Daunorubicin
Daunorubicin
|
(IUPAC) ime
|
(8S,10S)-8-acetil-10-[(2S,4S,5S,6S)- 4-amino-5-hidroksi-6-metil-oksan- 2-il]oksi-6,8,11-trihidroksi-1-metoksi- 9,10-dihidro-7H-tetracen-5,12-dion
|
Klinički podaci
|
Robne marke
|
Cerubidin
|
AHFS/Drugs.com
|
Monografija
|
MedlinePlus
|
a682289
|
Identifikatori
|
CAS broj
|
20830-81-3
|
ATC kod
|
L01DB02
|
PubChem[1][2]
|
30323
|
DrugBank
|
DB00694
|
ChemSpider[3]
|
28163
|
UNII
|
ZS7284E0ZP Y
|
KEGG[4]
|
C01907 Y
|
ChEBI
|
CHEBI:41977 Y
|
ChEMBL[5]
|
CHEMBL178 Y
|
Hemijski podaci
|
Formula
|
C27H29NO10
|
Mol. masa
|
527.52 g/mol 563.99 g/mol (HCl so)
|
SMILES
|
eMolekuli & PubHem
|
InChI |
InChI=1S/C27H29NO10/c1-10-22(30)14(28)7-17(37-10)38-16-9-27(35,11(2)29)8-13-19(16)26(34)21-20(24(13)32)23(31)12-5-4-6-15(36-3)18(12)25(21)33/h4-6,10,14,16-17,22,30,32,34-35H,7-9,28H2,1-3H3/t10-,14-,16-,17-,22+,27-/m0/s1 Y Key: STQGQHZAVUOBTE-VGBVRHCVSA-N Y |
|
Farmakokinetički podaci
|
Metabolizam
|
Hepatički
|
Poluvreme eliminacije
|
26.7 sata (metabolit)
|
Izlučivanje
|
putem žuči ili urina
|
Farmakoinformacioni podaci
|
Trudnoća
|
?
|
Pravni status
|
℞-only (SAD)
|
Način primene
|
Isključiva intravenozno. Uzrokuje jaku nekrozu ako se dozira intramukularno ili supkutano
|
Daunorubicin ili daunomicin (daunomicin cerubidin) je hemoterapeutik iz famijije antraciklina koji se koristi za tretman pojedinih tipova kancera. On se najčešće koristi za tretiranje specifičnih tipova leukemije (akutna mijelocitna leukemija i akutna limfocitna leukemija). On je inicijalno bio izolovan iz Streptomyces peucetius.[6][7]
Lipozomna formulacija daunorubicina je u prodaji u Sjedinjenim Državama kao DaunoXome.
Način dejstva
Pri vezivanju za DNK, daunomicin se interkalira. Njegov aminski ostatak je usmeren ka manjem žlebu. On ima jaku preferenciju za dva susedna G/C bazna para na čijoj 5' strani je A/T bazni par. Daunomicin se efektivno vezuje za svaka 3 para baza i indukuje ugao odvijanja od 11° i neznatnu distorciju heliksa.[8]
Reference
- ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit
- ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit
- ↑ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
- ↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594. edit
- ↑ Hardman JG, Limbird LE, Gilman AG. (2001). Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (10 izd.). New York: McGraw-Hill. DOI:10.1036/0071422803. ISBN 0-07-135469-7.
- ↑ Pdr Staff (2009). PDR: Physicians Desk Reference 2010 (Physicians' Desk Reference (Pdr)). Rozelle, N.S.W: Thomson Reuters. ISBN 1-56363-748-0.
- ↑ G J Quigley, A H Wang, G Ughetto, G van der Marel, J H van Boom, and A Rich (December 1980). „Molecular structure of an anticancer drug-DNA complex: daunomycin plus d(CpGpTpApCpG)”. PNAS 77 (12): 7204-7208.
Vanjske veze
|
|