כינויו של מונטלה כשחקן היה L'Aeroplanino, "האווירון הקטן", הנגזר ממבנה גופו הקטן יחסית ומתנועת חגיגת השערים שלו, שהתאפיינה בפריסת הידיים לצדדים, כמו כנפי אווירון. בתקופה זו היה ידוע ביכולות הכדרור שלו, וביכולותיו בניצול מצבים.
קריירת משחק
תחילת הקריירה
מונטלה גדל בקבוצת הנוער של אמפולי, וערך את הבכורה שלו בקבוצה הבוגרת בעונת 1990/1991. הוא שיחק בשורות הקבוצה 5 עונות, בהן שיחקה הקבוצה בליגה השלישית באיטליה.
בעונת 1995/1996, הצטרף מונטלה לקבוצה גנואה, מהליגה השנייה באיטליה, סרייה ב'. בעונתו היחידה בקבוצה, כבש 21 שערי ליגה, ואף זכה עם המועדון בגביע האנגלו-איטלקי, ששוחק בעונה זו בפעם האחרונה בהיסטוריה.
סמפדוריה
לאחר עונה אחת הוא הוחתם בקבוצת סמפדוריה, בשורותיה ערך את הופעת הבכורה שלו בסרייה א', ב-6 בספטמבר1996.
כשבועיים מאוחר יותר, במחזור השלישי של אותה עונה, כבש את שער הבכורה שלו בליגה הבכירה, בניצחון על רומא. הוא המשיך וכבש 22 שערים ב-28 משחקים בעונתו הראשונה בליגה הבכירה, שיא השערים לשחקן בעונת הבכורה בסרייה א'.
בסיום העונה השלישית בסמפדוריה ירדה הקבוצה לליגה השנייה, ומונטלה סיים את דרכו בקבוצה.
רומא
מי שהביא להחתמתו של מונטלה ברומא הוא מאמנה הצ'כי של הקבוצה, זדנק זמאן, אך המאמן הוחלף באותה עונה בפאביו קאפלו האיטלקי, שמעדיף להרכיב בקבוצותיו חלוצים גבוהים. למרות זאת, בעונתו הראשונה בקבוצה כבש מונטלה 18 שערים והפך למלך שערי הקבוצה באותו עונה.
בעונה שלאחריה קאפלו החתים את חלוץ פיורנטינה, הארגנטיניגבריאל בטיסטוטה, ובין השניים נוצרה מחלוקת על החולצה מספר 9, המספר המועדף על שניהם. בסופו של דבר, מונטלה קיבל את החולצה - ובטיסטוטה בחר במספר 18. בטיסטוטה התברר במהרה כחלוץ המועדף על קאפלו, ומונטלה קיבל דקות מועטות יותר. עם זאת, כבש מספר שערים חשובים באותה עונה, וזכה עם הקבוצה באליפות השלישית בתולדותיה, והיחידה בקריירה שלו.
למרות מיעוט הדקות להן זכה בעונות שחלפו, התחבב מונטלה על אוהדי הקבוצה, במיוחד עקב הופעותיו הטובות בדרבי העירוני מול לאציו. הוא כבש כבר במשחק הדרבי הראשון שלו בקבוצה בשנת 1999, והשיא הגיע בדרבי שהתקיים ב-10 במרץ2002. מונטלה כבש 4 שערים בניצחון רומא 1–5, ובכך קבע את שיא השערים לשחקן במשחק דרבי ברומא מאז ומעולם.
לקראת עונת 2004/2005, עזב המאמן קאפלו, שהיה מסוכסך עם מונטלה ומיעט לתת לו דקות, וכך למרות עונה חלשה של הקבוצה, שהחליפה 4 מאמנים במהלכה, מונטלה כבש 23 שערים, הישג השיא שלו בקבוצה. בעונה שאחריה נפצע ונותח בגבו ובכתפו, ולכן שוב מיעט לשחק.
בינואר2007 מונטלה הושאל לחצי עונה לקבוצת פולהאם מהפרמייר ליג לחצי עונה, תחנתו היחידה בקריירה מחוץ לאיטליה. הוא פתח בסערה עם צמד בהופעת הבכורה שלו בגביע ה-FA, אך בהמשך מיעט לשחק, ובסך הכל כבש 3 שערי ליגה עבור הקבוצה וסייע לה להימנע מירידה.
עונה לאחר מכן הושאל לסמפדוריה, בה שיחק כבר בעבר, וחזר מהשאלה לעונה נוספת ואחרונה ברומא, בה שותף רק כמחליף. בסיום עונה זו פרש ממשחק פעיל.[1]
בסך הכל כבש 102 שערים בכל המסגרות במדי רומא, מה שהפך אותו לכובש הרביעי בכל הזמנים של המועדון.
נבחרת איטליה
מונטלה זומן לנבחרת לראשונה בשנת 1999, השנה בה ערך את הופעת הבכורה שלו בשורותיה, מול ויילס, ב-5 ביוני.
הוא היה חלק מסגל הנבחרת ליורו 2000 ולמונדיאל 2002, ובסך הכל ערך 20 הופעות בינלאומיות, וכבש 3 שערים.
קריירת אימון
עם פרישתו זכה מונטלה בחוזה לשלוש שנים כמאמן קבוצת הנוער עד גיל 15 של רומא.
ב-21 בפברואר2011, עם התפטרותו של המאמן קלאודיו ראניירי, הוא התמנה למאמנה הזמני של רומא עד לסיום העונה,[2] ורשם ניצחון בכורה במשחק הבכורה שלו כמאמן, יומיים לאחר מכן, 1-0 על בולוניה. הוא הוליך את הקבוצה למקום ה-6 בטבלה בסיום העונה, אז הוחלף על ידי הבעלים במאמן הספרדילואיס אנריקה.
מספר ימים בלבד אחרי ששוחרר מרומא, ב-9 ביוני2011, התמנה מונטלה למאמן קטניה הסיציליאנית,[3] והוביל את הקבוצה לעונה במקום ה-11 במרכז הטבלה. לראשונה אחרי 8 שנים, סיימה הקבוצה את העונה מעל יריבתה העירונית, פלרמו, שסיימה במקום ה-16. בסיום העונה המוצלחת יחסית, נקשר שמו לחזרה למשרות האימון ברומא.[4] מונטלה עזב את קטניה לאחר עונה אחת בלבד, שנה לפני תום חוזהו המקורי.
כשבוע לאחר עזיבתו, ב-11 ביוני2012, מונה למאמן קבוצת פיורנטינה,[5] שסיימה במקום ה-13 בלבד והייתה מצויה במשבר עמוק. כבר בעונתו הראשונה עשה מונטלה שינוי מאסיבי בסגל הקבוצה, כשהחליף 17 מתוך 26 השחקנים בקבוצה הבוגרת. את העונה סיימה הקבוצה במקום ה-4 בסרייה א', לאחר שאיבדה את המקום ה-3 המוביל לליגת האלופות במחזור האחרון של העונה, לטובת מילאן.
גם בעונתו השנייה בקבוצה סיימה פיורנטינה במקום ה-4, ובאותה עונה הוביל מונטלה את הקבוצה לגמר הגביע האיטלקי, בו היא הפסידה בתוצאה 1–3 לנאפולי.
