对苯二甲酸
对苯二甲酸
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IUPAC名 Benzene-1,4-dicarboxylic acid 1,4-苯二甲酸
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别名
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p-苯二甲酸、對酞酸、TPA、PTA
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识别
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CAS号
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100-21-0 Y
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ChemSpider
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7208
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SMILES
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- C1=CC(=CC=C1C
(=O)O)C(=O)O
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InChI
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- 1/C8H6O4/c9-7(10)5-1-2-6(4-3-5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10)(H,11,12)
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InChIKey
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KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYAF
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ChEBI
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15702
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RTECS
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WZ0875000
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性质
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化学式
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C6H4(COOH)2
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摩尔质量
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166.13 g·mol⁻¹
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外观
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白色晶体或粉末
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密度
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1.522 g/cm³
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熔点
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427°C, 封闭管(402°C在空气中升华)
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沸点
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升华
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溶解性(水)
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0.0017g / 100g H2O, 25°C
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溶解性
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可溶于DMSO、DMF和碱溶液;微溶于乙醇、甲醇、甲酸和硫酸[1]
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pKa
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pKa1 = 3.54, 25°C pKa2 = 4.46, 25°C [2]
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结构
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偶极矩
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2.6D [3]
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危险性
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GHS危险性符号
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GHS提示词
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Warning
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H-术语
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H315, H319, H335
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P-术语
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P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405
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致死量或浓度:
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>1g/kg(大鼠,口服)[4]
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相关物质
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相关羧酸
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邻苯二甲酸、间苯二甲酸 苯甲酸、对甲基苯甲酸
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相关化学品
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对二甲苯 聚对苯二甲酸乙二酯 对苯二甲酸二甲酯
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若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。
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对苯二甲酸是苯二甲酸异构体中的一个,两个羧基处于苯环的对位,化学式为p-C6H4(COOH)2。对苯二甲酸是生产聚酯,尤其是聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的原料。
对苯二甲酸难溶于水、醇和醚中,加热时升华而不熔化,因此1970年以前都是通过转化为二甲基酯的方法来纯化的。
生产
工业上对苯二甲酸主要由對二甲苯(英文p-Xylene,化工業簡寫PX)的液相空气氧化得到。
![对二甲苯空气氧化制取对苯二甲酸](//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/d0/Terephthalic-acid-chemical-synthesis.png/200px-Terephthalic-acid-chemical-synthesis.png)
以乙酸为溶剂,乙酸钴-乙酸锰为催化剂,四溴乙烷为助催化剂,于221-225℃,2.5-3.0MPa下氧化,离心分离、干燥,得粗对苯二甲酸(CTA)。粗对苯二甲酸中最有害的杂质是对羧基苯甲醛,可以通过加氢除去。然后经过结晶、过滤、洗涤、干燥,便得到较纯的精对苯二甲酸(PTA)。
目前較流行的PTA工業生產方法均來源於阿莫科(Amoco)法,而阿莫科法原為美國中世紀公司(Mid-century)於1955年發明並使用的MC法。阿莫科公司在MC法基礎上開發了加氫精制工藝解決了PTA精製的問題,同時還將生產過程從原來的間斷法改為連續法。
参考资料
- ^ Sheehan, R.J. Terephthalic acid, dimethyl phthalate and isophthalic acid. In: Ullmann's encyclopedia of industrial chemistry. 5th completely revised ed. Vol. A 26. VCH Verlagsgesellschaft, 1995. p. 193-204
- ^ CHEMINFO: Terephthalic acid. [2008-06-20]. (原始内容存档于2008-05-10).
- ^ N. Karthikeyan; J. Joseph Prince; S. Ramalingam; S. Periandy. Electronic [UV–Visible] and vibrational [FT-IR, FT-Raman] investigation and NMR–mass spectroscopic analysis of terephthalic acid using quantum Gaussian calculations. Spectrochimica Acta Part A. 2015, 139: 229–242. Bibcode:2015AcSpA.139..229K. PMID 25561302. doi:10.1016/j.saa.2014.11.112.
- ^ Sheehan, Richard J., Terephthalic Acid, Dimethyl Terephthalate, and Isophthalic Acid, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a26_193
Chisholm, Hugh (编). Encyclopædia Britannica (第11版). London: Cambridge University Press. 1911.
- Basic Organic Chemistry: Part 5, Industrial Products, J.M. Tedder, A. Nechvatal, A.H. Tubb (editors), John Wiley & Sons, Chichester, UK (1975).
外部链接
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| 单取代苯 (简单) | |
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| 单取代苯 (其它) | |
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| 二取代苯 | |
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| 多取代苯 | |
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| 苯的异构体 | |
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| 化合物 | |
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| 相关条目 | |
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