Hidrazin

Hidrazin
Skeletal formula of hydrazine with all explicit hydrogens added	Spacefill model of hydrazine
Stereo, skeletal formula of hydrazine with all explicit hydrogens added	Ball and stick model of hydrazine
Naziv po klasifikaciji	Hidrazin[1]
Drugi nazivi	Diamin[2] Diazan[1]
Identifikacija
CAS registarski broj	302-01-2^Y
PubChem[3][4]	9321
ChemSpider[5]	8960^Y
UNII	27RFH0GB4R^Y
EINECS broj	206-114-9
UN broj	2029
KEGG[6]	C05361
MeSH	Hydrazine
ChEBI	15571
ChEMBL[7]	CHEMBL1237174^Y
RTECS registarski broj toksičnosti	MU7175000
Bajlštajn	878137
Gmelin Referenca	190
3DMet	B00770
Jmol-3D slike	Slika 1
SMILES NN
InChI InChI=1S/H4N2/c1-2/h1-2H2^Y Kod: OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N^Y InChI=1/H4N2/c1-2/h1-2H2 Kod: OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYAZ
Svojstva
Molekulska formula	N2H4
Molarna masa	32,0452 g mol^−1
Agregatno stanje	Bezbojna tečnost
Gustina	1,021 g cm^−3
Tačka topljenja	2 °C, 275 K, 35 °F
Tačka ključanja	114 °C, 387 K, 237 °F
log P	0,67
Napon pare	1 kP (na 30,7 °C)
pKa	8,10[8]
Baznost (pKb)	5,90
Indeks prelamanja (nD)	1,46044 (na 22 °C)
Viskoznost	0,876 cP
Struktura
Oblik molekula (orbitale i hibridizacija)	Trougano piramidalni na N
Dipolni moment	1,85 D[9]
Termohemija
Standardna entalpija stvaranja jedinjenja ΔfH^o298	50,63 kJ mol^−1
Standardna molarna entropija S^o298	121,52 J K^−1 mol^−1
Opasnost
Podaci o bezbednosti prilikom rukovanja (MSDS)	ICSC 0281
EU-klasifikacija	T N [10]
EU-indeks	007-008-00-3
NFPA 704	4 4 3
R-oznake	R45, R10, R23/24/25, R34, R43, R50/53
S-oznake	S53, S45, S60, S61
Tačka paljenja	52 °C
Tačka spontanog paljenja	24–270 °C
Eksplozivni limiti	1.8–99.99%
LD50	59–60 mg/kg (oralno u pacovima, miševima)[11]
Srodna jedinjenja
Srodna jedinjenja	Amonijak Difosfan Tetrafluorohidrazin
Y (šta je ovo?)   (verifikuj) Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
Infobox references

Hidrazin (diazan) neorgansko jedinjenje je sa formulom N₂H₄. On je bezbojna zapaljiva tečnost sa mirisom sličnom amonijaku. Hidrazin je veoma toksičan i veoma je nestabilan, osim ako se njime rukuje u rastvoru. Godine 2002. je proizvedeno oko 260.000 tona.^[12] Hidrazin se uglavnom koristi kao agens za formiranje pene u pripremi polimernih pena, a nalazi i znatnu primenu kao prekurzor za polimerizacione katalizatore i lekove. Osim toga, hidrazin se koristi u raznim raketnim gorivima i za pripremu gasnih prekurzora koji se koriste u vazdušnim jastucima. Hidrazin se koristi u nuklearnim i konvencionalnim elkctričnim centralama u sistemima vodene pare kao sakupljač kiseonika, kojim se kontrolišu koncentracije rastvorenog kiseonika radi redukovanja korozije.

Molekulska struktura i osobine

Hidrazin formira monohidrat koji ima veću gustinu (1,032 g/cm³) od anhidratnog materijala.

Hidrazin se može formirati iz dva molekula amonijaka uklanjanjem jednog vodonika po molekulu. Svaka H₂N-N podjedinica je piramidalnog oblika. N-N rastojanje je 1,45 Å (145 pm), i molekul poprima gauche konformaciju.^[13] Rotaciona barijera dva puta veća od etana. Ova strukturna svojstva su slična gasovitom vodonik peroksidu, koji poprima zakrivljenu antiklinalnu konformaciju, i takođe ima jaku rotacionu barijeru.

Hidrazin ima bazna (alkalna) hemijska svojstva, slična amonijaku:

N₂H₄ + H₂O → [N₂H₅]⁺ + OH⁻

sa vrednostima:^[14]

K_b = 1,3 x 10⁻⁶

pK_a = 8,1

(za amonijak K_b = 1,78 x 10⁻⁵)

Hidrazin se teško deprotonuje:^[15]

[N₂H₅]⁺ + H₂O → [N₂H₆]²⁺ + OH⁻ K_b = 8.4 x 10⁻¹⁶

Toplota sagorevanja hidrazina u kiseoniku (vazduhu) je 194,1 x 10⁵ J/kg (9345 BTU/lb).^[16]

Reference

1. „hydrazine - PubChem Public Chemical Database”. The PubChem Project. USA: National Center for Biotechnology Information. 
2. „NIOSH Guide - Hydrazine”. Centers for Disease Control. Pristupljeno 16. 8. 2012. 
3. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
4. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
5. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
6. Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
7. Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit
8. Hall, H.K., J. Am. Chem. Soc., 1957, 79, 5441.
9. Greenwood, Norman N.; Earnshaw, Alan (1997). Chemistry of the Elements (2nd izd.). Oxford: Butterworth-Heinemann. ISBN 0080379419. 
10. „Hydrazine safety data sheet”. 
11. Martel, B.; Cassidy, K. (2004). Chemical Risk Analysis: A Practical Handbook. Butterworth–Heinemann. str. 361. ISBN 1-903996-65-1. 
12. Jean-Pierre Schirmann, Paul Bourdauducq "Hydrazine" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002. DOI:10.1002/14356007.a13_177.
13. Miessler, Gary L. and Tarr, Donald A. Inorganic Chemistry, Third Edition Pearson Prentice Hall (2004) ISBN 0-13-035471-6.
14. Handbook of Chemistry and Physics", 83rd edition, CRC Press, 2002
15. Holleman, A. F.; Wiberg, E. "Inorganic Chemistry" Academic Press: San Diego, 2001. ISBN 0-12-352651-5.
16. Chemical Hazard Properties Table at NOAA.gov

Literatura

• Martel, B.; Cassidy, K. (2004). Chemical Risk Analysis: A Practical Handbook. Butterworth–Heinemann. str. 361. ISBN 1-903996-65-1. 

Povezano

• Diazen
• Hidrazin sulfat

Vanjske veze

• The Late Show with Rob! Tonight’s Special Guest: Hydrazine (PDF) – Robert Matunas
• Hydrazine - chemical product info: properties, production, applications.
• Hydrazine toxicity Arhivirano 2012-02-13 na Wayback Machine-u
• CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards