邻二甲苯
邻二甲苯
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IUPAC名 1,2-Xylene[1]
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系统名 1,2-Dimethylbenzene[1] 1,2-二甲基苯
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别名
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邻二甲基苯、o-二甲苯
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识别
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CAS号
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95-47-6 Y
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SMILES
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RTECS
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ZE2450000
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性质
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化学式
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C8H10
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摩尔质量
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106.16 g·mol⁻¹
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外观
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无色液体
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熔点
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-24 °C(249 K)
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沸点
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144.4 °C(418 K)
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溶解性(水)
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0.2 g/L (20℃)[2]
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溶解性(其他溶剂)
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可溶于乙醇和乙醚
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蒸氣壓
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7 mmHg (20°C)[2]
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折光度n D
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1.50545
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黏度
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11.049 cP, 0 ℃ 8.102 cP, 20 ℃
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结构
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偶极矩
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0.64 D[3]
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危险性
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GHS危险性符号
![《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中腐蚀性物质的标签图案](//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a1/GHS-pictogram-acid.svg/50px-GHS-pictogram-acid.svg.png) ![《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中有害物质的标签图案](//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c3/GHS-pictogram-exclam.svg/50px-GHS-pictogram-exclam.svg.png)
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GHS提示词
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Danger
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H-术语
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H225, H226, H304, H312, H312, H315, H319, H332, H335, H412
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P-术语
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P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P271, P273, P280, P301+310, P302+352, P303+361+353
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NFPA 704
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爆炸極限
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0.9%-6.7%[2]
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PEL
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TWA 100 ppm (435 mg/m3)[2]
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TLV
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{{{TLV}}}, 100 ppm[4] (TWA), 150 ppm[4] (STEL)
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致死量或浓度:
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6125 ppm (rat, 12 hr) 6125 ppm (human, 12 hr)[5]
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相关物质
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相关芳香烃
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间二甲苯、对二甲苯、甲苯
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若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。
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邻二甲苯是苯邻位的两个氢被甲基取代后形成的化合物,化学式 C 6H 4(CH 3) 2。它是一种无色,微油状的可燃液体。[6]
生产和用处
石油含有约 1%(重量计)的二甲苯。大多数的邻二甲苯是通过裂化石油生产的,裂化提供了芳香化合物,包括二甲苯的各种异构体。间二甲苯也会异构化为邻二甲苯。2000年,邻二甲苯的净产量约为50万吨。
邻二甲苯被大量用来制造苯酐,后者是许多材料、药物和其它化学品的前体。[6]由于容易氧化,邻二甲苯的甲基很容易被卤化。当它和溴反应时,这些甲基被溴化成1,2-二(溴甲基)苯:[7]
- C6H4(CH3)2 + 2 Br2 → C6H4(CH2Br)2 + 2 HBr
毒性和暴露
二甲苯的LD50(大鼠,口服)为 4300 mg/kg,效果因动物和二甲苯的异构体种类而异。人们对二甲苯的关注集中在其麻醉作用上。[6]
参见
参考资料
- ^ 1.0 1.1 Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014: 121, 139, 653. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069.
- ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0668. NIOSH.
- ^ Rudolph, H.D.; Walzer, K.; Krutzik, Irmhild. Microwave spectrum, barrier for methyl rotation, methyl conformation, and dipole moment of ortho-xylene. Journal of Molecular Spectroscopy. 1973, 47 (2): 314. Bibcode:1973JMoSp..47..314R. doi:10.1016/0022-2852(73)90016-7.
- ^ 4.0 4.1 o-Xylene. International Chemical Safety Cards. ICSC/NIOSH. July 1, 2014 [2021-10-13]. (原始内容存档于2018-06-27).
- ^ Xylene (o-, m-, p-isomers). Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- ^ 6.0 6.1 6.2 Fabri, Jörg; Graeser, Ulrich; Simo, Thomas A., Xylenes, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a28_433
- ^ Emily F. M. Stephenson. o-Xylylene Dibromide. Organic Syntheses. 1954, 34: 100. doi:10.15227/orgsyn.034.0100.
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| 单取代苯 (简单) | |
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| 单取代苯 (其它) | |
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| 二取代苯 | |
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| 多取代苯 | |
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| 苯的异构体 | |
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| 化合物 | |
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| 相关条目 | |
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