ככדורגלן, בילה אנצ'לוטי את קריירת הכדורגל כולה בקבוצות איטלקיות. בקבוצות פארמה, רומא ומילאן, וזכה עימן בשתי אליפויות אירופה ושלוש אליפויות איטליה. כמו כן הוא ייצג את נבחרת איטליה ב-26 משחקים בהם כבש שער אחד, ובין היתר היה בסגל נבחרתו לטורנירי המונדיאל בשנים 1986, 1990 ובטורנירי היורו.
כמאמן, אנצ'לוטי מהמאמנים המעוטרים ביותר באירופה. הוא המאמן היחיד בהיסטוריה שזכה ב-6 אליפויות מקומיות בחמש הליגות הגדולות: האנגלית, הספרדית, האיטלקית, הגרמנית והצרפתית,[1] בנוסף הוא גם המאמן היחיד שזכה 5 פעמים בליגת האלופות והיחיד שהגיע לגמר ליגת האלופות כמאמן 6 פעמים.[2] בין היתר הוביל מועדונים מהגדולים באירופה, בהם יובנטוס, מילאן, צ'לסי, פריז סן-ז'רמן, באיירן מינכן וריאל מדריד.
קריירה ככדורגלן
אנצ'לוטי, יליד רג'ולו שבאיטליה, החל את קריירת הכדורגל בקבוצת הנוער של פארמה. הוא עלה לבוגרים בעונת 1976/1977. הוא שיחק שלוש עונות במדי הקבוצה, ששיחקה אז בליגה השלישית. בעונתו האחרונה בקבוצה, עונת 1978/1979, הגיע לקבוצה המאמן צ'זרה מלדיני. יחד איתו סיימה פארמה במקום השני בטבלה, והגיעה למשחק פלייאוף על העלייה מול טריאסטינה. אנצ'לוטי הצטיין במשחק, וסייע לקבוצתו להעפיל לסרייה ב'. בעקבות הצלחתו בפארמה, התעניינו מספר קבוצות איטלקיות בכירות באנצ'לוטי, ביניהן רומא ואינטר מילאנו, במידה אף שיחק אנצ'לוטי במשחק ידידות במהלך הקיץ. בסופו של דבר, לקראת עונת 1979/1980 עבר אנצ'לוטי לרומא מהסרייה א', אותה אימן אז נילס לידהולם.
הופעת הבכורה של אנצ'לוטי בסרייה א' נערכה ב-16 בספטמבר1979, במשחק בין רומא למילאן שהסתיים בשוויון 0-0. אנצ'לוטי הפך במהרה לשחקן מפתח ברומא. הוא הפך לקפטן הקבוצה בשנת 1985, וזכה עימה באליפות ובארבעה גביעים. במהלך תקופתו ברומא סבל אנצ'לוטי לא אחת מפציעות בברכיים, שהשביתו אותו לתקופות ארוכות. פציעה מסוג זה גרמה לו להחמיץ את שלבי רבע, חצי וגמר גביע אירופה לאלופות של עונת 1983/1984. ללא אנצ'לוטי, הפסידה רומא לליברפול בפנדלים.
לקראת עונת 1987/1988, בתום שמונה עונות ברומא, עבר אנצ'לוטי למילאן, אליה הגיע באותה עונה המאמן אריגו סאקי. אנצ'לוטי היה שחקן חשוב במרכז השדה בקבוצה שנחשבת לאחת הטובות בהיסטוריה של הכדורגל האירופי, ובחמש עונות במדיה זכה להניף עימה פעמיים את גביע אירופה לאלופות. בנוסף זכו אנצ'לוטי ומילאן פעמיים באליפות איטליה, פעמיים בסופר קאפ האירופי ופעמיים בגביע הביניבשתי. רגע השיא האישי של אנצ'לוטי בקבוצה היה במשחק הגומלין חצי גמר גביע אירופה לאלופות ב-19 באפריל1989 מול ריאל מדריד. בדקה ה-19 קיבל אנצ'לוטי מסירה מרוד חוליט, עבר שני שחקנים ובעט מרחוק לחיבורי השער כדי להעלות את מילאן ליתרון 1:0. בסיום הביסה מילאן את ריאל מדריד בתוצאה 5:0 (6:1 בסיכום שני המשחקים) והעפילה לגמר שם הביסה את סטיאווה בוקרשט בתוצאה 4:0. אנצ'לוטי שיחק במשחק הגמר 90 דקות. בסיום עונת האליפות של 1991/1992, פרש אנצ'לוטי ממשחק פעיל בגיל 33.
