苯 （ běn ） benzene ），化學式為C6 H6 ，簡稱⌬ 、⏣ 或PhH ，旧称囷 、焑 、㷍 、菕 、輪質 等[ 6] 芳香烃 ，在常温 为易燃 、易挥发、氣味刺鼻、无色 液體。苯有劇毒，是致癌物質 。
苯是最简单的芳香烃，难溶于水 ，易溶于有机溶剂 ，本身也可作有机溶剂。苯是石油化工 基本原料，其产量和生产的技术水平是国家石油化工发展水平的标志。苯的环系叫苯环 ，是最简单的芳香环 。苯分子去掉一粒氢后的结构叫苯基 ，用Ph表示；因此苯也可表示为PhH。
凯库勒的摆动双键 苯最早在18世纪初研究将煤气 作为照明用气时合成出来。一般认为苯是由麥可·法拉第 在1825年发现。他从鱼油 等类似物质的热裂解 产品中分离出了纯度甚高的苯，称之为“氢 的重碳化物”（Bicarburet of hydrogen ）。[ 7] 碳 氢 比。[ 8]
1833年，米修里希·伊尔哈得 6 H6 ）。[ 9] 弗里德里希·凯库勒 提出了苯环单、双键交替排列、无限共轭的结构（⌬），即现在所谓“凯库勒式”，据称他梦到一条蛇咬住了自己的尾巴 才受到启发想出。[ 10] 奥古斯特·劳伦 1854年在《化学方法》一书中提出。但是出于某种原因[需要解释 ，凯库勒在论文没有提及劳伦的成果。[ 10]
也有人提出了其他设想：比如詹姆斯·杜瓦 就歸納出不同结构，以其命名的杜瓦苯 现已证实是與苯不同的另一种物质，可由苯经光照得到。
1845年德国 化学家霍夫曼 从煤焦油 的轻馏分中发现了苯，其学生查尔斯·曼斯菲尔德 （Charles Mansfield）随后加工提纯了苯。后来他又发明了结晶法精制苯。他还研究工业用途，开创了苯的加工利用途径。大约从1865年起开始工业生产。最初是从煤焦油中回收。随着它用途增多，产量不断上升，到1930年已经成为世界十大吨位产品之一。
苯的苯环结构給它特殊的芳香性 。苯环是最简单的芳环，由六粒碳原子构成六元环，每粒碳原子接一組基团，苯的6組基团都是氢原子。
6條p轨道形成离域大π键的電子雲 苯不是单、双键交替排列的轮烯 ，原子间成键并不是不连续的单双键交替，而是給离域π电子云 覆盖。
苯分子是平面分子，12粒原子处于同一平面，6粒碳和6粒氢均等，碳－氫键长1.08Å ，碳－碳键长1.40Å，此数值介于单双键长之间。分子所有键角均为120°，说明碳原子都采取sp2 杂化。这样每粒碳原子还剩余一條p轨道垂直于分子平面，每條轨道有一粒电子。于是6條轨道重叠形成离域 大Π键（即π6 6 ），有下图所示的共振式 ，现在认为这是苯环非常稳定的原因，也直接使苯环有芳香性。
从分子轨道理论 来看，可以认为苯的6條p 轨道相互作用形成6條π分子轨道 ，其中ψ1 、ψ2 、ψ3 是能量较低的成键轨道 ，ψ4 、ψ5 、ψ6 是能量较高的反键轨道 。ψ2 、ψ3 和ψ4 、ψ5 是两对简并轨道。基态时苯的电子云分布是三个成键轨道叠加的结果，故电子雲均匀分布于苯环上下及环原子上，形成闭合的电子雲。它是苯分子在磁场中产生环电流的根源。
苯的沸点 80.1℃，熔点 5.5℃，在常温无色，透明，有芳香气味，易挥发。苯比水密度低，密度 为每毫升0.88克，但其分子質量比水高。苯难溶于水，1升水最多溶解1.8克苯；但苯是良好的有机溶剂 ，溶解有机分子和一些非极性 无机分子的能力很强。
苯能与水恒沸 ，沸点69.25℃，含苯91.2％，在有水生成的反应中常加苯蒸馏 ，以将水餾出。
10～1500毫米汞 间的饱和蒸气压 可以根据安托万方程 计算：
log
-->
P
=
A
− − -->
B
C
+
t
{\displaystyle \log P=A-{B \over C+t}}
