Asam tereftalat

Asam tereftalat
Nama
	Nama IUPAC (preferensi) Asam benzena-1,4-dikarboksilat
	Nama lain Asam 1,4-benzendioat; Asam benzena-1,4-dioat; Asam tereftalat; Asam para-ftalat; TPA; PTA; BDC
Penanda
Nomor CAS	100-21-0 ;
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif;
3DMet	{{{3DMet}}}
ChEBI	CHEBI:15702 ;
ChemSpider	7208 ;
Nomor EC
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	6S7NKZ40BQ ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID6026080 ;
	InChI InChI=1S/C8H6O4/c9-7(10)5-1-2-6(4-3-5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10)(H,11,12) Key: KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C8H6O4/c9-7(10)5-1-2-6(4-3-5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10)(H,11,12) Key: KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYAF;
	SMILES c1cc(ccc1C(=O)O)C(=O)O;
Sifat
Rumus kimia	C8H6O4
Massa molar	166.13 g/mol
Penampilan	kristal atau bubuk putih
Densitas	1.522 g/cm3
Titik lebur	300 °C (572 °F; 573 K) dalam tabung tertutup; menyublim pada 402 °C (756 °F; 675 K)
Titik didih	Terurai
Kelarutan dalam air	0.0015 g/100 mL pada 20 °C
Kelarutan	pelarut organik polar basa berair
Keasaman (pKa)	3.51, 4.82
Suseptibilitas magnetik (χ)	−83,51×10−6 cm3/mol
Struktur
Momen dipol	nol
Bahaya
Lembar data keselamatan	MSDS sheet
Klasifikasi UE (DSD) (usang)	tidak terdaftar
Senyawa terkait
Related asam karboksilat	Asam ftalat; Asam isoftalat; Asam benzoat; Asam p-toluat
Senyawa terkait	p-Xilena; Polietilena tereftalat; Dimetil tereftalat
	Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikasi (apa ini ?)
	Referensi

Asam tereftalat (suatu portmanteau dari pohon penghasil-turpentin terebinthus, dan asam ftalat) adalah senyawa organik dengan rumus kimia C₆H₄(CO₂H)₂. Padatan putih ini merupakan komoditas kimia, yang digunakan secara umum sebagai prekursor bagi poliester PET, yang digunakan untuk membuat serat dan botol plastik. Beberapa juta ton diproduksi setiap tahunnya.^[2]

Sejarah

Asam tereftalat pertama kali diisolasi (dari turpentin) oleh kimiawan Prancis Amédée Cailliot (1805–1884) pada tahun 1846.^[3] Pentingnya asam tereftalat baru disadari setelah Perang Dunia II. Perusahaan pertama yang mengkomersialkan penggunaan serat yang dibuat dari polietilena tereftalat adalah Imperial Chemical Industries di Britania Raya pada tahun 1949 dan DuPont di Amerika Serikat tahun 1953. Serat tersebut dibuat dari dimetil tereftalat melalui transesterifikasi dengan etilen glikol. Asam tereftalat diproduksi melalui oksidasi p-xilena dengan asam nitrat encer. Jenis oksidasi ini melibatkan penggunaan udara pada tahap oksidasi awal untuk meminimalkan konsumsi asam nitrat dan kesulitan dalam pemurnian. Pertumbuhan industri tekstil menyebabkan meningkatnya permintaan TPA. Pada tahun 1960an, semua asam tereftalat yang dihasilkan diubah menjadi dimetil ester, karena TPA tidak dapat disaring dan sulit dimurnikan. Saat ini TPA diproduksi dengan oksidasi p-xilena.

Kelarutan

Asam tereftalat memiliki kelarutan yang sangat buruk dalam air dan alkohol; Akibatnya, sampai sekitar tahun 1970 asam tereftalat dimurnikan sebagai dimetil esternya. Senyawa ini menyublim saat dipanaskan.

