Asam keto

Asam piruvat (atas), asam asetoasetat, dan asam levulinat (bawah)

Dalam kimia organik, asam keto atau ketoasid atau asam okso adalah senyawa organik yang mengandung gugus asam karboksilat (–COOH) dan gugus keton (>C=O).^[1]. Asam alfaketo sangat penting dalam biologi karena terlibat dalam siklus asam sitrat serta glikolisis.^[2]

Jenis asam keto yang umum meliputi:

• Asam alfaketo atau asam 2-okso memiliki gugus keto yang berdekatan dengan gugus asam karboksilat. Asam-asam jenis ini sering terbentuk melalui deaminasi oksidatif asam amino, dan sebaliknya, juga sering bertindak sebagai prekursor dalam sintesis asam amino. Asam alfaketo memiliki sifat kimia yang luas sebagai agen asilasi.^[3] Contoh:
  • asam piruvat zat antara yang penting dalam metabolisme.
  • asam oksaloasetat, salah satu komponen siklus Krebs.^[4]
  • asam alfa-ketoglutarat, asam keto dengan lima karbon yang berasal dari asam glutamat. Asam alfa-ketoglutarat terlibat di dalam persinyalan sel dengan berperan sebagai koenzim.^[5] Senyawa ini juga banyak terlibat dalam reaksi transaminasi.
• Asam beta-keto atau asam 3-okso, seperti asam asetoasetat, memiliki gugus keton pada karbon kedua dari gugus karboksilat. Umumnya terbentuk melalui kondensasi Claisen. Kehadiran gugus keto pada posisi beta memungkinkan terjadinya dekarboksilasi termal.^[6]
• Asam gamma-keto atau asam 4-okso memiliki gugus keton pada karbon ketiga dari gugus karboksilat. Asam levulinat adalah contohnya.

Asam keto muncul dalam berbagai jalur anabolik dalam metabolisme. Misalnya, pada tumbuhan (khususnya, pada hemlock, tumbuhan pemakan serangga, dan hemlock kecil), asam 5-okso-oktanoat diubah secara enzimatik dan nonenzimatik menjadi senyawa siklik alkaloid koniina yang beracun.^[7]

Ketika kadar gula dan karbohidrat dalam tubuh rendah, lemak dan protein yang disimpan sebagai cadangan makanan adalah sumber utama energi. Asam amino glukogenik dari protein dan/atau gliserol dari trigliserida diubah menjadi glukosa. Asam amino ketogenik dapat dideaminasi untuk menghasilkan asam alfa keto dan badan keton.

Asam alfaketo juga dapat digunakan terutama sebagai sumber energi untuk sel hati dan sintesis asam lemak yang juga terjadi di hati.

Referensi

1. Franz Dietrich Klingler, Wolfgang Ebertz "Oxocarboxylic Acids" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2005, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a18_313
2. Nelson, D. L.; Cox, M. M. "Lehninger, Principles of Biochemistry" 3rd Ed. Worth Publishing: New York, 2000. ISBN 1-57259-153-6.
3. Penteado, Filipe; Lopes, Eric F.; Alves, Diego; Perin, Gelson; Jacob, Raquel G.; Lenardão, Eder J. (16 April 2019). "α-Keto Acids: Acylating Agents in Organic Synthesis". Chemical Reviews. 119 (12): 7113–7278. doi:10.1021/acs.chemrev.8b00782. PMID 30990680.  Parameter |s2cid= yang tidak diketahui akan diabaikan (bantuan)
4. Kerber, Robert C.; Fernando, Marian S. (October 2010). "α-Oxocarboxylic Acids". Journal of Chemical Education. 87 (10): 1079–1084. doi:10.1021/ed1003096. 
5. Hewitson, K.S.; McNeill, L.A.; Elkins, J.M.; Schofield, C.J. (1 June 2003). "The role of iron and 2-oxoglutarate oxygenases in signalling". Biochemical Society Transactions. 31 (3): 510–515. doi:10.1042/bst0310510. PMID 12773146. 
6. Smith, Michael B. (2017), "Functional Group Exchange Reactions", Organic Synthesis (dalam bahasa Inggris), Elsevier, hlm. 137, doi:10.1016/b978-0-12-800720-4.00003-9, ISBN 978-0-12-800720-4, diakses tanggal 2022-06-01 
7. Leete, E.; Olson, J. O. (1970). "5-Oxo-octanoic acid and 5-oxo-octanal, precursors of coniine". Journal of the Chemical Society D: Chemical Communications (dalam bahasa Inggris) (23): 1651–1652. doi:10.1039/C29700001651. ISSN 0577-6171.