«Finalmente! Dopo tanti tentativi infruttosi, finalmente anche la sportiva Milano avrà una società per il giuoco del football. Lo scopo di questa nuova società sportiva è quello nobilissimo di formare una squadra milanese per concorrere alla Coppa Italiana della prossima primavera. All'uopo, la presidenza ha già fatto pratiche ed ottenuto per gli allenamenti il vasto locale del Trotter. La nuova società avverte che chiunque desideri imparare il football non avrà che recarsi al Trotter nei giorni stabiliti e troverà istruttori e compagni di giuoco.[1]»
Dopo essere stato fondato nel dicembre del 1899 all'Hotel du Nord, in seguito rinominato Hotel Principe di Savoia, il 15 gennaio 1900 il Milan Foot-Ball and Cricket Club si iscrive alla Federazione Italiana del Football.[3] Come sede societaria viene scelta la Fiaschetteria Toscana di via Berchet 1, che ospiterà le assemblee dei rossoneri fino al 1909[4]
In campionato il Milan viene eliminato in semifinale - unica partita giocata dai rossoneri - dal Torinese, mentre vince la Medaglia del Re battendo la Juventus per 2-0.[3] I campi da gioco casalinghi utilizzati dai rossoneri sono due: il Campo Trotter e l'Arena Civica.
Divise
La divisa è una camicia a maniche lunghe e strisce verticali sottili della stessa dimensione, rosse e nere, stemma di Milano sul petto (croce rossa su sfondo bianco), calzoncini bianchi e calzettoni neri.