Wybrany z nr 1. w drafcie 1960, grał w Cincinnati Royals i Milwaukee Bucks, jest uważany za jednego z najwszechstronniejszych zawodników w historii NBA. W swoim debiutanckim sezonie notował średnie: 30,5 pkt 10,1 zbiórek i 9,7 asyst na mecz, zdobywając nagrodę debiutanta roku. W sezonie 1961/62 jako pierwszy zawodnik w historii NBA miał statystyki na poziomie triple-double: 30,8 pkt, 12,5 zb i 11,4 as. Osiągnięcie to zostało powtórzone dopiero w sezonie 2016/17 przez Russella Westbrooka, który zanotował na przestrzeni całego sezonu średnio 31,9 pkt, 10,7 zb i 10,4 as.
Podczas kampanii 1960/61 ustanowił rekord rozgrywek zasadniczych NBA, trafiając 653 rzuty wolne, jako debiutant[1].
W 1964 został wybrany MVP sezonu, ponadto 3-krotnie był MVP NBA All-Star Game (w meczu gwiazd wystąpił dwunastokrotnie). 10-krotnie wprowadzał swoją drużynę do play-off, a w 1971 święcił ze swoją drużyną zdobycie jedynego w karierze tytułu mistrza NBA. Dziewięciokrotnie wybierany do pierwszej piątki ligi.
Uzyskał najwięcej triple-doubles w historii NBA (181). Był również rekordzistą ligi w liczbie (41) triple-doubles, uzyskanych w trakcie pojedynczego sezonu (1961-62). Również ten rekord został pobity przez Russella Wesbtrooka w sezonie 2016/2017. Zawodnik Oklahoma City Thunder zdobył wtedy 42 triple-doubles. Robertson należy także do elitarnego i jednocześnie wąskiego grona debiutantów, którzy uzyskali średnie na poziomie co najmniej 20 punktów, 5 asyst oraz 5 zbiórek. Jest także jednym z zaledwie dwóch zawodników w historii (drugi to Nate Archibald) ligi, którzy zaliczyli w trakcie jednego sezonu średnie na poziomie ponad 30 punktów oraz 10 asyst, przy czym Robertsonowi sztuka ta udała się aż pięciokrotnie, co czyni go absolutnym liderem.
