Asam propionat

Asam propionat
Simplified skeletal formula	Full structural formula
Ball-and-stick model	Space-filling model
Nama
	Nama IUPAC (preferensi) Asam propanoat
	Nama lain Asam propanoat (IUPAC); Asam etanakarboksilat
Penanda
Nomor CAS	79-09-4 ;
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif; Gambar interaktif;
3DMet	{{{3DMet}}}
ChEBI	CHEBI:30768 ;
ChEMBL	ChEMBL14021 ;
ChemSpider	1005 ;
DrugBank	DB03766 ;
Nomor EC
IUPHAR/BPS	1062;
PubChem CID	1032;
Nomor RTECS	{{{value}}}
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID201058721 DTXSID8025961, DTXSID201058721 ;
	InChI InChI=1S/C3H6O2/c1-2-3(4)5/h2H2,1H3,(H,4,5) Key: XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N ;
	SMILES CCC(=O)O; CCC(=O)O;
Sifat
Rumus kimia	C3H6O2
Massa molar	74,08 g·mol−1
Penampilan	Tidak berwarna, cairan berminyak
Bau	Menyengat, tengik
Densitas	0.98797 g/cm3
Titik lebur	−205 °C (−337,0 °F; 68,1 K)
Titik didih	14.115 °C (25.439 °F; 14.388 K)
Kondisi sublimasi	Menyublim pada −48 °C; ΔsublHo = 74 kJ/mol
Kelarutan dalam air	8.19 g/g (−28.3 °C); 34.97 g/g (−23.9 °C); Bercampur (≥ −19.3 °C)
Kelarutan	Bercampur dalam EtOH, eter, CHCl3
log P	0.33
Tekanan uap	0.32 kPa (20 °C); 0.47 kPa (25 °C); 9.62 kPa (100 °C)
kH	4.45·10−4 L·atm/mol
Keasaman (pKa)	4.88
Konduktivitas termal	1.44·105 W/m·K
Indeks bias (nD)	1.3843
Viskositas	1.175 cP (15 °C); 1.02 cP (25 °C); 0.668 cP (60 °C); 0.495 cP (90 °C)
Struktur
Struktur kristal	Monoklinik (−95 °C)
Grup ruang	P21/c
Konstanta kisi	a = 4.04 Å, b = 9.06 Å, c = 11 Å α = 90°, β = 91.25°, γ = 90°
Momen dipol	0.63 D (22 °C)
Termokimia
Kapasitas kalor (C)	152.8 J/mol·K
Entropi molar standar (So)	191 J/mol·K
Entalpi pembentukan standar (ΔfHo)	−510.8 kJ/mol
Entalpi; pembakaran; standar ΔcHo298	1527.3 kJ/mol
Bahaya
Bahaya utama	Korosif
Piktogram GHS
Keterangan bahaya GHS	{{{value}}}
Pernyataan bahaya GHS	H314
Langkah perlindungan GHS	P280, P305+351+338, P310
Titik nyala	54 °C (129 °F; 327 K)
Suhu; swasulut	512 °C (954 °F; 785 K)
	Dosis atau konsentrasi letal (LD, LC):
LD50 (dosis median)	1370 mg/kg (tikus, oral)
	Batas imbas kesehatan AS (NIOSH):
PEL (yang diperbolehkan)	tidak ada
REL (yang direkomendasikan)	TWA 10 ppm (30 mg/m3) ST 15 ppm (45 mg/m3)
IDLH (langsung berbahaya)	N.D.
Senyawa terkait
Anion lain	Propanoat
Related Asam karboksilat	Asam asetat; Asam laktat; Asam 3-hidroksipropionat; Asam tartronat; Asam akrilat; Asam butirat
Senyawa terkait	1-Propanol; Propionaldehida; Natrium propionat; Propionat anhidrida
	Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikasi (apa ini ?)
	Referensi

Asam propionat (dari Bahasa Yunani protos, berarti "pertama", dan pion, berarti "lemak"; juga dikenal sebagai asam propanoat) adalah asam karboksilat yang terdapat di alam dengan rumus kimia C H₃CH₂COOH. Senyawa ini merupakan cairan bening dengan bau tengik dan menyengat seperti layaknya bau badan. Anion CH₃CH₂COO⁻ serta garam dan ester asam propionat dikenal sebagai propionat (atau propanoat).