Kelarutan (g/100 g pelarut)
Pelarut	25 °C	120 °C	160 °C	200 °C	240 °C
Metanol	0.1	—	2.9	15	—
Air	0.0019	0.08	0.38	1.7	9.0
Asam asetat	0.035	0.3	0.75	1.8	4.5
Asam format	0.5	—	—	—	—
Asam sulfat	2	—	—	—	—
Dimetil formamida	6.7	—	—	—	—
Dimetil sulfoksida	20	—	—	—	—

Tekanan uap
Suhu (°C)	Tekanan (kPa)
303	1.3
353	13.3
370	26.7
387	53.3
404	101.3

Produksi

Proses Amoco

Dalam proses Amoco, asam tereftalat diproduksi dengan oksidasi p-xilena oleh oksigen dalam udara:

Reaksi ini berlangsung melalui zat antara asam p-toluat yang kemudian dioksidasi menjadi asam tereftalat. Dalam asam p-toluat, penonaktifan metil oleh gugus penarik elektron asam karboksilat membuat metil sepersepuluh reaktif sebagai metil dari xilena itu sendiri, sehingga oksidasi kedua secara signifikan lebih menyulitkan. ^[4]

Kooksidasi

Teknik kooksidasi menggunakan zat bantu yang secara simultan dioksidasi menjadi hidrogen peroksida yang meningkatkan aktivitas katalis oksidasi. Alat pelengkap meliputi: asetaldehida (proses Toray, Jepang), paraldehida (Eastman, AS), dan metil etil keton.

Oksidasi multitahap

Metode ini dikembangkan untuk mengurangi konsentrasi kandungan 4-karboksibenzaldehida dalam produk akhir menjadi 200–300 ppm tanpa tahap pemurnian yang terpisah. Produk ini sering disebut "TPA kemurnian-medium". Dalam metode ini, pemanasan memberikan kelarutan TPA yang meningkat. Pada suhu tinggi, kristal TPA terus-menerus membubarkan dan mereformasi yang meningkatkan pelepasan 4-karboksibenzaldehida dalam larutan di mana oksidasi dapat diselesaikan.

Proses Mitsubishi

p-Xilena dalam asam asetat dioksidasi seperti pada oksidasi Amoco menggunakan katalis kobalt-mangan-bromin. Bubur dipanaskan sampai 235–290 °C dan dioksidasi lebih lanjut di reaktor lain.

Eastman Chemical

Metode ini mencakup proses oksidasi dua tahap baik pada suhu 175–230 °C alih-alih memanaskan antara setiap tahapannya. Setelah oksidasi multitahap, pemisahan dan pengeringan padat-cair untuk mendapatkan produk akhir dilakukan.

Proses Henkel (proses Raecke)

Sebagai alternatif, tapi tidak secara komersial signifikan, adalah proses yang disebut "proses Henkel" atau "Raecke", yang dinamai sesuai nama perusahaan dan pemegang paten. Proses ini melibatkan penataan ulang asam ftalat menjadi asam tereftalat melalui garam kalium yang sesuai.^[5]^[6] Asam tereftalat dapat disiapkan di laboratorium dengan mengoksidasi berbagai turunan para-disubstitusi benzena, termasuk minyak jintan atau campuran kumena dan kcuminol dengan asam kromat.

Aplikasi

Serat poliester berbasis PTA memberikan perawatan kain yang mudah, baik sendiri maupun dalam campuran dengan serat sintetis alami dan lainnya. Film poliester digunakan secara luas dalam kaset rekaman audio dan video, kaset penyimpanan data, film fotografi, label dan bahan lembaran lainnya yang memerlukan stabilitas dimensi dan ketangguhan.
Turunan PTA, polietilena tereftalat (PET), telah menjadi resin utama untuk aplikasi seperti botol minuman berkarbonasi, sementara politereftalat lainnya memberikan stabilitas dimensi, panas yang baik dan tahan lama untuk rekayasa aplikasi.
Asam terefptalat digunakan dalam cat sebagai pembawa.
Asam tereftalat digunakan sebagai bahan baku untuk membuat plasticizer tereftalat seperti dioktil tereftalat dan dibutil tereftalat.
Digunakan dalam industri farmasi sebagai bahan baku obat tertentu.
Selain penggunaan akhir ini, poliester dan poliamida asam tereftalat juga digunakan dalam perekat leleh panas.
PTA adalah bahan baku penting untuk poliester jenuh dengan berat molekul rendah untuk pelapis bubuk dan larut dalam air.

