפטר מקויסט מתפקידו כמאמן ריינג'רס.
קריירה תקשורתית
מקויסט החל בקריירה תקשורתית עוד במקביל לקריירה ככדורגלן. ב-1996 הצטרף כקפטן קבוצה לשעשועון הטריוויה הטלוויזיוני הוותיק של רשת BBC הבריטית, שאלה של ספורט. הוא הופיע בתוכנית 363 פעמים, יותר מכל מתמודד אחד בהיסטוריה של התוכנית, המשודרת למעלה מ-40 שנים. הוא הופיע בתוכנית עד למינויו כעוזר המאמן של ריינג'רס בינואר 2007. בין השנים 1998 ל-1999 הנחה, בצוותא עם קומיקאי סקוטי בשם פרד מקוליי, תוכנית לילית ברשת BBC הסקוטית שנקראה מקויסט ומקוליי.
בשנת 2000 השתתף מקויסט בתפקיד מרכזי בסרט הקולנוע בעיטה לתהילה, לצידם של רוברט דובאל ומייקל קיטון. מקויסט גילם את דמותו של ג'קי מקילן, כדורגלן ששיחק בעברו בקבוצת סלטיק (באופן אירוני, בהתחשב בעברו של השחקן בריינג'רס, יריבתה הגדולה).
מקויסט שימש גם כפרשן כדורגל ברשת ITV ספורט, ואף דיבב באופן מסורתי את דמות הפרשן בסדרת משחקי FIFA הפופולרית של חברת EA Sports, לצידו של השדרן ג'ון מוטסון. השניים הוחלפו החל ממשחק פיפ"א 2006, אך חזרו להופעה אחת בסימולציית האימון של החברה, פיפ"א מנג'ר 2008. בשנת 2010 שימש מקויסט כפרשן לצידו של השדרן מרטין טיילר בסיקור מונדיאל 2010 של רשת ESPN.