Sejarah

Asam propionat pertama kali dideskripsikan pada tahun 1844 oleh Johann Gottlieb, yang menemukan senyawa tersebut di antara produk degradasi gula.^[10] Beberapa tahun kemudian, kimiawan lainnya memproduksi asam propionat dengan berbagai cara, tidak satupun dari mereka menyadari bahwa mereka memproduksi zat yang sama. Pada tahun 1847, kimiawan Prancis Jean-Baptiste Dumas menyatukan semua asam yang merupakan senyawa sejenis, yang kemudian ia sebut sebagai asam propionat, dari Bahasa Yunani πρῶτος (prōtos), berarti pertama, dan πίων (piōn), berarti lemak, dikarenakan asam paling sederhana H(CH₂)_nCOOH yang merupakan karakteristik dari asam lemak, serta sifat lain yang serupa seperti menghasilkan lapisan berminyak dan memiliki garam kalium yang terasa seperti sabun.^[11]

Sifat

Asam propionat memiliki sifat fisik pertengahan antara asam-asam karboksilat kecil, asam format dan asetat, serta asam lemak yang berukuran besar. Senyawa ini dapat tercampur di dalam air, tetapi dapat dipisahkan dengan air dengan menambahkan garam. Sementara itu, sama halnya dengan asam format dan asetat, senyawa ini terdiri dari sepasang molekul yang berikatan hidrogen baik pada fasa cair dan uap.

Asam propionat memperlihatkan sifat umum dari asam karboksilat: Ia dapat membentuk turunan amida, ester, anhidrida, dan klorida. Senyawa ini dapat mengalami halogenasi-alfa dengan bromin dalam kehadiran PBr₃ sebagai katalis (reaksi HVZ) membentuk CH₃CHBrCOOH.^[12]

Produksi

Dalam industri, asam propionat banyak diproduksi melalui hidrokarboksilasi etilena menggunakan nikel karbonil sebagai katalis:^[13]

H₂C=CH₂ + H₂O + CO → CH₃CH₂CO₂H

Senyawa ini juga dapat diproduksi melalui oksidasi propionaldehida. Dalam kehadiran ion kobalt atau mangan, reaksi ini berlangsung dengan cepat pada suhu menengah sekitar 40–50 °C:

CH₃CH₂CHO + ½ O₂ → CH₃CH₂COOH.

Asam propionat dalam jumlah besar pernah diproduksi sebagai produk samping pembuatan asam asetat. Pada saat itu, produsen asam propionat terbesar di diunia adalah BASF, dengan jumlah produksi kira-kira 150 kt/kapasitas produksi.

Asam propionat diproduksi secara biologis sebagai ester koenzim A, propionil-KoA, dari pemecahan metabolik asam lemak yang mengandung atom karbon ganjil, serta dari pemecahan asam amino. Bakteri dari genus Propionibacterium memproduksi asam propionat sebagai produk samping dari metabolisme anaerobik mereka. Jenis bakteri ini umumnya ditemukan pada perut ruminansia dan pada kelenjar keringat manusia, dan aktivitas mereka sebagian turut bertanggung jawab terhadap timbulnya bau seperti pada keju Swiss dan keringat.

Senyawa ini juga dapat dibiosintesis dalam usus besar manusia melalui fermentasi bakteri pada serat makanan.^[14]

Penggunaan pada industri

Asam propionat menghambat pertumbuhan kapang dan beberapa bakteri sekitar 0.1 dan 1% berat. Sebagai hasilnya, asam propionat yang diproduksi banyak dikonsumsi sebagai bahan pengawet pada baik pakan hewan serta makanan untuk konsumsi manusia. Untuk pakan hewan, senyawa ini digunakan baik secara langsung atau digunakan dalam bentuk garam amoniumnya. Antibiotik Monensin ditambahkan pada pakan ternak untuk mendukung penghasil propionibacteria diabnding asam asetat di dalam rumen; hal ini membuat produksi karbon dioksida lebih sedikit dan konversi makanan yang lebih baik. Aplikasi utama lainnya adalah sebagai bahan pengawet pada makanan yang dipanggang, menggunakan garam natrium dan kalsium.^[13] Sebagai sebuah aditif makanan, penggunaan zat ini diizinkan di Uni Eropa,^[15] Amerika Serikat^[16] dan Australia serta Selandia Baru.^[17] Zat ini terdaftar dalam nomor INS (280) atau nomor E E280.

