Asam sinamat

Asam sinamat

Nama
Nama IUPAC (E)-3-phenylprop-2-enoic acid
Nama lain Cinnamic Acid trans-Cinnamic Acid Phenylacrylic acid Cinnamylic acid 3-Phenylacrylic acid (E)-Cinnamic acid Benzenepropenoic acid Isocinnamic acid
Penanda
Nomor CAS	140-10-3^N
3DMet	{{{3DMet}}}
Nomor EC
PubChem CID	444539
Nomor RTECS	{{{value}}}
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID5022489
Sifat
Rumus kimia	C9H8O2
Massa molar	148.17 g/mol
Penampilan	kristal
Densitas	1.2475 g/cm^3
Titik lebur	134 °C
Titik didih	300 °C
Kelarutan dalam air	0.4 g/L
Kelarutan dalam chloroform, ethanol, methanol	kloroform 0.93 M, etanol 0.86 M, metanol 1.1 M Solubility of cinnamic acid in non-aqueous solvents
Keasaman (pKa)	4.44
Bahaya
Klasifikasi UE (DSD) (usang)	Irritant (Xi)
Frasa-R	R36
Frasa-S	S25
Titik nyala	>110 °C
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Y verifikasi (apa ini ^YN ?)
Referensi

Asam sinamat memiliki rumus kimia C₆H₅CHCHCOOH atau C₉H₈O₂, berwujud kristal putih, sedikit larut dalam air, dan mempunyai titik leleh 133^°C serta titik didih 300^°C.AIST:Spectral Database for Organic Compounds,SDBS Diarsipkan 2010-06-11 di Wayback Machine. Asam sinamat termasuk senyawa fenol yang dihasilkan dari lintasan asam sikimat dan reaksi berikutnya.^[1] Bahan dasarnya adalah fenilalanin dan tirosin sama seperti asam kafeat, asam p-kumarat, dan asam ferulat.^[1] Keempat senyawa tersebut penting bukan karena terdapat melimpah dalam bentuk tak terikat (bebas), melainkan karena mereka diubah menjadi beberapa turunan di samping protein.^[1] Turunannya termasuk fitoaleksin, kumarin, lignin, dan berbagai flavonoid seperti antosianin.^[1]

Biosintesis

Biosintesis atau pembentukan dari senyawa flavonoid, stilben, hidroksisinamat (turunan asam sinamat yang mengandung gugus hidroksil atau -OH seperti asam kafeat, asam ferulat, dan asam p-kumarat) dan asam fenol melibatkan jaringan kompleks dari lintasan asam sikimat, fenilpropanoid, dan flavonoid.^[2] Reaksi penting dalam pembentukan asam sinamat dan berbagai turunannya adalah pengubahan fenilalanin menjadi asam sinamat melalui proses deaminasi atau pelesan amonia dari fenilalanin untuk membentuk asam sinamat.^[1] Reaksi ini dikaalisis oleh enzim fenilalanin amonia liase. Berikutnya asam sinamat diubah menjadi p-kumarat dengan penambahan satu atom oksigen dari O₂ dan atom H dari NADPH langsung pada posisi para dari asam sinamat (posisi atom karbon keempat dihitung dari gugus asam sinamat pada cincin benzena).^[1] Penambahan lagi gugus hidroksil (OH) lainnya di sebelah gugus OH dari asama p-kumarat dengan reaksi serupa menghasilkan asam kafeat.^[1] Penambahan gugus metil (-CH₃) dari S-adenosil metionin (SAM) e gugus OH dari asam kafeat menghasilkan asam ferulat.^[1] Asam kafeat membentuk ester dengan gugus alkohol dalam asam lainnya yang terbentuk pada lintasan asam sikimat, yaitu asam quinat, dan menghasilkan asam klorogenat.^[1]

Berikut ini adalah gambar-gambar senyawa asam sinamat dan turunannya

• 
  Asam sinamat
• 
  Asam p-kumarat
• 
  Asam kafeat
• 
  Asam ferulat
• 
  Asam quinat
• 
  Asam klorogenat
• 
  Asam protokatekuat
• 
  Asam galat

Lihat pula

• Kumarin
• Lignin

Referensi

1. Salisbury FB, Ross CW. 1995. Fisiologi Tumbuhan, Jilid 2. penerjemah: Lukman DR, Sumaryono. Bandung:Penerbit ITB. Hal:145-147. ISBN 979-8591-27-5
2. (Inggris)Crozier A, Clifford MN, Ashihara H. 2006. Plant Secondary Metabolites: Occurrence, Structure and Role in the Human Diet. Oxford: Blackwell Publishing Ltd. Hal: 12-14. 978-1-4051-2509-3