נבחרת איטליה
אנצ'לוטי ערך את הופעת הבכורה שלו במדי נבחרת איטליה ב-6 בינואר1981. היה זה במסגרת טורניר לאלופות עולם, לציון 50 שנה לטורניר המונדיאל. אנצ'לוטי כבש כבר בדקה ה-7 במשחק מול הולנד (שהחליפה את אנגליה בטורניר) את שערו הבינלאומי היחיד, במשחק שהסתיים בשוויון 1:1. אנצ'לוטי היה אמור להיות בסגל נבחרתו למונדיאל 1982, אך פציעה בברך שהשביתה אותו למספר חודשים גרמה לו להחמיץ את הטורניר. ארבע שנים אחר כך היה לראשונה בסגל הנבחרת למונדיאל 1986, אך לא זכה לדקות במהלכו. שנתיים אחר כך פתח בכל ארבעת משחקי איטליה שהודחה בחצי גמר יורו 1988 מול ברית המועצות. במונדיאל 1990 שהתקיים באיטליה, אנצ'לוטי שיחק בשלושה משחקים. הוא הוחלף במחצית משחק הפתיחה של הטורניר, בו ניצחה איטליה 1:0 את אוסטריה, עלה כמחליף לחצי שעה בניצחון 1:0 על אירלנד ברבע הגמר, ושיחק לכל אורך הניצחון 2:1 על אנגליה במשחק על המקום שלישי. שנה לאחר הטורניר ושנה לפני פרישתו ממשחק, פרש אנצ'לוטי מהנבחרת. בעשר שנות הקריירה הבינלאומית שלו, צבר אנצ'לוטי 26 הופעות ושער אחד.
קריירה כמאמן
תחילת דרכו
אנצ'לוטי החל את דרכו המקצועית עם פרישתו ממשחק ב-1992, כשהתמנה לתפקיד עוזרו של אריגו סאקי, מאמנו לשעבר במילאן, כשסאקי התמנה למאמנה של נבחרת איטליה. הוא ליווה את סאקי עד לעונת 1995/1996, אז קיבל את תפקידו הראשון, מאמנה של רג'אנה מהסרייה ב', ליגת המשנה האיטלקית. כבר בעונה זו הוביל אנצ'לוטי את הקבוצה למקום הרביעי ולהעפלה לסרייה א' בסיום העונה. לאחר ההעפלה עבר אנצ'לוטי לאמן את קבוצת נעוריו, פארמה. אנצ'לוטי הוביל את הקבוצה, בה שיחקו כוכבי עתיד בנבחרת איטליה כמו ג'אנלואיג'י בופון ופאביו קנבארו למקום השני בטבלה, מיקום השיא שלה בכל הזמנים, ולהשתתפות בליגת האלופות. עונה אחר כך, הוביל אותה למקום החמישי, שהבטיח השתתפות נוספת במפעל אירופי, הפעם בגביע אופ"א. בתום שתי עונות, סיים אנצ'לוטי את דרכו במועדון.
בפברואר 1999 נבחר אנצ'לוטי להחליף את מרצ'לו ליפי כמאמן יובנטוס. הוא הצליח לייצב את הקבוצה באותה עונה, והוביל אותה עד לחצי גמר ליגת האלופות, שם הודחה על ידי מנצ'סטר יונייטד, שזכתה בתואר בסיום העונה. בקיץ הוביל אנצ'לוטי את הקבוצה לזכייה בגביע האינטרטוטו בשתי העונות המלאות שלו ביובנטוס, הוביל אותה אנצ'לוטי פעמיים למקום השני בליגה, ובמחזור האחרון של עונת 2000/2001 פוטר מתפקידו. ההכרזה של הקבוצה על סיום דרכו הגיעה במחצית מחזור הנעילה של העונה, כאשר ליובנטוס היה עוד סיכוי לזכות בתואר.