P单位为mmHg，t单位为℃，A＝6.91210，B＝1214.645，C＝221.205。
苯可参与的化学反应 大致有3种：其他基团和苯环的氢原子间发生取代反应 ；加成 到碳＝碳键；苯环断裂。
卤素 、硝基 、磺酸基 、烃基 等可在一定条件下取代苯环的氢原子，生成相应衍生物。取代基不同以及氢原子位置、数量不同，可以生成不同数量和结构的同分异构体 。
苯环电子云密度甚大，在苯环的取代反应大都是亲电取代反应 。亲电取代反应是芳环的代表反应。苯的取代物在亲电取代时，第二取代基的位置与原先取代基的种类有关。
苯的卤代反应 通式可以写成：
反应中，卤素 分子在苯和催化剂 共同作用下异裂，X+ 进攻苯环，X- 与催化剂结合。以溴 为例：反应要加入铁 粉，铁與溴作用先生成三溴化铁 。
F
e
B
r
3
+
B
r
− − -->
→ → -->
F
e
B
r
4
− − -->
{\displaystyle \mathrm {FeBr_{3}+Br^{-}\rightarrow FeBr_{4}^{-}\,} }
P
h
H
+
B
r
+
+
F
e
B
r
4
− − -->
→ → -->
P
h
B
r
+
F
e
B
r
3
+
H
B
r
{\displaystyle \mathrm {PhH+Br^{+}+FeBr_{4}^{-}\rightarrow PhBr+FeBr_{3}+HBr\,} }
反应机理 为：
在工业，卤代苯中以氯 和溴 的取代物最重要。
苯和硝酸 經浓硫酸 催化 可生成硝基苯 ：
硝化反应 是强烈放热反应 ，很易生成一取代物，但下步反应较慢。
浓硫酸 或者发烟硫酸 在甚高温可将苯磺化 成苯磺酸 。
磺化是可逆反应，苯磺酸加热与稀硫酸或盐酸反应，可失去磺基，生成苯。合成时可以先磺化以保护芳核的某位置。
苯环引入磺酸基 后反应能力下降，不易繼續磺化，需要更高温才能引入第二、第三組磺酸基。这说明硝基、磺酸基都是钝化基团 ，即妨碍再次亲电取代的基团。
三氯化鋁催化，苯和醇 、烯烃 和卤代烃 反应，烷基 取代苯环的氢原子生成烷基苯 。这反应称为（傅－克） 烷基化反应 。[ 11] 乙烯 烷基化生成乙苯 ：
P
h
H
+
C
H
2
=
C
H
2
→ → -->
P
h
− − -->
C
2
H
5
{\displaystyle \mathrm {PhH+CH_{2}=CH_{2}\to Ph\!-\!C_{2}H_{5}} }
反应过程中，烴基可能会重排：如1-氯丙烷与苯反应生成异丙苯 ，自由基总是趋向稳定的构型。
强路易斯酸 催化下，苯与酰氯 或者羧酸酐 反应，酰基 取代苯环的氢原子生成酰基苯 。反应条件类似烷基化反应。
苯环虽然很稳定，但其双键 有一定条件也能加成反应 。通常用兰尼镍 ／钯 ／铂 催化加氢，生成环己烷 。
此外由苯生成六氯环己烷 （六六六）的反应可以在紫外线 照射的条件下，由苯和氯气 加成而得。
苯和其他烃 一样都能燃。氧气 充足时，产物为二氧化碳 和水 。
2
C
6
H
6
+
15
O
2
→ → -->
12
C
O
2
+
6
H
2
O
{\displaystyle \mathrm {2C_{6}H_{6}+15O_{2}\to 12CO_{2}+6H_{2}O} }
臭氧 在特定情况也可氧化苯，生成乙二醛 。这反应可以看作是苯的离域电子 定域后生成的环状 多烯烃发生的臭氧化反应 。
但在一般条件下，强氧化剂 不能氧化 苯。但是在氧化钼 、五氧化二钒 等催化剂存在下，与空气中的氧在500℃反应，苯可选择性氧化成顺丁烯二酸酐 。这是屈指可数的几种能破坏苯的六元碳环系的反应之一。（马来酸酐是五元杂环。)
