Bridgetown jó állapotban megmaradt 17.18. és 19. századi épületeivel az angol gyarmati építészet egyik kiemelkedő példája. Egyike az angolok által legkorábban alapított és megerősített városoknak a Karib-tenger térségében. A kereskedelmi alapú terjeszkedés fókuszpontja volt, egyben kommunikációs és kulturális központ is. Itt rendezték be az angol haditengerészet kelet-karibi főhadiszállását, és innen igyekeztek képviselni az Atlanti-óceán térségében tevékenykedő angol kereskedők érdekeit. A kikötő forgalmának jelentős részét cukor és rabszolga kereskedelem tette ki. A történelmi óváros szerkezete a spanyol és holland gyarmatvárosokkal ellentétben nem szabályos, hanem középkori mintákat követ. A településre a téglaépítészet jellemző, ami hurrikánszezon idején is védelmet nyújtott. A kikötőt védő Szent Anna-helyőrség a legjelentősebb katonai építmény Anglia Atlanti-óceánon található gyarmatain. A kikötő raktárházai, dokkjai és a dokkokhoz tartozó épületei két évszázadon keresztül gyakorlatilag változatlanul maradtak, állagmegóvásukra 2011-ben több éves tervet dolgoztak ki.