מילאן
קרלו אנצ'לוטי כמאמן מילאן, 2007
אנצ'לוטי מונה למאמן מילאן ב-6 בנובמבר2001, כמחליפו של פתיח טרים שפוטר עקב סדרה לא טובה של תוצאות. הוא הגיע למילאן לאחר שלא זכתה באף תואר, מקומי או אירופי, מאז האליפות בעונת 1998/1999. עם תחילת עונת 2002/2003, עונתו המלאה הראשונה של אנצ'לוטי במילאן, ספג ביקורת מבעלי הקבוצה, סילביו ברלוסקוני, בעקבות טקטיקה הגנתית מדי לטעמו. אמנם, אנצ'לוטי ערך מספר שינויים בהרכב הקבוצה, ביניהם קידומו של דידה לתפקיד השוער הראשון של הקבוצה, שינוי תפקודו של אנדראה פירלו מקשר תוקף לקשר הגנתי והצבתו מאחורי רוי קוסטה, ושילובם של החלוצים הדינמיים פיליפו אינזאגי ואנדריי שבצ'נקו בחוליית ההתקפה. שינויים אלו הובילו להצלחה גדולה של הקבוצה באותה העונה, עם ניצחון בגמר ליגת האלופות 2003 בפנדלים מול קבוצתו הקודמת יובנטוס לאחר 0:0 בתום הארכה. בנוסף, השלימה הקבוצה זכייה בקופה איטליה של אותה עונה עם ניצחון 6:3 על רומא בסיכום שני משחקי הגמר, וזכייה בתואר הסופר קאפ האירופי עם ניצחון 1:0 על פורטו, אותה הדריך אז ז'וזה מוריניו, שהייתה מחזיקת גביע אופ"א. עונה אחר כך זכה אנצ'לוטי בתואר האליפות הראשון שלו כמאמן, כשהוביל את מילאן לזכייה בתואר לראשונה מזה חמש שנים. בשתי העונות שאחר כך סיימה מילאן שנייה בטבלה, פעמיים אחרי יובנטוס, והגיעה בפעם השנייה בעידן אנצ'לוטי לגמר ליגת האלופות בעונת 2004/2005, שם הפסידה בפנדלים לליברפול לאחר 3:3 בסיום ההארכה. מילאן הובילה 3:0 במחצית, אך נכנעה בסיום. אנצ'לוטי ומילאן השיגו את הנקמה הספורטיבית שנתיים לאחר מכן, בגמר ליגת האלופות 2007, אז ניצחו את ליברפול 2:1 וזכו בתואר בפעם השנייה בעידן אנצ'לוטי. היה זה תואר האלופות הרביעי של אנצ'לוטי עם מילאן, לאחר שצבר גם שתי זכיות כשחקן. בזכות הזכייה הבטיחה הקבוצה את השתתפותה באליפות העולם לקבוצות 2007. היא זכתה בתואר לאחר ניצחון 4:2 בגמר על בוקה ג'וניורס, והייתה לקבוצה האירופית הראשונה בהיסטוריה שזוכה בתואר. כשעה לאחר הניצחון 2:0 על פיורנטינה במחזור האחרון של עונת 2008/2009, הודיע אנצ'לוטי כי הוא מסיים את דרכו בקבוצה.[3]
צ'לסי
מאמן צ'לסי קרלו אנצ'לוטי ובלם הקבוצה ג'ון טרי חוגגים את הזכייה בדאבל, מאי 2010
ב-1 ביוני2009, יממה בלבד לאחר שעזב את מילאן, התמנה אנצ'לוטי לתפקידו הראשון (גם כשחקן וגם כמאמן) מחוץ לגבולות איטליה, כשהחליף את חוס הידינק כמאמנה של צ'לסי האנגלית.[4] אנצ'לוטי חתם על חוזה לשלוש עונות, והחל את תפקידו בפועל חודש לאחר מכן, ב-1 ביולי. אנצ'לוטי היה למאמנה הרביעי של צ'לסי בפחות משנתיים, אחרי ז'וזה מוריניו, אברהם גרנט ולואיס פליפה סקולרי. כמו כן הוא היה למאמן האיטלקי השלישי בהיסטוריה של הקבוצה, אחרי ג'אנלוקה ויאלי וקלאודיו ראניירי. לאחר כחודשיים בתפקיד, ב-9 באוגוסט, זכה אנצ'לוטי בתוארו הראשון כמאמן צ'לסי, עם ניצחון בפנדלים על מנצ'סטר יונייטד במגן הצדקה, לאחר 2:2 בסיום ההארכה. שישה ימים אחר כך ניהל המאמן את משחק הבכורה שלו בפרמייר ליג, בו גברה צ'לסי על האל סיטי 2:1 בסטמפורד ברידג'. בליגת האלופות חזר אנצ'לוטי לסן סירו, שם פגש את אינטר מילאנו בשלב שמינית הגמר. בין אנצ'לוטי למוריניו, מאמנה של אינטר, שררה מערכת יחסים מתוחה בעקבות העונה הקודמת. אינטר ניצחה פעמיים את צ'לסי והמשיכה עד לזכייה בתואר באותה עונה. לקראת סיום עונת הבכורה שלו, ב-9 במאי2010, הבטיח אנצ'לוטי את הזכייה באליפות אנגליה כבר בעונת הבכורה שלו, בפער של נקודה מהסגנית מנצ'סטר יונייטד, עם ניצחון 8:0 על וויגאן אתלטיק. צ'לסי הפכה לקבוצה הראשונה מאז הקמתה של הפרמייר ליג ב-1992 שכובשת מעל מאה שערים בעונה, כשכבשה 103 שערי ליגה. היא הייתה הראשונה לעשות זאת בליגה הבכירה באנגליה מאז טוטנהאם של עונת 1962/1963. אנצ'לוטי היה למאמן האיטלקי הראשון שזוכה באליפות הפרמייר ליג, ובסך הכל המאמן חמישי שעושה זאת ב-18 שנות קיומה. פחות משבוע אחר כך, ב-15 במאי, הבטיחה צ'לסי את הזכייה בדאבל, עם ניצחון בגמר הגביע האנגלי 1:0 על פורטסמות'. הייתה זו הזכייה הראשונה של צ'לסי בדאבל אי פעם.