2
C
6
H
6
+
9
O
2
→ → -->
2
C
4
H
2
O
3
+
4
C
O
2
+
4
H
2
O
{\displaystyle \mathrm {2C_{6}H_{6}+9O_{2}\to 2C_{4}H_{2}O_{3}+4CO_{2}+4H_{2}O} }
这是强放热反应。
苯在高温下，用铁 、铜 、镍 做催化剂，可以发生缩合反应 生成联苯 。[ 12] 甲醛 及次氯酸 在氯化锌 存在下可生成氯甲基苯 。和乙基钠 等烷基金属化物反应可生成苯基金属化物。在四氢呋喃 中氯苯或溴苯和镁反应可生成苯基格林尼亚试剂 。
邻、对位定位基 亦称为o （ortho）、p （para）定位基，可使新的取代基主要进入邻、对位（o ＋p ＞60%），除了卤素 以外都可活化苯环，有利亲电取代反应 。[ 13]
间位定位基 亦称为m （meta）定位基，可使新的定位基主要进入间位（m ＞40%），并钝化苯环，不利亲电取代反应 。[ 13]
苯可以由含碳量高的物质不完全燃烧获得。自然界中，火山 爆发和森林火災都能生成苯。香烟 的烟也有苯。
直至二战 ，苯还是一种钢铁工业焦化过程中的副产物。这种方法只能从1吨煤 中提取出1千克苯。1950年代后，随着工业，尤其是日益发展的塑料工业对苯的需求增多，由石油生产苯的过程应运而生。现在全球大部分的苯来源于石油化工。工业上生产苯最重要的三种过程是催化重整、甲苯加氢脱烷基化和蒸汽裂化。
在煤 炼焦过程中生成的轻焦油 含有大量的苯。这是最初生产苯的方法。将生成的煤焦油 和煤气一起通过洗涤和吸收设备，用高沸点的煤焦油作为洗涤和吸收剂回收煤气中的煤焦油，蒸馏后得到粗苯 和其他高沸点馏分。粗苯经过精制可得到工业级苯。这种方法得到的苯纯度比较低，而且环境污染严重，工艺比较落后。
原油 中含有少量的苯，从石油产品中提取苯是最广泛使用的制备方法。
重整这里指使脂肪烃 成环、脱氢形成芳香烃的过程。这是从第二次世界大战 期间发展形成的工艺。
在500至525 ℃、8至50大气压下，各种沸点在60至200℃之间的脂肪烃，经铂 -铼 催化剂，通过脱氢 、环化 转化为苯和其他芳香烃。从混合物中萃取出芳香烃产物后，再经蒸馏即分出苯。也可以将这些馏分用作汽油 。
蒸汽裂解是由乙烷、丙烷或丁烷等低分子烷烃以及石脑油、重柴油等石油组份生产烯烃的一种过程。其副产物 之一裂解汽油 富含苯，可以分馏出苯及其他各种成分。裂解汽油也可与其他烃类混合作为汽油添加剂。
裂解汽油大约有40至60%苯，同时还含有二烯烃以及苯乙烯等其他不饱和组份，这些杂质在贮存过程中易进一步反应生成高分子胶质。所以要先经过加氢处理过程来除去裂解汽油中的这些杂质和硫化物，然后再适当地分离得到苯产品。
从不同方法得到的含苯馏分，组分非常复杂，用普通的分离方法很难见效，一般用溶剂液－液萃取 或者萃取蒸馏 的方法分离芳烃，然后再采用一般的分离方法分离苯、甲苯、二甲苯。根据采用的溶剂和技术的不同又有多种分离方法。
甲苯脱烷基制备苯，可以采用催化加氢脱烷基化，或是不用催化剂的热脱烷基。原料可以用甲苯、及其和二甲苯的混合物，或者含有苯及其他烷基芳烃和非芳烃的馏分。
用铬 、钼 或氧化铂 等作催化剂，500至600℃高温和400至600大气压，甲苯 与氢气混合可以生成苯，过程称为加氢脱烷基化作用。如果温度更高，则可以省去催化剂。按照以下方程式反应：
P
h
− − -->
C
H
3
+
H
2
→ → -->
P
h
− − -->
H
+
C
H
4
{\displaystyle \mathrm {Ph\!-CH_{3}+H_{2}\to Ph\!-H+CH_{4}} }
