非那西丁

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非那西丁

臨床資料
ATC碼	N02BE03 (WHO)
识别信息
IUPAC命名法 N-(4-ethoxyphenyl)ethanamide N-(4-乙氧基苯基)乙酰胺
CAS号	62-44-2
PubChem CID	4754
DrugBank	EXPT03306
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID1021116
ECHA InfoCard	100.000.485
化学信息
化学式	C10H13NO2
摩尔质量	179.22 g·mol^−1
密度	1.24 g/cm^3
熔点	134—136 °C（273—277 °F） （分解）

非那西丁（Phenacetin，或譯非那西汀），化学式C₁₀H₁₃NO₂，在室溫是白色結晶固體，熔點約134℃，是一種在許多國家被禁售的藥物。

用途

非那西丁在1887年發明，^[1] 主要作為止痛藥使用。通常每日300至500毫克的劑量便達到止痛效果。它亦有退燒作用。

制备

非那西丁可通过在丁酮中，用对乙酰氨基酚与碘乙烷在无水碳酸钠存在下回流，发生Williamson合成制得。粗产物在水中重结晶提纯。^[2] 非那西丁用浓硝酸/乙酸酐硝化，并用水重结晶，可以得到金黄色的2-硝基-4-乙氧基乙酰苯胺。

不良反應

長期服用非那西丁可損害腎臟，甚至誘發癌症。其它可能的不良反應包括紫绀反应及溶血性贫血^[3]。由於非那西丁的潛在副作用大，又有其它更安全及同樣有效的藥物可以代替，所以許多國家已經禁售非那西丁。中華人民共和國已經開始淘汰一些含非那西丁的藥品，但並未完全禁止使用。

參考資料

1. H. N. Morse. Ueber eine neue Darstellungsmethode der Acetylamidophenole. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1878, 11 (1): 232–233. doi:10.1002/cber.18780110151. 
2. Conversion of Acetaminophen into Phenacetin. Chemistry Department Master Experiment Archive. California State University Stanislaus. （原始内容存档于2008-12-02）. 
3. 存档副本. [2006-11-06]. （原始内容存档于2006-05-05）.