Questa voce raccoglie le informazioni riguardanti il Milan Associazione Calcio nelle competizioni ufficiali della stagione 1998-1999.
Dopo due stagioni negative per il Milan, terminate all'11º e al 10º posto, e fuori dalle coppe europee pure dopo costose campagne acquisti, la società decide di rifondare la squadra affidandosi a tre dei protagonisti del miracolo Udinese, che l'anno prima era stata capace di raggiungere il terzo posto[2] subito dietro alle big Juventus e Inter: l'allenatore Alberto Zaccheroni, il capocannoniere Oliver Bierhoff e il terzino destro Thomas Helveg.[3] Con l'obiettivo di ringiovanire la squadra, torna dal prestito al L.R. Vicenza il promettente Massimo Ambrosini e arriva dal Bari Luigi Sala, difensore centrale. Per mettere in sicurezza la porta, uno dei punti deboli delle due stagioni precedenti, viene ingaggiato il nazionale tedesco Jens Lehmann, il quale tuttavia deluderà, lasciando il Milan nella sessione invernale dopo appena una manciata di presenze.[2] Vengono invece ceduti Maini, Taibi, Maniero, Nilsen, un Desailly fresco del titolo di campione del mondo con la Francia, e l'altalenante Kluivert; viene inoltre lasciato libero Savićević. Torna dal prestito anche Coco.[4]
Zaccheroni imposta la squadra col suo abituale 3-4-3,[2] in cui le fasce sono affidate a Helveg e Ziege, e il trio d'attacco è composto da Weah, Bierhoff e Leonardo.[5] L'inizio di campionato è altalenante, ma incoraggiante per una società che, per la prima volta dopo varie stagioni, non cercava la vittoria del torneo, ma aveva posto come obiettivo il semplice ingresso in una competizione continentale. Nella prima metà di stagione dominata dalla Fiorentina di Giovanni Trapattoni, il Milan riesce a essere stabilmente tra le prime quattro posizioni del torneo,[3] valide per la qualificazione alla Champions League, seppur alcune sconfitte (quella col Cagliari, in cui Lehmann, infortunato e protagonista di un'incertezza[6] dopo partite già poco soddisfacenti, perde il posto da titolare a favore del redivivo Sebastiano Rossi,[2] e la débâcle a Parma per 4-0 all'11ª giornata) mettano in dubbio la sua capacità di bruciare le tappe e lottare fin da subito per lo scudetto.[2] Il girone di andata viene poi chiuso dai rossoneri al quarto posto, dietro ai fiorentini campioni d'inverno.
In Coppa Italia il Milan supera il Torino ai sedicesimi di finale, ma viene eliminato negli ottavi di finale dalla Lazio (3-1 all'Olimpico e 1-1 a San Siro).[4][7]
Tre cambiamenti importanti arrivano a cavallo tra il girone di andata e quello di ritorno. In seguito a un grave gesto di cui si rende protagonista Rossi, un pugno nei confronti di Cristian Bucchi nel recupero di Milan-Perugia (2-1) della 17ª giornata, il portiere rimedia una pesante squalifica di cinque giornate:[8][9][10] stante la sopravvenuta cessione di Lehmann, Zaccheroni è costretto ad affidare le chiavi della porta al giovane e semisconosciuto Christian Abbiati,[2] terzo portiere nelle gerarchie d'inizio stagione, ma da qui in avanti autore di prodezze decisive per tutto il resto del campionato.[11] Un'altra novità è quella di Andrés Guglielminpietro,[2] arrivato in estate dal Gimnasia La Plata, che proprio a Milano contro il Perugia, indisponibile per squalifica il titolare Ziege[9], è autore di un'eccellente prestazione tanto da convincere Zaccheroni ad affidargli il ruolo per il resto della stagione; anche lui, come Abbiati, sarà decisivo ai fini della rincorsa allo scudetto. Infine cambia il modulo che passa a un 3-4-1-2, con Ambrosini in mediana[2] a rendere più atletico e robusto il centrocampo, e Boban spostato più avanti, dietro le punte, più libero di svariare e di innescare i due centravanti.[12]
Il Milan inizia ad avere un gioco convincente, si porta al secondo posto superando Fiorentina e Parma, e ritrovandosi dietro solo alla Lazio di Eriksson. Alla 27ª giornata c'è lo scontro diretto all'Olimpico: una vittoria potrebbe alimentare le speranze rossonere di sognare il tricolore, ma il risultato rimane inchiodato sullo 0-0 e, con sette punti in sette partite da recuperare, i biancocelesti sembrano ormai avere il titolo in pugno.[2][3]
La Lazio però va incontro a due sconfitte consecutive nel derby[13] e contro la Juventus,[14] e pareggiando alla penultima giornata a Firenze si fa scavalcare proprio dai rossoneri,[15] da par loro vincitori di tutte le 7 partite successive allo scontro diretto.[2] Il Milan si presenta all'ultima giornata da capolista, per la prima volta nella stagione, e alla ricerca della settima vittoria consecutiva: sul campo di un Perugia in cerca di punti salvezza, Abbiati si rende protagonista di due parate che fermano sul 2-1 per i rossoneri il punteggio; gli umbri restano comunque nella massima serie per via dei risultati favorevoli dagli altri campi, e il Milan si laurea per la 16ª volta campione d'Italia.[2][12]
A fine stagione, dopo aver vinto il suo sesto scudetto in dieci stagioni con la maglia rossonera, la bandiera Roberto Donadoni dà l'addio al calcio.[4]
Lo sponsor tecnico per la stagione 1998-1999 è Adidas, mentre lo sponsor ufficiale è Opel.[3] La divisa è una maglia a strisce verticali della stessa dimensione, rosse e nere, con pantaloncini e calzettoni bianchi. La divisa di riserva è completamente bianca, mentre la terza divisa è nera con tre strisce orizzontali rosse.
Area direttiva[3]
Area organizzativa[3]
Area comunicazione[3]
Area tecnica[3]
Area sanitaria[3]
Sono in corsivo i calciatori che hanno lasciato la società durante la stagione.[7][22]