根据所用催化剂和工艺条件的不同又有多种工艺方法：
Hydeal法 ：由Ashiand & refing和UOP公司在1961年开发。原料可以是重整油 、加氢裂解汽油、甲苯、6碳至8碳混合芳烃、脱烷基煤焦油等。催化剂为氧化铝 -氧化铬 ，反应温度600至650℃，压力3.43至3.92MPa。苯的理论收率为98%，纯度可达99.98%以上，质量优于Udex法生产的苯。Detol法 ：Houdry公司 开发。用氧化铝和氧化镁 做催化剂，反应温度540至650℃，反应压力0.69至5.4MPa，原料主要是7碳至9碳芳烃。苯的理论收率为97%，纯度可达99.97%。Pyrotol法 ：Air products and chemicals公司和Houdry公司开发。适用于从乙烯副产裂解汽油中制苯。催化剂为氧化铝-氧化铬，反应温度600至650℃，压力0.49至5.4MPa。Bextol法 ：壳牌公司开发。BASF法 ：BASF 公司开发。Unidak法 ：UOP公司开发。
甲苯在高温氢气流中可不催化就脱烷基生成苯。反应为放热反应，针对遇到的不同问题，开发出了多种工艺过程。
MHC加氢脱烷基过程 ：由日本 三菱石油化学公司 和千代田建设公司 在1967年开发。原料可以用甲苯等纯烷基苯，含非芳烃30%以内的芳烃馏分。操作温度500至800℃，操作压力0.98MPa，氢／烃比为1至10。过程选择性97至99%（摩比），产品纯度99.99%。HDA加氢脱烷基过程 ：由美国Hydrocarbon Research和Atlantic Richfield公司在1962年开发。原料采用甲苯，二甲苯，加氢裂解汽油，重整油。从反应器不同部位同如氢气控制反应温度，反应温度600至760℃，压力3.43至6.85MPa，氢／烃比为1至5，停留时间5至30秒。选择性95%，收率96至100%。Sun过程 ：由Sun Oil公司开发THD过程 ：Gulf Research and Development公司开发Monsanto过程 ：孟山都 公司开发
二甲苯用量上升，在1960年代末相继开发出可以同时增产二甲苯的甲苯歧化和烷基转移技术，主要反应为：
甲苯歧化和烷基转移反应 这反应可逆 ，工艺过程因催化剂、工艺条件、原料而異。
此外，苯还可以通过乙炔 三聚得到，但产率很低。具体的做法是，将乙炔通过高溫石英管（500℃）。反应方程式如下：
3
C
H
≡ ≡ -->
C
H
⟶ ⟶ -->
C
6
H
6
{\displaystyle {\rm {3CH\!\equiv \!CH\longrightarrow C_{6}H_{6}}}}
此反应实则为狄尔斯－阿尔德反应 。
气相色谱 和液相色谱 可以检测各种产品的苯含量。苯的纯度一般用冰点法 测定。
检测空气中的微量苯，可以用甲基硅油 等易挥发有机溶剂或者低分子量聚合物吸收，然后用色谱分析；或者采用比色法 分析；也可以将含有苯的空气 深度冷冻，将苯冷冻下来，然后把硫酸铁 和过氧化氢 溶液加入得到黄褐色或黑色沉淀，再用硝酸 溶解，然后用比色法分析。或者直接用硝酸吸收空气中的苯，硝化成间二硝基苯 ，然后用二氯化钛 溶液滴定 ，或者用间二甲苯 配制的丁酮 碱溶液比色定量。
苯易挥发，暴露于空气中很易扩散。人 和动物 吸入或皮肤接触大量苯进入体内，会引起急性和慢性苯中毒 。有研究报告表明，引起苯中毒的部分原因是苯在体内转化为苯酚 。