עונתו השנייה של אנצ'לוטי בצ'לסי החלה עם הפסד למנצ'סטר יונייטד במסגרת מגן הצדקה, אך עם השתלטות על המקום הראשון כבר אחרי מחזור אחד, עם ניצחון 6:0 על וסט ברומיץ' אלביון. שבוע אחר כך שחזרה צ'לסי את התוצאה עם ניצחון 6:0 על וויגאן אתלטיק בחודשי החורף סבלה צ'לסי מרצף של שישה משחקים ללא ניצחון, ביניהם שלושה הפסדים. ב-5 בינואר2011, לאחר הפסד מפתיע 1:0 לוולברהמפטון וונדררס, צ'לסי ירדה עד למקום החמישי בטבלה והייתה בסכנה ממשית שלא להעפיל לליגת האלופות לראשונה מאז 2002. בעקבות כך, שלל אנצ'לוטי את סיכויי קבוצתו לזכות פעם נוספת בתואר האליפות, ואף טען כי הוא אינו פוחד לאבד את משרתו עקב כך. לאחר ההפסד המפתיע חזרה צ'לסי למסלול הניצחונות עם 7:0 בגביע האנגלי על איפסוויץ' טאון, ושלושה ניצחונות ליגה רצופים שהותירו אותם במקום הרביעי, עשר נקודות פחות ממנצ'סטר יונייטד. בחלון ההעברות של ינואר התחזקה צ'לסי בחלוץ פרננדו טורס מליברפול בסכום של 50 מיליון ליש"ט, סכום השיא של העברה באנגליה עד אז, ובבלםדוד לואיז מבנפיקה ליסבון. לאחר הפסד לליברפול 1:0 בליגה, ניצחה צ'לסי את מוליכת הטבלה מנצ'סטר יונייטד 2:1, משער בכורה של דוד לואיז. השתיים נפגשו גם ברבע גמר ליגת האלופות. יונייטד ניצחה את צ'לסי פעמיים, והדיחה אותה מהמשך הטורניר עם 3:1 בסיכום שני המשחקים. לאחר ההדחה מליגת האלופות רשמה צ'לסי רצף של שישה ניצחונות ליגה, שהחזירו אותה למאבק האליפות. לאחר שכבר הייתה בפער של 15 נקודות מהמוליכה, התייצבה צ'לסי במקום השני, שלוש נקודות בלבד מהפסגה, כשנותרו שלושה משחקים לסיום העונה, אך אז, ב-8 במאי, הפסידה צ'לסי מעשית את האליפות, עם הפסד 2:1 ביונייטד. פחות משעתיים לאחר הפסד לאברטון במחזור הנעילה של העונה, פוטר אנצ'לוטי מתפקידו בצ'לסי.[5]
פריז סן-ז'רמן
קרלו אנצ'לוטי כמאמן פריז סן-ז'רמן, 2012
ב-30 בדצמבר2011 מונה אנצ'לוטי לתפקיד המאמן של פריז סן-ז'רמן הצרפתית, כמחליפו של אנטואן קומבוארה שפוטר באותו היום.[6] אנצ'לוטי לא הצליח להוביל את הקבוצה לתואר בחצי העונה הנותרת, לאחר שהיא הודחה על ידי אולימפיק ליון ברבע גמר הגביע הצרפתי, ובמקום השני בליגה, שלוש נקודות פחות מהאלופה מונפלייה. בעונתו המלאה הראשונה בקבוצה, הוביל אותה אנצ'לוטי לזכייה באליפות צרפת, כשהיא מבטיחה את התואר שני מחזורים לסיום העונה. בליגת האלופות הפגינה הקבוצה יכולת טובה והגיעה עד לשלב רבע הגמר, שם הודחה על ידי ברצלונה עקב שערי חוץ, כשההתמודדות הכפולה הסתיימה בשוויון 3-3 מצטבר. עם סיום העונה, ב-19 במאי2013, ביקש אנצ'לוטי להשתחרר מחוזהו על מנת להתמנות לתפקיד המאמן בריאל מדריד.[7]
ריאל מדריד
