Questa voce raccoglie le informazioni riguardanti la Fermana Calcio nelle competizioni ufficiali della stagione 1998-1999.
Nella stagione 1998-1999 la Fermana disputa il girone B del campionato di Serie C1, raccoglie 58 punti con il primo posto e sale per la prima volta in Serie B. La squadra marchigiana compie un'impresa, terz'ultima in classifica al termine del girone di andata con 18 punti, ha raccolto 40 punti in 17 partite nel girone di ritorno e ha vinto il torneo con 2 lunghezze di vantaggio sul Palermo, ottenendo la promozione diretta. Allenata da Ivo Iaconi la squadra gialloceleste ha sovvertito i pronostici della vigilia salendo direttamente al secondo livello del calcio nazionale, accompagnata dall'altra sorpresa di stagione il Savoia di Torre Annunziata, che ha vinto a sorpresa i Play-off eliminando in semifinale il Palermo ed in finale la Juve Stabia. Con 15 reti in campionato ed 1 in Coppa Italia, il miglior marcatore fermano è stato Umberto Marino. Nella Coppa Italia di Serie C la Fermana ha disputato il girone L di qualificazione, che ha promosso il Teramo, ottenendovi una sola vittoria con il Giulianova.