Mierzący 198 cm wzrostu koszykarz studiował na New York University. Do NBA został wybrany w drafcie w 1960 przez Boston Celtics i w tej organizacji spędził całą karierę. Osiem razy zdobywał pierścienie mistrzowskie (1961-1966, 1968-1969). Tylko jego koledzy z drużyny Bill Russell i Sam Jones w karierze zawodniczej częściej wygrywali w lidze. Jego numer na koszulce (16) został przez Celtics zastrzeżony.
Pod koniec lat 70. dwukrotnie był szkoleniowcem Celtów. W latach 1973–1977 był głównym trenerem drużyny Uniwersytetu Harvarda. Stał się pierwszym Afroamerykaninem w historii rozgrywek Ivy League, który objął stanowisko głównego trenera w jakiejkolwiek z dyscyplin sportowych[1].