ב-25 ביוני2013, לקראת עונת 2013/2014, מונה אנצ'לוטי לתפקיד מאמן ריאל מדריד הספרדית כמחליפו של ז'וזה מוריניו שעזב.[8] הוא הוצג במסיבת עיתונאים באצטדיון סנטיאגו ברנבאו. זמן קצר לאחר הגעתו, הודיעה ריאל על החתמתם של איסקו ואסייר אייארמנדי, וכן על מכירתו של גונסאלו היגוואין לנאפולי. לאחר מכן השלימה ריאל את העסקה היקרה בהיסטוריה, כשהחתימה את גארת' בייל תמורת סכום שיא של כ-86 מיליון ליש"ט. במשחקו הראשון של אנצ'לוטי כמאמן בלה ליגה, ב-18 באוגוסט, ניצחה קבוצתו בבית את ריאל בטיס בתוצאה 2:1. אנצ'לוטי זכה בתואר משמעותי ראשון עם הקבוצה ב-16 באפריל2014, כשריאל פגשה במסטאייה את ברצלונה למשחק הקלאסיקו בגמר הגביע הספרדי. חמש דקות לסיום המשחק קבע גארת' בייל את תוצאת המשחק, 2:1 לריאל שזכתה להניף את הגביע. כשבועיים אחר כך הוביל אנצ'לוטי את קבוצתו לניצחון על אלופת אירופה המכהנת, באיירן מינכן, בתוצאה מצטברת של 5:0 בסיכום שני משחקי חצי גמר ליגת האלופות. ריאל השלימה את העפלתה לגמר עם ניצחון מרשים 4:0 באליאנץ ארנה. ריאל העפילה לגמר לראשונה מאז גמר ליגת האלופות 2002 בו ניצחה. ב-24 במאי פגשה ריאל את אתלטיקו מדריד למשחק הגמר. לאחר שספגה במחצית הראשונה, השיגה ריאל את שער השוויון שלוש דקות בתוך תוספת הזמן משער של סרחיו ראמוס. בייל, מרסלו וכריסטיאנו רונאלדו כבשו בהארכה, וריאל זכתה בתואר לאחר 12 שנים, והגיעה למספר דו-ספרתי של זכיות, עם זכייתה העשירית. אנצ'לוטי עצמו הפך לשני בלבד בהיסטוריה, אחרי מאמן ליברפול לשעבר בוב פייזלי, שזוכה בתואר בפעם השלישית כמאמן, והפך לראשון בהיסטוריה שזוכה בתואר פעמיים כשחקן ושלוש פעמים כמאמן. בליגה נחלה ריאל אכזבה, כשסיימה שלישית בלבד, ויריבתה לגמר האלופות, אתלטיקו מדריד, זכתה באליפות. עם פתיחת עונת 2014/2015, זכו ריאל ואנצ'לוטי בתואר אירופי נוסף, כשגברו על סביליה 2:0 במסגרת הסופר קאפ האירופי, ובדצמבר 2014 השלימה זכייה באליפות העולם לקבוצות. בכך סיימה ריאל את 2014 עם ארבעה תארים שונים, ואנצ'לוטי סיים במקום השני במירוץ לתואר מאמן השנה בעולם. ב-19 בינואר2015 אנצ'לוטי זכה להיכנס להיכל התהילה של הכדורגל האיטלקי, ב-25 במאי 2015 פוטר אנצ'לוטי מתפקידו כמאמן ריאל מדריד.[9]
ב-4 במאי 2022 העפיל עם ריאל מדריד לגמר ליגת האלופות החמישי בקריירה שלו והשני עם ריאל מדריד לאחר הפסד 3–4 למנצ'סטר סיטי במשחק הראשון, ביצעה הקבוצה מהפך במשחק הגומלין כשניצחה 3–1, כאשר עד הדקה ה-90 התוצאה הייתה 0–1 למנצ'סטר סיטי. במשחק הגמר גברה ריאל מדריד על ליברפול בתוצאה 1-0 וזכתה בתואר בפעם ה-14 בתולדותיה. ב-1 ביוני 2024 הוביל את ריאל מדריד לניצחון על בורוסיה דורטמונד בגמר ליגת האלופות.[11] זכייה זו הציבה את אנצ'לוטי כמאמן היחיד שזכה חמש פעמים בליגת האלופות והיחיד שהגיע שש פעמים לגמר.[2]
