רופר נולד בוולינגטון שבניו זילנד לאב שווייצרי ולאם ניו זילנדית מאורית, ושיחק כנער במועדון המקומי ולינגטון דיאמונד, במדיו נבחר בשנים 1981 ו-1982 לכדורגלן הניו זילנדי הצעיר של השנה. הצלחתו של רופר משכה את עינו של קן בראון מאמנה של נוריץ' סיטי האנגלית, שהזמין אותו ואת אחיו הגדול, שיין רופר, להתרשמות. באוקטובר 1981 חתם וינטון רופר על חוזה מקצועני בנוריץ' והתאמן בקבוצה, אך לא קיבל אשרה לעבוד באנגליה, ולכן נאלץ לבטל את החוזה. במאי 1982 חתם רופר בפ.צ. ציריך, שם שיחק בהצלחה במשך ארבע שנים, בהן הבקיע 43 שערים במאה הופעות ליגה. גם את השנים הבאות העביר רופר בשווייץ, ולאחר שעזב את פ.צ. ציריך בשנת 1986, חתם בפ.צ. אראו, עמה הגיע למקום הרביעי בליגה בעונת 1987/88, והבקיע 21 שערים באותה עונה, ו-31 בסך הכל בשתי עונותיו בקבוצה. בקיץ 1988 חתם רופר בגראסהופרס ציריך, שם שיחק עונה אחת, בה הבקיע 18 שערי ליגה, וזכה בגביע השווייצרי, לאחר ניצחון 2-1 בגמר על אראו, קבוצתו הקודמת. בתום עונה זו נבחר בפעם הראשונה ככדורגלן השנה באוקיאניה.
ורדר ברמן
בקיץ 1989, לאחר שבע שנים בשווייץ בהן הבקיע מעל למאה שערים בכל המסגרות, חתם רופר במועדון הגרמני ורדר ברמן מהבונדסליגה, בה אימן אוטו רהאגל. ביולי 1989 ערך את הופעת הבכורה בתיקו 0-0 מול פ.צ. סנט פאולי, וב-13 המחזורים הראשונים באותה עונה הבקיע שישה שערים, ועשרה בסך הכל בעונת הבכורה, 1989/90, בסיומה נבחר ככדורגלן השנה באוקיאניה בפעם השנייה ברציפות. בעונתו השנייה בקבוצה, 1990/91, הבקיע רופר 15 שערים, והיה חלק מהתקפה איכותית שכללה גם את קלאוס אלופס, מרקו בודה, פרנק נויבארט ואובה הארטגן. ברמן סיימה עונה זו במקום השלישי, ובתום העונה זכתה בגביע הגרמני, לאחר ניצחון בפנדלים על פ.צ. קלן, במשחק בו רופר שיחק 120 דקות והבקיע את הפנדל שלו בבעיטות ההכרעה. בעונת 1991/92 ירדה תפוקתו של רופר בליגה, כאשר הבקיע חמישה שערים בלבד והקבוצה סיימה רק תשיעית, אך הוא היה חלק חשוב בזכיית הקבוצה בגביע אירופה למחזיקות גביע, כאשר בדרך לגמר הבקיע שלושער בניצחון 6-0 על בקאו הרומנית, ובגמר הבקיע את השער השני בניצחון 2-0 על מונקו. בתום עונה זו, נבחר רופר בפעם השלישית בקריירה ככדורגלן השנה באוקיאניה.
עונת 1992/93 הייתה עונת השיא של רופר בבונדסליגה, כאשר הוביל את ורדר ברמן לזכייה באליפות במרחק נקודה אחת מהסגנית באיירן מינכן, לאחר שהבקיע 17 שערי ליגה באותה עונה, מרחק שלושה שערים ממלכי השערים לעונה זו, אולף קירסטן וטוני יבואה. רופר שיתף פעולה בהתקפת הקבוצה בעיקר עם אנדי הרצוג וברנד הובש בעונה זו. באוגוסט 1993 זכה רופר עם ורדר ברמן בגביע הסופר קאפ הגרמני, לאחר שהמשחק הסתיים בתיקו 1-1 בתום 90 דקות. רופר הבקיע שער יתרון לורדר ברמן בפתיחת ההארכה, אך אולף קירסטן השווה ללברקוזן. לאחר 120 דקות, הוכרע המשחק בבעיטות הכרעה, כשרופר הבקיע את הפנדל שלו. את עונת 1993/94 בבונדסליגה ברמן סיימה רק שמינית, ורופר הבקיע עשרה שערי ליגה. באותה עונה השתתפה ברמן בליגת האלופות, והודחה ברבע הגמר, שנערך במתכונת של שלב בתים, לאחר שסיימה במקום השלישי בבית שלה. רופר הבקיע שמונה שערים בליגת האלופות בעונה זו, אותה סיים כמלך השערים של המפעל, בצוותא עם רונאלד קומאן. באותה עונה, זכה רופר עם ורדר ברמן בפעם השנייה בגביע הגרמני, לאחר ניצחון 3-1 בגמר על רוט-וייס אסן. רופר הבקיע את השער השלישי לברמן בגמר זה. באוגוסט 1994 זכה רופר עם ורדר ברמן בפעם השנייה ברצף בסופר קאפ הגרמני, לאחר ניצחון 3-1 בהארכה על באיירן מינכן. רופר הבקיע את השער השלישי לברמן. את עונת 1994/95 החל רופר בברמן, בה שיחק עד לפגרת החורף והבקיע שני שערים. בינואר 1995 עזב רופר את ורדר ברמן לאחר חמש עונות וחצי, בהן הבקיע 59 שערי ליגה ב-174 הופעות, וחתם ביונייטד איצ'יהארה צ'יבה היפנית.