苯会麻痹中枢神经系统 ，引起急性中毒。重者会出现头痛 、恶心 、呕吐 、神志模糊、知觉丧失、昏迷、抽搐等症状，严重者会因中枢系统麻痹而死亡。少量苯也能使人产生睡意、头昏、心率加快、头痛、颤抖、意识混乱、神志不清等现象。摄入含苯过多的食物会引起呕吐、胃痛、头昏、失眠 、抽搐 、心率加快等症状，甚至死亡 。吸入20000ppm的苯蒸气5至10分钟便会有致命危险。
长期接触苯会对血液造成极大伤害，引起慢性中毒，引起神经衰弱综合症 。苯可以损害骨髓 ，使红血球 、白细胞 、血小板 数量减少，并使染色体 畸变，从而导致白血病 ，甚至出现再生障碍性贫血 。苯可以导致大量出血，从而抑制免疫系统 的功用，使疾病有机可乘。有研究报告指出，苯在体内的潜伏期可长达12至15年。
妇女吸入过量苯后，会导致月经不调 达数月，卵巢 会缩小。苯对胎儿 发育和对男性生殖力的影响尚未明了。孕期动物吸入苯后，会导致幼体的重量不足、骨骼延迟发育、骨髓损害。
苯对皮肤 、粘膜 有刺激作用。国际癌症研究中心 （IARC）已经确认苯为致癌物 。[ 15] [ 16]
接触限值：
毒性：
LD50：930 mg／kg（大鼠经口）；48 mg／kg（小鼠经皮）
LC50：10000ppm 7小时（大鼠吸入） 当然，每个人的健康状况和接触条件不同，对苯的敏感程度也不相同。嗅出苯的气味时，它的浓度大概是1.5ppm，这时就应该警惕中毒的危险。检查时，尿 和血液 可以很易查出苯的中毒程度。
苯主要經呼吸道吸入（47至80%）、胃肠及皮肤吸收的方式进入人体。一部分苯可由尿液排出，未排出的苯则首先在肝中细胞色素P450单加氧酶 作用下給氧分子氧化为环氧苯 （7-氧杂双环[4.1.0]庚-2,4-二烯）。环氧苯与它的重排产物氧杂环庚三烯 存在平衡，是苯代谢过程中产生的有毒中间体。接下来有三种代谢途径：与谷胱甘肽 结合生成苯巯基尿酸 ；继续代谢为苯酚 、邻苯二酚 、对苯二酚 、偏苯三酚 、邻苯醌 、对苯醌 等，以葡萄糖苷酸 或硫酸盐结合物形式排出；以及氧化为已二烯二酸 。
乙醇 和甲苯 可降低苯的毒性[來源請求]
苯可在空气中燃烧，一般都定为危险品 。例如在中华人民共和国国家标准 《危险货物品名表》（GB 12268-90）中，苯属第三类危险货物易燃液体中的中闪点液体。[ 17] 静电 。
苯的冰点 頗高（5.5℃），在寒冷天气中运输会有困难，但是加热熔化会有危险。
早在1920年代，苯就已是工业 常用的溶剂，主要用于金属 脱脂。苯有毒，人体能直接接触溶剂的生产过程现已不用苯作溶剂。
苯有减轻爆震 的作用而能作为汽油添加剂。在1950年代四乙基铅 开始使用以前，所有抗爆剂都是苯。然而现在含铅汽油淡出，苯又重新起用。苯对人体有不利影响，对地下水质也有污染，欧美国家限定汽油中苯的含量不得超过1%。2011年，美國國家環境保護局 再次收緊限制，汽油的苯含量上限降至0.62%。[ 18]
苯在工业上最重要的用途是做化工原料。苯可以合成一系列苯的衍生物：
此外还可以用来合成氢醌 ，蒽醌 等化工产品。
在若干軟性飲品 ，如部份汽水 、果汁飲品、果汁味飲品、葡萄適 中，苯甲酸 盐类防腐剂（包括苯甲酸鈉 、苯甲酸钾 、苯甲酸钙 ）[ 19] 維他命C （抗坏血酸 ）或异抗坏血酸 发生化學作用，脱羧 ，形成少量致癌物質苯，光照或加热时加速反应。多数饮料中，苯的含量都在每公斤10μg以下，符合世界卫生组织 标准（10ppb），但高于美国 （5ppb）[ 20] 加拿大 （5ppb）和欧盟 （1ppb）[ 21] [ 22]
2008年，可口可乐公司 宣布，将逐渐在其饮料中（除芬达 外）禁用苯甲酸钠。[ 23] [ 24]
下面是一些苯的著名取代物或与苯结构相似的物质。
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