Mierzący 201 cm wzrostu koszykarz studiował na College of the Holy Cross. Podczas jednego ze spotkań, 1 marca 1955, w spotkaniu z Boston College zanotował aż 42 zbiorki. Wynik ten jest trzecim najwyższym w historii NCAA[5].
Do NBA został wybrany w drafcie w 1956 przez Boston Celtics[6]. W klubie tym spędził całą swoją karierę. W pierwszym sezonie został wybrany debiutantem roku[7]. Ośmiokrotnie zdobywał pierścienie mistrzowskie (1957, 1959–1965). Większą liczbą tytułów mistrzowskich, uzyskanych w trakcie całej kariery, mogą się pochwalić jedynie jego dwaj koledzy z drużyny Bill Russell oraz Sam Jones. Był sześciokrotnie wybierany do udziału w meczu gwiazd[3].
W latach 1970–1978 był szkoleniowcem Celtics. Pod jego wodzą Celtowie wygrali 427 spotkań, przegrywając 263. W 1973 został wybrany trenerem roku[8]. Za jego kadencji na stanowisku głównego trenera Boston sięgał dwukrotnie po mistrzostwo NBA (1974, 1976)[2]. Pracował również jako komentator spotkań Celtics.