Asam eikosapentanoat

Asam eikosapentanoat
Nama
	Nama IUPAC (5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-5,8,11,14,17-Asam eikosapentanoat
Penanda
Nomor CAS	10417-94-4 ;
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif;
3DMet	{{{3DMet}}}
ChEBI	CHEBI:28364 ;
ChEMBL	ChEMBL460026 ;
ChemSpider	393682 ;
DrugBank	DB00159 ;
Nomor EC
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	AAN7QOV9EA ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID9041023 ;
	InChI InChI=1S/C20H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h3-4,6-7,9-10,12-13,15-16H,2,5,8,11,14,17-19H2,1H3,(H,21,22)/b4-3-,7-6-,10-9-,13-12-,16-15- Key: JAZBEHYOTPTENJ-JLNKQSITSA-N ; InChI=1/C20H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h3-4,6-7,9-10,12-13,15-16H,2,5,8,11,14,17-19H2,1H3,(H,21,22)/b4-3-,7-6-,10-9-,13-12-,16-15- Key: JAZBEHYOTPTENJ-JLNKQSITBZ;
	SMILES O=C(O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CC;
Sifat
Rumus kimia	C20H30O2
Massa molar	302.451 g/mol
	Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikasi (apa ini ?)
	Referensi

Asam eikosapentanoat atau eicosapentanoic acid (EPA) merupakan salah satu asam lemak omega-3 esensial.^[1] Asam eikosapentanoat disebut juga asam timnodonat.^[1] Berdasarkan struktur kimianya, asam eikosapentanoat merupakan asam karboksilat yang memiliki 20 rantai karbon dan lima ikatan ganda cis(Collins, 2010).^[1]

Asam eikosapentanoat (20;5 ; n-3) adalah asam lemak omega-3 tidak jenuh yang penting dalam metabolisme.^[2] Asam lemak ini memiliki peran yang sangat penting dalam regulasi kardiovaskuler, pencernaan, dan kekebalan tubuh mamalia (Dyal dkk,2005).^[2] Asam lemak omega-3 bermanfaat untuk mencegah penyakit kardiovaskular, kanker, alzheimer, dan schizofrenia.^[2]

Sebagai lemak esensial bagi manusia, asam eikosapentanoat dibutuhkan sekitar 220 mg per harinya (Boelsma dkk,2001).^[3] Akan tetapi, karena manusia tidak mampu memproduksi asam eikosapentanoat dalam jumlah cukup melalui proses elongasi dan denaturasi rantai asam lemak yang lebih pendek, maka untuk mencukupi kebutuhan asam lemak ini peru dimasukkan ke dalam menu sehari-hari.^[3]

Sumber Asam Eikosapentanoat

Minyak Ikan

Saat ini, sumber utama asam eikosapentanoat adalah minyak ikan.^[4] Ikan Mackerel, sarden, dan hering merupakan sumber utama dalam produksi asam eikosapentanoat dan asam dokosaheksanoat secara komersial (Gunstone, 1996).^[4] Komposisi dan kuantitas asam lemak pada ikan tergantung pada spesies, musim dan lokasi geografis (shene dkk, 2010).^[5] Minyak ikan yang menggunakan sumber utama dari asam eikosapentanoat yang tersedia luas, dapat dikonsumsi dalam bentuk ikan matang, kapsul minyak ikan atau makanan dengan tambahan minyak ikan (Alonso dan Maroto, 2000).^[6]

Sejak 1984, produksi minyak ikan menjadi stabil, dengan rata-rata produksi tahunan hanya mencapai 1,3 juta ton, namun permintaan terhadap minyak ikan terus meningkat dan meningkatkan harga untuk komoditas ini (Tocher, 2009).^[7] Seiring dengan meningkatnya permintaan dan ketidakmampuan untuk memenuhi permintaan tersebut, maka diperlukan usaha untuk mencari cara alternatif untuk memproduksi asam lemak omega-3 ini.^[7]

Tanaman Transgenik

Tanaman Transgenik dapat menjadi sumber asam eikosapentanoat alternatif.^[7] Robert dkk (2005) menemukan satu set gen yang berhubungan dengan elongasi dan denaturasi asam lemak pada Arabidopsis thaliana.^[8] Ekspresi gen ini erat hubunganya dengan sintesis asam eikosapentanoat dan dokoseksanoat, yang ditemukan pada biji-bijian.^[8] Penelitian mengenai asam eikosapentanoat pada Arabidopsis thaliana ditemukan kandungan asam eikosapentanoat pada daun tumbuhan (Qi dkk, 2004).^[9]

Hewan Transgenik

Hewan Transgenik juga dapat menjadi sumber asam eikosapentanoat alternatif.^[8] Pada umumnya, daging hanya mengandung asam eikosapentanoat dalam jumlah kecil namun dewasa ini telah ditemukan bahwa daging hewan transgenik mengandung asam lemak omega-3, khususya asam eikosapentanoat, dalam jumlah lebih tinggi (Zhu dkk.,2008).^[9] Ditemukan bahwa babi transgenik memiliki gen fat-I yang berperan dalam perubahan asam lemak omega-6 menjadi asam lemak omega-3.^[10] Tanaman dan hewan transgenik merupakan sumber eikosapentanoat yang menjanjikan, namun hingga saat ini konsumsi tanaman maupun hewan transgenik masih terus diperdebatkan (Ethier,2010).^[10]

