Asam alfa-linolenat

Asam α-linolenat

Nama
Nama IUPAC asam oktadeka-9,12,15-trienoat[1]
Nama lain ALA; LNA; asam linolenat; cis,cis,asam cis-9,12,15-oktadekatrienoat; asam (9Z,12Z,15Z)-9,12,15-oktadekatrienoat; industrena 120
Penanda
Nomor CAS	463-40-1^Y
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif Gambar interaktif
3DMet	{{{3DMet}}}
ChEBI	CHEBI:27432^Y
ChEMBL	ChEMBL8739^Y
ChemSpider	4444437^Y
DrugBank	DB00132^Y
Nomor EC
IUPHAR/BPS	1049
PubChem CID	5280934
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	0RBV727H71^Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID7025506
InChI InChI=1S/C18H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h3-4,6-7,9-10H,2,5,8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b4-3-,7-6-,10-9-^Y Key: DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N^Y InChI=1/C18H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h3-4,6-7,9-10H,2,5,8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b4-3-,7-6-,10-9- Key: DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHBH
SMILES O=C(O)CCCCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/CC CC/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCCCCCC(=O)O
Sifat
Rumus kimia	C18H30O2
Massa molar	278,44 g·mol^−1
Densitas	0.9164 g/cm^3
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Y verifikasi (apa ini ^YN ?)
Referensi

Asam α-linolenat (bahasa Inggris: alpha-Linolenic acid, ALA), (dari bahasa Yunani linon, yang berarti flaks), adalah suatu jenis asam lemak esensial n − 3 atau omega-3. ALA ditemukan dalam berbagai jenis biji-bijian dan minyak, termasuk biji flaks, kenari, chia, rami, dan minyak nabati lainnya.

Dilihat dari strukturnya, asam ini dinamai sebagai asam all-cis-9,12,15-oktadekatrienoat.^[2] Dalam literatur fisiologi, ia terdaftar dengan nomor lipidnya, 18: 3, dan (n − 3). Ia merupakan asam karboksilat dengan rantai 18 karbon dan tiga ikatan rangkap cis. Ikatan rangkap pertama terletak di karbon ketiga dari ujung metil rantai asam lemak, yang dikenal sebagai ujung n. Jadi, asam α-linolenat adalah asam lemak n − 3 (omega-3) tak jenuh rangkap. Ia merupakan isomer posisi asam gamma-linolenat (GLA), asam lemak 18: 3 (n − 6) (asam lemak omega-6 tak jenuh ganda dengan tiga ikatan rangkap).

Sumber

Minyak nabati dari biji-bijian adalah sumber utama asam α-linolenat, terutama biji flaks, chia, perilla, biji rami (minyak biji rami), rapa (kanola), dan kedelai. Asam α-linolenat juga diperoleh dari membran tilakoid daun tanaman Pisum sativum (kacang polong).^[3] Kloroplas tanaman yang terdiri dari lebih dari 95 persen membran tilakoid fotosintetik sangat cair karena kaya asam linolenat. Beberapa penelitian menyatakan bahwa ALA tetap stabil selama proses pengolahan dan pemasakan.^[4] Namun, penelitian lain menyatakan bahwa ALA mungkin tidak cocok untuk pemanggangan, karena ALA akan membentuk senyawa polimer dengan sendirinya. Hal itu kemudian dimanfaatkan dalam pembuatan cat dengan bantuan katalis logam transisi. ALA juga dapat teroksidasi pada suhu pemanggangan.^[5]

Catatan kaki

1. Loreau, O; Maret, A; Poullain, D; Chardigny, JM; Sébédio, JL; Beaufrère, B; Noël, JP (2000). "Large-scale preparation of (9Z,12E)-1-(13)C-octadeca-9,12-dienoic acid, (9Z,12Z,15E)-1-(13)C-octadeca-9,12,15-trienoic acid and their 1-(13)C all-cis isomers". Chemistry and Physics of Lipids. 106 (1): 65–78. doi:10.1016/S0009-3084(00)00137-7. PMID 10878236. 
2. Beare-Rogers (2001). "IUPAC Lexicon of Lipid Nutrition" (PDF). Diarsipkan dari versi asli (PDF) tanggal 12 Februari 2006.  Parameter |url-status= yang tidak diketahui akan diabaikan (bantuan)
3. Chapman, David J.; De-Felice, John; Barber, James (Mei 1983). "Growth temperature effects on thylakoid membrane lipid and protein content of pea chloroplasts 1". Plant Physiol. 72 (1): 225–228. doi:10.1104/pp.72.1.225. PMC 1066200 . PMID 16662966. 
4. Manthey, F. A.; Lee, R. E.; Hall Ca, 3rd (2002). "Processing and cooking effects on lipid content and stability of alpha-linolenic acid in spaghetti containing ground flaxseed". J. Agric. Food Chem. 50 (6): 1668–71. doi:10.1021/jf011147s. PMID 11879055. 
5. "OXIDATIVE STABILITY OF FLAXSEED LIPIDS DURING BAKING".