Asam fluoroasetat

Asam fluoroasetat
Nama
Nama IUPAC (preferensi)
Asam fluoroasetat
Nama lain
Asam 2-fluoroasetat
Asam monofluoroasetat
Monofluoroasetat
Asam fluoroetanoat
Asam simonat
Penanda
Model 3D (JSmol)
3DMet {{{3DMet}}}
Referensi Beilstein 1739053
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Nomor EC
Referensi Gmelin 25730
KEGG
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
Nomor UN 2642
  • InChI=1S/C2H3FO2/c3-1-2(4)5/h1H2,(H,4,5)
    Key: QEWYKACRFQMRMB-UHFFFAOYSA-N
  • InChI=1/C2H3FO2/c3-1-2(4)5/h1H2,(H,4,5)
    Key: QEWYKACRFQMRMB-UHFFFAOYAF
  • FCC(O)=O
Sifat
C2H3FO2
Massa molar 78,04 g·mol−1
Penampilan Padatan putih
Densitas 1,369
Titik lebur 35,2 °C (95,4 °F; 308,3 K)
Titik didih 165 °C (329 °F; 438 K)
Larut dalam air dan etanol
Keasaman (pKa) 2,586
Bahaya
Piktogram GHS GHS05: KorosifGHS06: BeracunGHS09: Bahaya Lingkungan
Keterangan bahaya GHS {{{value}}}
H300, H314, H400
P260, P264, P270, P273, P280, P301+310, P301+330+331, P303+361+353, P304+340, P305+351+338, P310, P321, P330, P363, P391, P405, P501
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Referensi

Asam fluoroasetat adalah senyawa organofluorin dengan rumus CH2FCO2H. Senyawa ini berupa padatan tak berwarna dan terkenal akan toksisitasnya yang relatif tinggi.[1] Basa konjugatnya, fluoroasetat terdapat secara alami pada sekurangkurangnya 40 tanaman di Australia, Brasil, dan Afrika. Asam fluoroasetat adalah salah satu dari lima produk alami yang diketahui mengandung fluor organik.[2]

Toksisitas

Asam fluoroasetat adalah metabolit berbahaya dari obat-obatan yang mengandung fluor (dosis mematikan rata-rata, LD50 = 10 mg/kg pada manusia). Sumber metabolisme asam fluoroasetat yang paling umum adalah fluoroamina dan fluoroeter. Asam fluoroasetat dapat mengganggu siklus Krebs.[3]

Berbeda dengan asam monofluoroasetat, asam difluoroasetat dan asam trifluoroasetat memiliki toksisitas yang jauh lebih rendah. pKa asam monofluoroasetat adalah 2,66; berbeda dengan asam di- dan trimonoasetat yang masing-masing memiliki pKa 1,24 dan 0,23.[4]

Penggunaan

Asam fluoroasetat digunakan untuk memproduksi pestisida terutama rodentisida (lihat natrium fluoroasetat). Proyeksi pasar keseluruhan diperkirakan akan meningkat pada tingkat yang cukup besar selama periode 2021 hingga 2027.[5]

Referensi

  1. ^ Timperley, Christopher M. (2000). "Highly-toxic fluorine compounds". Fluorine Chemistry at the Millennium. hlm. 499–538. doi:10.1016/B978-008043405-6/50040-2. ISBN 9780080434056. 
  2. ^ K.K. Jason Chan; David O'Hagan (2012). "The Rare Fluorinated Natural Products and Biotechnological Prospects for Fluorine Enzymology". Methods in Enzymology. 516: 219–235. doi:10.1016/B978-0-12-394291-3.00003-4. ISBN 9780123942913. PMID 23034231. 
  3. ^ Kyzer, Jillian L.; Martens, Marvin (15 March 2021). "Metabolism and Toxicity of Fluorine Compounds". Chemical Research in Toxicology. 34 (3): 678–680. doi:10.1021/acs.chemrestox.0c00439. PMC 8023797 alt=Dapat diakses gratis Periksa nilai |pmc= (bantuan). PMID 33513303 Periksa nilai |pmid= (bantuan). 
  4. ^ G. Siegemund; W. Schwertfeger; A. Feiring; B. Smart; F. Behr; H. Vogel; B. McKusick (2005), "Fluorine Compounds, Organic", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a11_349 
  5. ^ Industry Research (October 25, 2021). "Global Fluoroacetic Acid Market Share, Size 2021: Consumption Analysis By Applications, Future Demand, Top Leading Players, Competitive Situation and Emerging Trends, and Forecast to 2027". MarketWatch. Diakses tanggal 5 January 2022. [pranala nonaktif permanen]