Mikroorganisme

Mikroorganisme seperti alga atau jamur, memiliki jalur biosintesis asam lemak omega-3 seperti asam eikosapentanoat.^[8] Mikroorganisme ini telah banyak dipelajari sebagai penghasil asam lemak potensial.^[8] Asam lemak dari mikroorganisme dapat diekstraksi dan dimanfaatkan sebagai makana tambahan (Yang dkk.,2012).^[11] Asam eikosapentanoat yang dihasilkan oleh mikroorganisme melalui fermentasi dapat menjadi sumber alternatif asam eikosapentanoat yang baik dan terbarukan.^[8] Mikroorganisme yang menjadi sumber utama dari asam eikosapentanoat adalah alga, jamur, dan bakteri(Gonzalez-Baro dan Pollero, 1998).^[12] Asam eikosapentanoat dan asam dokosaheksanoat yang dihasilkan bakteri terakumulasi di antara membran fosfolipid (Nishida dkk.,2007) dalam bentuk Cardiolipin, Phospatidhyl glycerol dan Phospatidhyl ethanolamine (Freese dkk.,2009).^[8]

Kelebihan produksi asam eikosapentanoat dari mikroorganisme

Kelebihan produksi asam eikosapentanoat dari mikroorganisme dibandingkan dengan minyak ikan, yaitu (Gill dan Valivety):^[13]

Produksi dapat dimanipulasi sedemikian rupa agar menghasilkan produk dalam jumlah maksimal
Produksi asam lemak tidak tergantung pada iklim (misal. musim ikan berlimpah)
Bebas dari bau dan rasa yang tidak enak
Produksi asam eikosapentanoat dapat menjadi sarana pembelajaran mengenai jalur bioseintesis asam eikosapentanoat
Mikroorganisme dapat hidup pada berbagai substrat termasuk pada sampah dan limbah

Banyak alga laut, seperti halnya fungi dapat memproduksi asam lemak omega-3 dalam jumlah signifikan.^[13] Alga Nitzschia spp., Nannochloropsisspp., Naviculaspp., Phaeodactylumspp., dan Porphyruidiumspp diidentifikasi mengandung asam eikosapentanoat dalam jumlah yang tinggi pada membran sel. Mayoritas alga ini bersifat autotrofik dan harus dibiakkan di dalam bioreaktor cahaya, yang menjadikan biaya produksi menjadi sangat mahal (Ward dan Singh,2005).^[13]

Beberapa spesies alga seperti Nitschia lavis dapat memproduksi asam eikosapentanoat di bawah kondisi heterotrofik.^[13] Crypthecodinium cohnii dan Schizochytriumspp.^[13] dapat memproduksi asam eikosapentanoat dalam jumlah tinggi dan telah dipelajari sebagai penghasil asam eikosapentanoat oleh banyak peneliti dan telah banyak digunakan secara komersial.^[13]

Referensi

^ ^a ^b ^c Collins,J.J. "Omega-3 essential fatty acids". 8: 112-116. Nutrinews.
^ ^a ^b ^c Dyal,S.D dkk. "Maximizing the production of gamma linolenic acid in mortiriella ramanniana as a function of pH,temperature and carbon source, nitrogen source, metal ions and oil supplementation". 38:815-829. Food research international.
^ ^a ^b Boelsma,E., Hendrik,H.F., Roza, L. "Polyunsaturated fatty acids, dieting, intake and health effect". 58: 98-108. Nutrition.
^ ^a ^b Gunstone,F.D. Fatty Acid and Lipid Chemistry. New York: Chapmann.
^ Shene,C.,Leyton.,dkk. "Microbial oil and fatty acids: effect of carbon source on docosahexanoic acid production". 85: 702-709. Journal of fermentation and bioengineering.
^ Alonso,D dan F.G Maroto. "Plants as "Chemical Factories" fpr the production of polyunsaturated fatty acid". 18: 481-497. Biotechnology advanced.
^ ^a ^b ^c Tocher, D. R. "Issues sorrounding fish as a source of omega-3 long chain polyunsaturated fatty acids". 21: 13-16. Lipid Technology.
^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g Robert et.,al. "Metabolic engineering of Arabidopsis to produce nurlly important DHA and EPA in seed oil". 32: 473-479. Fuctional Plant Biology.
^ ^a ^b Qi et.,al. "Production of very long chain polysaturated omega-3 and omega-6 fatty acids in plants". 22: 739-745. Nature Biotechnology.
^ ^a ^b Ethier,A.E. "Producing omega-3 polyunsaturated fatty acids from biodiesel waste glycerol by microalgae fermentation". 32: 473-479. Virgina Polytectic Institute.
^ Yang, F et.,al. "Value-added uses for crude glycerol-a byproduct of biodiesel production". 5: 13. Biotechnology for biofuels.
^ Gonzalez-Baro et.,al. "Fatty acid metabolism of Macrobrachium borelli: dietari origin of arachidonic and eicosapentanoic acids". 119: 747-752. Comparative physiology.
^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Gill,I. dan Valivety,R. "Polyunsaturated fatty acids, part I:Occurence, biological activities and applications". 15: 401-409. Trends in Biotechnology.