Sodamido

Sodamido
Kemia strukturo de la Sodamido
Kristala strukturo de sodamido
Kemia formulo	NaNH2
CAS-numero-kodo	7782-92-5
ChemSpider kodo	22940^[rompita ligilo] 21111834
PubChem-kodo	24533
Fizikaj proprecoj
Aspekto	Senkoloraj kristaloj
Molmaso	39,01 g mol^−1
Smiles	N[Na]
Denseco	1.39 g/cm^3
Fandopunkto	210 °C (410 ℉; 483 K)
Bolpunkto	400 °C (752 ℉; 673 K)
Solvebleco	Akvo:reakcias kun akvo
Solvebleco	Amoniako:0.004 g/100 mL Reakcias kun etanolo
Acideco (pKa)	38
Merck Index	14,8576 15,8714
Ekflama temperaturo	4.44 °C (39.99 ℉; 277.59 K) °C
Memsparka temperaturo	450 °C (842 ℉; 723 K)
Sekurecaj Indikoj
Risko	R14 R19 R29 R34 R50
Sekureco	S6 S7/8 S26 S36/37/39 S45 S61
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero F+ Tre brulema Xi Irita C Koroda N Damaĝaj substancoj
GHS etikedigo de kemiaĵoj[1]
GHS Damaĝo-piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝa substanco
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H261, H314, H400
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P231, P232, P273, P280, P305+351+338, P310, P422
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Sodamido aŭ NaNH₂ estas neorganika kombinaĵo de natrio kaj amoniako, senkolora solido danĝere reakcia en akvo kaj alkoholo, sed la komercaj specimenoj ordinare estas grizaj pro la ĉeesto de etaj kvantoj da metala fero dum la manufaktura procezo. Sodamido konduktas elektron en la fandita stato, kaj ĝia konduktokapablo estas simila al tiu de la natria hidroksido en la sama stato.

Amido de natrio estas vaste uzata kiel forta bazo en organikaj sintezoj. Ĝi uzatas por sekigado de la amoniako en likva aŭ gasa stato. Unu el la ĉefaj avantaĝoj de sodamido estas ke ĝi malofte funkcias kiel nukleofilo.^[2]

Sintezoj

Sintezo 1

• Interago de gasa amoniako kaj metala natrio sub temperaturo 350 °C:^[3]

2 + 2 ${\displaystyle {\mathsf {\xrightarrow[{}]{}}}}$2 +

Sintezo 2

• Reakcio de natria hidrido kaj amoniako kun eligo de hidrogeno:

+ ${\displaystyle {\mathsf {\xrightarrow[{}]{}}}}$ 2 +

Sintezo 3

• Traktado de natria oksido kaj amoniako sub temperaturo 50 °C:

+ ${\displaystyle {\mathsf {\xrightarrow[{}]{}}}}$ +

Sintezo 4

• Traktado de natria oksido kaj amoniako sub temperaturo 50 °C:

+ ${\displaystyle {\mathsf {\xrightarrow[{}]{}}}}$ +

Reakcioj

Reakcio 1

• Sodamido brulas en la aero por doni oksidojn de natrio kaj nitrogenan duoksidon.

4 + 7 ${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{NaNH_{2}}}\,}}}$2 + 4 + 4

Reakcio 2

• Sodamido eksplode reakcias kun akvo donante amoniakon kaj natrian hidroksidon:

+ ${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{NaNH_{2}}}\,}}}$ +

Reakcio 3

• Sodamido reakcias kun etanolo por estigi amoniakon kaj etokso-natrion:^[4]

+ ${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{NaNH_{2}}}\,}}}$ +

Reakcio 4

• Sodamido reakcias kun amonia klorido por doni natrian kloridon kaj amoniakon:^[4]

+ ${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{NaNH_{2}}}\,}}}$ +

Reakcio 5

• Sodamido uzatas en la alkiligo de alkinoj:^[5]

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{NaNH_{2}}}\,}}}$

Reakcio 6

• En laboratorio, fenilacetileno prepariĝas per traktado de dubroma stireno (aŭ dubroma vinilbenzeno) kaj sodamido diluita en amoniako. En la reakcio formiĝas natria bromido kaj amoniako.^[5]

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{NaNH_{2}}}\,}}}$

Reakcio 7

• Kiam alkinoj hejtatas kun sodamido ene de inerta solvanto (ekzemple, parafino), la triobla ligilo moviĝas en la finon de la kateno:^[5]

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{NaNH_{2}}}\,}}}$

Reakcio 8

• Preparado de etil-metil-ketono ekde acetono:^[5]

2 + + ${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{NaNH_{2}}}\,}}}$ +

Reakcio 9

• Preparado de la acetilacetono:^[5]

2 + ${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{NaNH_{2}}}\,}}}$ +

Reakcio 10

• Preparado de organometalaj kombinaĵoj, tia kia "trifenil-metil-natrio" ekde agado de sodamido sur "trifenil-metano" en likva solvaĵo de amoniako:^[5]

${\displaystyle {\mathsf {\xrightarrow[{-NH_{3}}]{+NaNH_{2}}}}}$

Literaturo

• Sigma Aldrich
• Master Organic Chemistry
• Organic Syntheses
• ACS Publications
• ACS Publications
• Chemical Book
• Cameo Chemicals
• Santa Cruz Biotechnology Arkivigite je 2016-06-17 per la retarkivo Wayback Machine

Referencoj

1. Sigma Aldrich
2. Nukleofilo estas kemia substanco kiu donas unu eletronoparon al alia elektrofila substanco por formi kemian ligilon rilate al la reakcio.
3. Preparation of sodamide
4. ↑ Hazardous Laboratory Chemicals Disposal Guide, Third Edition, Margaret-Ann Armour
5. ↑ Reactions and Reagents

Ĉi tiu artikolo ankoraŭ estas ĝermo pri kemio. Helpu al Vikipedio plilongigi ĝin. Se jam ekzistas alilingva samtema artikolo pli disvolvita, traduku kaj aldonu el ĝi (menciante la fonton).