连苯三酚

连苯三酚（英語：Pyrogallol），又稱鄰苯三酚、焦棓酚、焦棓酸或焦酚，是芳香族化合物之一，化学式 C
6H
3(OH)
3。它是很強的還原劑。它是一种白色，可溶于水的固体，尽管样本因为其对氧气的敏感性而变成棕色。^[3] 它是苯三酚的三个异构体之一。

制备、存在和反应

1786年，卡爾·威廉·舍勒首次合成连苯三酚。他通过加熱沒食子酸，诱导脱羧而成：^[3]

由于单宁价格昂贵，人们设计了许多替代路线。一种制备方法包括用氢氧化钾处理对氯苯酚二磺酸。^[4]它也可以由2,2,6,6-四氯环己酮的水解和间苯二酚被过氧化氢氧化而成。^[2]

水生植物聚藻可以产生连苯三酚。^[5]

在碱性溶液中，它从空气中吸收氧气，从无色变成棕色。因此，人们可以以这种方式计算空气中的氧气含量。

连苯三酚的用处包括攝影底片的顯影劑、染髮、染色、在氣體分析和實驗中吸收氧氣、殺菌劑。

由于担心其毒性，邻苯三酚的使用（例如在染发剂配方中）正在下降。^[6] 它的LD₅₀（大鼠口服）为 300 mg/kg。^[3]

^ ^1.0 ^1.1 ^1.2 ^1.3 Record of 1,2,3-Trihydroxybenzol in the GESTIS Substance Database from the IFA（英语：Institute for Occupational Safety and Health）
^ ^2.0 ^2.1 ^2.2 Entry on Pyrogallol. at: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, retrieved {{{Datum}}}.
^ ^3.0 ^3.1 ^3.2 Fiege, Helmut; Heinz-Werner, Voges; Hamamoto, Toshikazu; Umemura, Sumio; Iwata, Tadao; Miki, Hisaya; Fujita, Yasuhiro; Buysch, Hans-Josef; Garbe, Dorothea; Paulus, Wilfried. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 7th. Weinheim, Germany: Wiley-VCH. 2014: 1072. ISBN 9783527334773. doi:10.1002/14356007.a19_313.
^ Buzbee, Lloyd R. Rearranged Products from the Reaction of Benzenesulfonic Acids with Caustic. The Journal of Organic Chemistry. 1966-10-01, 31 (10): 3289–3292. ISSN 0022-3263. doi:10.1021/jo01348a042.
^ Nakai, S. Myriophyllum spicatum-released allelopathic polyphenols inhibiting growth of blue-green algae Microcystis aeruginosa. Water Research. 2000, 34 (11): 3026–3032. doi:10.1016/S0043-1354(00)00039-7.
^ Safety data for 1,2,3-trihydroxybenzene. [2021-06-30]. （原始内容存档于2009-02-28）.