שלהי הקריירה
בינואר 1995 חתם רופר ביונייטד איצ'יהארה צ'יבה מליגת העל היפנית, כמו שחקנים רבים מהבונדסליגה שעברו אל הליגה היפנית בתקופה זו. רופר הצליח מאוד בליגה היפנית, והבקיע 25 שערים ב-49 הופעות. בחצי השני של עונת 1996/97, חזר רופר לגרמניה, כאשר חתם בקייזרסלאוטרן מהבונדסליגה השנייה, שאומנה על ידי אוטו רהאגל, שהיה מאמנו של רופר בורדר ברמן. רופר הובא כחיזוק להתקפת הקבוצה, שנשרה בעונה הקודמת באופן מפתיע לבונדסליגה השנייה, לראשונה בתולדותיה. רופר היה חלק מקבוצה שהעפילה בחזרה אל הבונדסליגה בקלות מהמקום הראשון, והוסיף כוח בהתקפה שכללה את אולף מארשל, יורגן רישה ופאבל קוקה, כאשר הבקיע ארבעה שערי ליגה בחצי עונה. עם זאת, למרות שהקבוצה העפילה בחזרה לבונדסליגה, רופר לא נשאר בקייזרסלאוטרן, וחזר למולדתו ניו זילנד. עד לפרישתו בגיל קרוב ל-40, הוסיף רופר לשחק בקבוצות הניו זילנדיות סנטרל יונייטד, נורת' שור וקינגז, כאשר בשתי האחרונות שימש מאמן-שחקן, יחד עם אחיו שיין.
קריירה בינלאומית
רופר ערך את הופעת הבכורה בנבחרת ניו זילנד במשחק ידידות מול נבחרת כווית בשנת 1980, כאשר טרם מלאו לו 18. רופר השתתף עם ניו זילנד במוקדמות מונדיאל 1982, והעפיל עם הנבחרת למונדיאל 1982 עצמו, לאחר שהבקיע שער ניצחון מול נבחרת סין במשחק המכריע על העלייה למונדיאל, שהסתיים בניצחון 2-1 של ניו זילנד. הופעה זו הייתה הראשונה של ניו זילנד במונדיאלים, והיחידה עד למונדיאל 2010. במונדיאל זה, ניו זילנד הפסידה את שלושת משחקיה בהפרש של שלושה שערים לפחות, והודחה בתום שלב הבתים. רופר פתח בשלושת המשחקים, והיה השחקן הצעיר ביותר בסגל הניו זילנדי. על אף התחלה של קריירה בינלאומית מבטיחה, רופר ערך לאחר מכן יחסית מעט הופעות בינלאומיות, ובין השנים 1986 ו-1995 ערך שתי הופעות בלבד. בשנתיים העוקבות ערך שש הופעות נוספות, ובשנת 1997 סיים קריירה בינלאומית של 17 שנים בנבחרת הבוגרת עם 23 הופעות ו-12 הבקעות.
קריירת אימון
רופר כאמור היה מאמן-שחקן בקבוצות בניו זילנד, ובמקביל הקים בית ספר לכדורגל בניו זילנד. רופר אימן את נבחרת הנערות עד גיל 16 של ניו זילנד בשנת 1999. בשנים 2014 - 2015 אימן רופר את נבחרת פפואה ניו גיני, והיה אחראי בנוסף על הנבחרת המקומית עד גיל 19, אותה הדריך באליפות אוקיאניה עד גיל 20 בשנת 2014.
