Taksan

Bakatin III (levo) Paklitaksel (desno)

10-Deacetilbakatin (levo) Docetaksel (desno)

Taksani su diterpeni koje proizvode biljke iz roda Taksus (tisovina). Oni su u širokoj primeni kao hemoterapijski agensi.^[1] Taksanski agensi obuhvataju paklitaksel (Taxol) i docetaksel (Taxotere).

Taksani su slabo rastvorni u vodi, te njihova formulacija u lekove nije jednostavan proces.

Produkcija

Kao što proističe iz njihovog imena, taksani su prvobitno izvedeni iz prirodnih izvora. Paklitaksel je originalno izveden iz drveta Taxus brevifolia. Neki od njih su kasnije veštački sintetisani. Taksane je teško sintetisati zato što sadrže veliki broj hiralnih centara — Taxol ima 11 hiralnih atoma.

Mehanizam dejstva

Glavni mehanizam dejstva taksanske klase lekova je ometanje funkcije mikrotubula. Mikrotubule su esencijalne za ćelijsku deobu. Taksani stabilizuju GDP-vezani tubulin mikrotubule, čime se inhibira proces ćelijske deobe — „zamrznuta mitoza“. Taksani su esencijalno mitotički inhibitori. Za razliku od taksana, vinka alkaloidi uništavaju mitotička vretena. Smatra se da su taksani radiosenzitizirajući.

Supstance

Hongdoušani A-C su oksidovani taksanski diterpeni, izolovani iz drveta Taxus wallichiana. Poznato je da hongdoušan A (C₂₉H₄₄O₇), hongdoušan B (C₂₇H₄₀O₇), i hongdoušan C (C₂₇H₄₂O₆) imaju antikancersko dejstvo in vitro.^[2]

Reference

1. Hagiwara, H.; Sunada, Y. (2004). „Mechanism of taxane neurotoxicity”. Breast cancer (Tokyo, Japan) 11 (1): 82–85. PMID 14718798.  edit
2. Banskota AH, Usia T, Tezuka Y, Kouda K, Nguyen NT, Kadota S (2002). „Three new C-14 oxygenated taxanes from the wood of Taxus yunnanensis.”. J Nat Prod 65 (11): 1700–2. DOI:10.1021/np020235j. PMID 12444707. 

Vanjske veze

• Wikimedia Commons ima multimedijalne datoteke vezane za: Taksan