1994-ben szerepelhettek először a nemzetközi versenyen, de mindössze két ponttal az utolsó előtti helyen végeztek, és így az 1993 és 2003 között érvényben lévő kieséses rendszer értelmében nem vehettek részt 1995-ben.
A 2002-es tallinni verseny közvetítése a Városháza téren.
A visszatérés után sokkal sikeresebbek voltak. Egy kivétellel minden évben az első tízben végeztek, és 2001-ben meg is nyerték a versenyt, az 1994 után csatlakozott kelet-európai országok közül elsőként, így a 2002-es versenynek Tallinn adhatott otthont. Hazai pályán ismét jó helyezést értek el, hiszen harmadikok lettek. A következő évben már nem tudták megismételni a sikereket, huszonegyedikek lettek a 26 fős döntőben. A 2004-ben bevezetett elődöntők során ötször egymás után nem sikerült a döntőbe jutniuk. 2008-ban egy komikus, a versenyt kigúnyoló dallal neveztek, amivel az elődöntő utolsó előtti helyén végeztek. 2009-ben először sikerült kvalifikálniuk; az elődöntőben elért harmadik hely után a döntőben a hatodik helyet szerezték meg, ám a következő alkalommal ismét kiestek az elődöntőben.
2011-ben másodszor sikerült továbbjutniuk, viszont a döntőben az utolsó előtti helyen végeztek. 2012-ben ismét döntőbe jutottak, ahol a hatodik helyet sikerült megszerezniük. 2013-ban is bejutottak a döntőbe, de a jó eredményt nem sikerült megismételni, huszadik helyen végeztek. A következő évben azonban ismét kiestek az elődöntőben. 2015-ben harmadikként jutottak be a döntőbe, ahol a hetedik helyen végeztek. 2016-ban és 2017-ben azonban kiestek az elődöntőben. 2018-ban két év után ismét sikerült bejutniuk a döntőbe, ahol a legjobb tíz között végeztek, szám szerint nyolcadikként. A következő évben is továbbjutottak és huszadikak lettek.
2020-banUku Suviste képviselte volna az országot, azonban március 18-án az Európai Műsorsugárzók Uniója bejelentette, hogy 2020-ban nem tudják megrendezni a versenyt a COVID–19-koronavírus-világjárvány miatt. Az észt műsorsugárzó által rendezett válogatóversenyt újra megnyerte, így végül újabb lehetőséget kapott az ország képviseletére a következő évben. Az énekesnek végül nem sikerült továbbjutnia a döntőbe, összesítésben 13. helyen végeztek. A következő évben azonban kvalifikálták magukat a döntőbe, ahol tizenharmadik helyen zárták a versenyt. 2023-ban Alikával ismét a legjobb tíz közé jutottak, szám szerint nyolcadikak lettek. 2024-ben tizenegy év után ismét észt nyelvű dalt küldtek, amelynek a címe az Eurovíziós Dalfesztivál történetének leghosszabb című dala volt. A (Nendest) narkootikumidest ei tea me (küll) midagi végül a huszadik helyezett lett a döntőben.
Nyelvhasználat
Észtország 1994-es debütálásakor még érvényben volt a nyelvhasználatot korlátozó szabály. Ennek értelmében indulóiknak az ország hivatalos nyelvén, vagyis észt nyelven kellett énekelniük. Ezt a szabályt 1999-ben eltörölték, azóta főleg angol nyelvű dalokkal neveztek.
Az észt nemzeti döntőt az ország debütálása óta minden alkalommal megrendezték. Korábban az Eurolaul (Eurodal) nevet viselte, majd 2009-ben a sorozatos rossz eredmények után átnevezték Eesti Laul-ra (Észt dal), ezzel hangsúlyozva nemzeti voltát.
Az észt nemzeti döntőt általában tíz dal részvételével rendezik. A kilencvenes években jellemző volt, hogy a győztest egy nemzetközi zsűri választotta ki, melynek tagjai korábbi Eurovíziós énekesek voltak. Például a 2000-es nemzeti döntőn az egyik zsűritag az 1983-ban győztes Corinne Hermès volt.[2] 2004 óta a nézők döntenek telefonos szavazás segítségével, és 2007 óta a lett nemzeti döntő mintájára kétfordulós a szavazás. Az első körben kiválasztják az első három helyezettet és a második fordulóban közülük választják ki a győztest.[3] 2011 óta két elődöntő is megelőzi a finálét, ahol összesen 20 dal mérettetik meg, melyeknek a fele kiselejteződik, a fele pedig bekerül a döntőbe. Ott a telefonos szavazatok és a zsűri közös véleménye alapján az első két helyezett bekerül az úgynevezett szuperfináléba, aminek a győztese képviseli Észtországot az Eurovíziós Dalversenyen.
Ez volt az első alkalom, hogy mottóval látták el a dalfesztivált. Az esemény mottója a A Modern Fairytale (magyarul:Egy modern tündérmese) volt, amely a dalok előtt vetített képeslapokon is megjelent. A verseny logója színes szétszórt köveket ábrázolt, amelyek Észtország partvidékén jelennek meg.