Hampir seluruh pasokan asam tereftalat dunia dan dimetil tereftalat dikonsumsi sebagai prekursor bagi polietilena tereftalat (PET). Produksi dunia pada tahun 1970 sekitar 1.75 juta ton.^[2] Pada tahun 2006, permintaan asam tereptalat (PTA) dimurnikan secara global telah melampaui 30 juta ton.

Ada permintaan yang lebih kecil namun penting untuk asam tereftalat dalam produksi polibutilena tereftalat dan beberapa teknik polimer lainnya.^[7]

Di laboratorium penelitian, asam tereftalat telah dipopulerkan sebagai komponen untuk sintesis kerangka logam organik.

Obat analgesik oxycodone terkadang hadir sebagai garam tereftalat; Namun, garam oksikodon yang lebih umum adalah hidroklorida. Secara farmakologis, satu miligram terephthalas oxycodonae setara dengan 1.13 mg hydrochloridum oxycodonae.

Asam tereptalat digunakan sebagai pengisi di beberapa granat asap militer, terutama granat asap M83 Amerika dan granat asap bergaya M90, menghasilkan asap putih tebal yang bertindak sebagai penghambur dalam spektrum tampak dan inframerah-dekat saat dibakar.

Toksisitas

Asam tereftalat dan dimetil esternya memiliki toksisitas yang rendah, dengan LD₅₀ di atas 1 g/kg (oral, tikus).^[2]

Lihat pula

Dimetil tereftalat
Nilon
Polisikloheksilendimetilen tereftalat, suatu poliester termoplastik yang dibentuk dari asam tereftalat

Referensi

^ Brown, H. C.; et al. (1955). Baude, E. A.; Nachod, F. C., ed. Determination of Organic Structures by Physical Methods. New York, NY: Academic Press.
^ ^a ^b ^c Sheehan, Richard J. (2005), "Terephthalic Acid, Dimethyl Terephthalate, and Isophthalic Acid", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a26_193
^ Cailliot, Amédée (1847). "Études sur l'essence de térébenthine" [Studies of the essence of turpentine]. Annales de Chimie et de Physique (3rd series). 21: 27–40. Asam tereftalat adalah nama pada hal. 29: "Je désignerai le premier de ces acides, celui qui est insoluble, sous le nom d'acide téréphtalique." (I will designate the first of these acids, which is insoluble, by the name of terephthalic acid.)
^ Xiao, Y.; Luo, W.-P.; Zhang, X.-Y.; Guo, C.-C.; Liu, Q.; Jiang, G.-F.; Li, Q.-H. (2010). "Aerobic Oxidation of p-Toluic Acid to Terephthalic Acid over T(p-Cl)PPMnCl/Co(OAc)₂ Under Moderate Conditions". Catalysis Letters. 134 (1–2): 155–161. doi:10.1007/s10562-009-0227-1. ^{[pranala nonaktif permanen]}
^ Ogata, Yoshiro; Tsuchida, Masaru; Muramoto, Akihiko (1957). "The Preparation of Terephthalic Acid from Phthalic or Benzoic Acid". Journal of the American Chemical Society. 79 (22): 6005–6008. doi:10.1021/ja01579a043.
^ Ogata, Yoshiro; Hojo, Masaru; Morikawa, Masanobu (1960). "Further Studies on the Preparation of Terephthalic Acid from Phthalic or Benzoic Acid". Journal of Organic Chemistry. 25 (12): 2082–2087. doi:10.1021/jo01082a003.
^ Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals (edisi ke-3rd). 2011. hlm. 8805.