Asam flufenamat

Asam flufenamat

Nama sistematis (IUPAC)
Asam 2-{[3-(Trifluorometil)fenil]amino}benzoat
Data klinis
AHFS/Drugs.com	International Drug Names
Kat. kehamilan	?
Status hukum	Harus dengan resep dokter (S4) (AU)
Rute	Melalui mulut, topikal
Data farmakokinetik
Ikatan protein	secara ekstensif
Metabolisme	Hidroksilasi, glukuronidasi
Waktu paruh	~3 jam
Ekskresi	50% urine, 36% tinja
Pengenal
Nomor CAS	530-78-9^Y
Kode ATC	M01AG03
PubChem	CID 3371
Ligan IUPHAR	2447
DrugBank	DB02266
ChemSpider	3254^Y
UNII	60GCX7Y6BH^Y
KEGG	D01581^Y
ChEBI	CHEBI:42638^Y
ChEMBL	CHEMBL23588^Y
Data kimia
Rumus	C14H10F3NO2
SMILES	eMolecules & PubChem
InChI InChI=1S/C14H10F3NO2/c15-14(16,17)9-4-3-5-10(8-9)18-12-7-2-1-6-11(12)13(19)20/h1-8,18H,(H,19,20)^Y Key:LPEPZBJOKDYZAD-UHFFFAOYSA-N^Y
Data fisik
Titik lebur	124–125 °C (255–257 °F) pemadatan ulang dan peleburan ulang pada suhu 134°C hingga 136°C
Kelarutan dalam air	Praktis tidak larut dalam air; larut dalam etanol, kloroform, dan dietil eter mg/mL (20 °C)

Asam flufenamat (bahasa Inggris: flufenamic acid, FFA) adalah salah satu anggota golongan obat antiinflamasi nonsteroid (NSAID) turunan asam antranilat (atau fenamat).^[1]:718 Seperti anggota golongan fenamat lainnya, ia adalah penghambat siklooksigenase (COX) dan dapat mencegah pembentukan prostaglandin.^[2] FFA diketahui mengikat dan mengurangi aktivitas prostaglandin F sintase dan mengaktifkan TRPC6.^[3]

Obat ini tidak banyak digunakan pada manusia karena memiliki tingkat efek samping gastrointestinal yang tinggi (30–60%).^[4]:310 Ia umumnya tidak tersedia di AS.^[2] Ia tersedia di beberapa negara Asia, Amerika Latin, dan Eropa sebagai obat generik.^[5]

Para ilmuwan yang dipimpin oleh Claude Winder dari Parke-Davis menemukan FFA pada tahun 1963, bersama dengan sesama anggota golongannya, asam mefenamat pada tahun 1961 dan asam meklofenamat pada tahun 1964.^[1]:718

Meskipun asam flufenamat pada suatu waktu disebut sebagai "Fluffy" secara informal (lihat cache sejarah), nama timangan ini juga dapat merujuk pada flufenoksina.

Referensi

1. Whitehouse MW (2005). "Drugs to treat inflammation: a historical introduction". Current Medicinal Chemistry. 12 (25): 2931–42. doi:10.2174/092986705774462879. ISBN 9781608052073. PMID 16378496. 
2. NIH LiverTox Database Mefenamic Acid Terakhir diperbarui 23 Juni 2015. Diakses tanggal 4 Januari 2024. Kutipan: "(fenamat umumnya tidak tersedia di Amerika Serikat, seperti asam tolfenamat dan asam flufenamat)"
3. "Chemical–Gene Interaction Query: Flufenamic Acid (Homo sapiens)". Comparative Toxicogenomics Database. North Carolina State University. Diakses tanggal 4 Januari 2024. 
4. Aronson, Jeffrey K. (2009). Meyler's Side Effects of Analgesics and Anti-inflammatory Drugs. Elsevier. ISBN 978-0-08-093294-1.  Parameter |name-list-style= yang tidak diketahui akan diabaikan (bantuan)
5. "International listings for flufenamic acid". Drugs.com. Diakses tanggal 4 Januari 2024.