Asam propionat juga berguna sebagai zat antara dalam produksi bahan kimia lainnya, terutama polimer. Selulosa-asetat-propionat adalah sebuah polimer termoplastik yang berguna. Vinil propionat juga dapat digunakan. Dalam aplikasi khusus, senyawa ini juga dapat digunakan pada pestisida dan obat-obatan. Ester asam propionat memiliki bau seperti buah dan terkadang digunakan sebagai pelarut atau penyedap rasa buatan.^[13]

Referensi

^ ^a ^b ^c ^d ^e "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0529". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
^ ^a ^b ^c ^d ^e Lagowski, J.J., ed. (2012). The Chemistry of Nonaqueous Solvents. III. Elsevier. hlm. 362. ISBN 0323151035.
^ ^a ^b Lide, David R., ed. (2009). CRC Handbook of Chemistry and Physics (edisi ke-90). Boca Raton, Florida: CRC Press. ISBN 978-1-4200-9084-0.
^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Asam propanoat dalam Linstrom, P.J.; Mallard, W.G. (eds.) NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD. http://webbook.nist.gov (diakses tanggal 13 Juni 2014)
^ Seidell, Atherton; Linke, William F. (1919). Solubilities of Inorganic and Organic Compounds (edisi ke-2nd). D. Van Nostrand Company. hlm. 569.
^ ^a ^b ^c http://chemister.ru/Database/properties-en.php?dbid=1&id=1485
^ ^a ^b ^c ^d ^e CID 1032 dari PubChem
^ Sigma-Aldrich Co., Propionic acid. Diakses tanggal 2014-06-13.
^ ^a ^b ^c Strieter, F. J.; Templeton, D. H.; Scheuerman, R. F.; Sass, R. L. (1962). "The crystal structure of propionic acid". Acta Crystallographica. 15 (12): 1233–1239. doi:10.1107/S0365110X62003278.
^ Johann Gottlieb (1844) "Ueber die Einwirkung von schmelzendem Kalihydrat auf Rohrzucker, Gummi, Stärkmehl und Mannit" (On the effect of molten potassium hydroxide on raw sugar, rubber, starch powder, and mannitol), Annalen der Chemie und Pharmacie, 52 : 121–130. After combining raw sugar with an excess of potassium hydroxide and distilling the result, Gottlieb obtained a product that he called "Metacetonsäure" (meta-acetone acid) on p. 122: "Das Destillat ist stark sauer und enthält Ameisensäure, Essigsäure und eine neue Säure, welche ich, aus unten anzuführenden Gründen, Metacetonsäure nenne." (The distillate is strongly acidic and contains formic acid, acetic acid, and a new acid, which for reasons to be presented below I call "meta-acetone acid".)
^ Dumas, Malaguti, and F. Leblanc (1847) "Sur l'identité des acides métacétonique et butyro-acétique" [On the identity of metacetonic acid and butyro-acetic acid], Comptes rendus, 25 : 781–784. Propionic acid is named on p. 783: "Ces caractères nous ont conduits à désigner cet acide sous le nom d'acide propionique, nom qui rappelle sa place dans la séries des acides gras: il en est le premier." (These characteristics led us to designate this acid by the name of propionic acid, a name that recalls its place in the series of fatty acids: it is the first of them.)
^ C. S. Marvel; V. du Vigneaud (1931). "α-bromo-Isovaleric acid". Org. Synth. 11: 20; Coll. Vol. 2: 93.
^ ^a ^b ^c W. Bertleff; M. Roeper; X. Sava (2005), "Carbonylation", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a05_217
^ den Besten, G; van Eunen, K; Groen, AK; Venema, K; Reijngoud, DJ; Bakker, BM (September 2013). "The role of short-chain fatty acids in the interplay between diet, gut microbiota, and host energy metabolism". Journal of Lipid Research. 54 (9): 2325–40. doi:10.1194/jlr.R036012. PMC 3735932 . PMID 23821742.
^ "Current EU approved additives and their E Numbers". UK Food Standards Agency. Diakses tanggal 17 Oktober 2011.
^ "Listing of Food Additives Status Part II". US Food and Drug Administration. Diakses tanggal 27 Oktober 2011.
^ "Standard 1.2.4 – Labelling of ingredients". Australia New Zealand Food Standards Code. Comlaw.au. Diakses tanggal 27 Oktober 2011.