ויירי גדל בסידני, אוסטרליה, באחת מהקהילות האיטלקיות הגדולות בעולם. אביו היה אגדה ששיחק בקבוצה איטלקית מסידני, מרקוני סטליונס. ויירי שיחק בקבוצת הילדים של מרקוני אבל משפחתו חזרה לאיטליה לאחר זמן קצר. הוא התחיל את הקריירה שלו במועדון קטן שנקרא פראטו ב-1989. כששיחק שם זוהה על ידי טורינו קאלצ'ו ושיחק את משחקו הראשון בליגה האיטלקית הראשונה בשנה לאחר מכן. הוא צבר 6 הופעות והופיע גם בקופה איטליה. הוא אף נכלל בסגל הקבוצה לצמד משחקי גמר גביע אופ"א 1992, אך לא שותף במהלכם.
קריירה
בנובמבר 1992, ויירי עבר למועדון מהליגה השנייה, פיזה, ובתקופתו שם הבקיע 2 שערים. בעונה שלאחר מכן, הוא עבר לרוונה מהליגה השנייה גם כן, ולזכותה הבקיע 12 שערים. ויירי עבר לוונציה, ובעונתו היחידה שם הבקיע 11 שערים. בתומה עבר פעם נוספת, לאטאלנטה שם הבקיע 7 שערים.
המזל הגדול שלו הגיע כשזוהה על ידי יובנטוס בעונת 97/1996. הוא הופיע במדיה 23 פעמים, והבקיע 8 שערים בליגה הראשונה, והוסיף 6 שערים ב-10 הופעות בליגת האלופות. לאחר עונה זו עבר שוב, לאתלטיקו מדריד הספרדיה. שם הפך ויירי לסמל המזוהה עם כדורגל איטלקי, ובמונדיאל 1998 היה מלך השערים של נבחרת איטליה יחד עם רוברטו באג'ו. ויירי כבש 24 שערים ב-24 הופעות באתלטיקו מדריד, ממוצע של שער למשחק, מה שהפך אותו למלך השערים של הליגה הספרדית באותה עונה.
לאחר גביע העולם הוא עבר לאס אס לאציו, שם היה יוצא מן הכלל בעונתו הראשונה, כשהבקיע 12 שערים בליגה ועוד אחד באירופה. ב-1999, הקריירה של ויירי עברה שינוי כשסומן על ידי אינטר, והמיליונר מאסימו מורטי, מי שהחתים את רונאלדו בשיא ההעברות לשחקן. ויירי הפך לשחקן הכדורגל העשיר בעולם כשהסכים לעבור לאינטר. בתקופתו בקבוצה, היה מלך השערים בליגה האיטלקית ב-2003 עם 24 שערים.
ביולי 2005, ויירי ואינטר מילאנו הגיעו להסכמה הדדית על סיום חוזהו. ויירי חתם אצל היריבים מהעיר, מילאן. בינואר 2006 עבר ויירי ממילאן למונקו. במהלך שנת 2006, כשחקן מונקו, נפצע ויירי בברכו ונאלץ לעבור ניתוח מקיף ששלל את האפשרות שישחק במונדיאל בפעם השלישית ברציפות. ביולי 2006 חתם ויירי על חוזה לעונה אחת בסמפדוריה, אך כעבור חודשיים עבר שוב לאטאלנטה, שבה חתם על חוזה בשכר מצומצם של 1500 אירו לחודש, למשך עונה אחת. למרות החוזה הקטן הוא קיבל בונוסים של 100 אלף אירו לכל שער שהיה מיועד לכבוש. בסיום העונה הוחלט לא לחדש את חוזהו.
ב-10 ביולי 2007, חתם ויירי בפיורנטינה לעונה אחת תמורת 2.75 מיליון דולר. לאחר עונה בודדת בה כבש שישה שערים, חזר ויירי לאטלנטה בפעם השלישית. ב-20 באוקטובר 2009, הודיע על פרישה מכדורגל.
