硝基苯
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硝基苯
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英文名
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Nitrobenzene
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识别
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CAS号
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98-95-3 Y
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PubChem
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7416
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ChemSpider
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7138
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SMILES
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- C1=CC=C(C=C1)[N+](=O)[O-]
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InChI
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- 1/C6H5NO2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H
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InChIKey
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LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYAA
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ChEBI
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27798
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RTECS
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QJ0525000
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KEGG
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C06813
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性质
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化学式
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C6H5NO2
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摩尔质量
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123.06 g·mol⁻¹
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外观
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黄色油状液体[1]
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氣味
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像鞋油那样刺鼻[1]
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密度
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1.20 g/cm3(20 °C)[2]
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熔点
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6 °C[2]
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沸点
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211 °C[2]
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溶解性(水)
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0.19 g/100 ml(20 °C)[2]
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溶解性
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与乙醇、乙醚和苯混溶[3]
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蒸氣壓
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0.3 mmHg (25°C)[1]
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磁化率
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-61.80·10−6 cm3/mol
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黏度
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1.8112 mPa·s[4]
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危险性
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GHS危险性符号
![《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中有毒物质的标签图案](//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/58/GHS-pictogram-skull.svg/50px-GHS-pictogram-skull.svg.png)
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GHS提示词
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Danger
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H-术语
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H301, H311, H331, H351, H360, H372, H412
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P-术语
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P201, P202, P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P281, P301+310, P302+352, P304+340, P308+313
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NFPA 704
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闪点
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88 °C
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爆炸極限
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1.8%-?[1]
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PEL
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TWA 1 ppm (5 mg/m3) [皮肤][1]
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致死量或浓度:
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780 mg/kg(大鼠,口服) 600 mg/kg(大鼠,口服) 590 mg/kg(小鼠,口服) [5]
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750 mg/kg(狗,口服)[5]
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相关物质
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相关化学品
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苯胺 苯基重氮盐 亚硝基苯
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若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。
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硝基苯是最简单的芳香硝基化合物,化学式为C6H5NO2。它是由米修里希·伊尔哈得于1834年发现的。[6][7]
生产
硝基苯可以由苯被硝酸和浓硫酸的混合物硝化而成。[8]反应首先会形成硝𬭩离子,然后硝𬭩离子和苯反应生成硝基苯:
![{\displaystyle \mathrm {H_{2}SO_{4}+HNO_{3}\rightarrow HSO_{4}^{-}+H_{2}O+NO_{2}^{+}} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/70491057f02c7c8ab945bd586dea09331b3bdf56)
![{\displaystyle \mathrm {NO_{2}^{+}+C_{6}H_{6}\rightarrow C_{6}H_{5}NO_{2}+H^{+}} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/af8c19750767079a20cd2c77d3fd300bfd35a20d)
由于反应高度放热(ΔH = −117 kJ/mol),硝基苯的生产是工业上最危险的生产流程之一。[9]
硝基苯在1985年的年产量约为 1,700,000 吨。[9]
应用
生产出来的硝基苯有95%都会被氢化成苯胺,[9]而苯胺是聚氨酯、橡胶化学品、除草剂、染料和药物的前体。[10][11]
- C6H5NO2 + 3 H2 → C6H5NH2 + 2 H2O
硝基苯还用于掩盖鞋和地板抛光剂、皮革敷料、油漆溶剂和其它材料中的难闻气味。在之前,硝基苯还用于曾被用来使肥皂更香,但今天已经被毒性更低的化合物淘汰了。[12]硝基苯还可以生产镇痛剂扑热息痛。[13]由于不寻常高的克尔常数,硝基苯也用于制造克尔盒。有证据表明硝基苯可以在农业中用作植物生长和开花的刺激剂。[14]
有机合成
除了氢化成苯胺外,硝基苯还可以被还原成氧化偶氮苯、[15]偶氮苯、[16]亚硝基苯、[17]二苯肼[18]和苯胲。[19]在斯克劳普合成反应中,硝基苯也用作温和的氧化剂。[20]
危害
长期暴露于硝基苯下会对中枢神经系统造成严重影响,还会损害视力、导致肝或肾损伤、贫血和刺激肺部。吸入蒸气可能会导致头痛、恶心、疲劳、头晕、紫绀、手臂和腿部虚弱,在极少数情况下可能是致命的。硝基苯很容易通过皮肤吸收,可能会增加心率,导致抽搐。摄入硝基苯同样会引起头痛、头晕、恶心、呕吐和胃肠道刺激、四肢失去知觉无法控制,还会导致内出血。[17]
硝基苯很可能是致癌物,[21]并被国际癌症研究机构归类为2B类致癌物(可能对人类致癌)。[22]它已被证明会导致大鼠的肝脏、肾脏和甲状腺得癌。[23]
硝基苯中毒可以用抗坏血酸(中毒较轻)或甲苯胺蓝(中毒较重)解毒。使用甲苯胺蓝解毒时,患者的皮肤会暂时变蓝。对于可以危及生命的中毒则需要换血。[24]
参考资料
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外部链接
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| 单取代苯 (简单) | |
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| 单取代苯 (其它) | |
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| 二取代苯 | |
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| 多取代苯 | |
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| 苯的异构体 | |
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| 化合物 | |
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| 相关条目 | |
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