对苯二酚
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IUPAC名 benzene-1,4-diol[1] 1,4-苯二酚
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别名
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氢醌[1] idrochinone quinol 1,4-二羟基苯
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识别
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CAS号
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123-31-9 Y
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ChemSpider
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764
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SMILES
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InChI
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- 1/C6H6O2/c7-5-1-2-6(8)4-3-5/h1-4,7-8H
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InChIKey
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QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYAX
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ChEBI
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17594
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RTECS
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MX3500000
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KEGG
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D00073
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性质
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化学式
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C6H4(OH)2
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摩尔质量
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110.1 g·mol⁻¹
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外观
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白色固体
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密度
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1.3 g/cm3(固)
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熔点
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172 °C
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沸点
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287 °C
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溶解性(水)
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5.9 g/100 ml (15 °C)
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结构
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偶极矩
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0
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危险性
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警示术语
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R:R22, R40, R41, R43, R50, R68
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安全术语
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S:S2, S26, S36/37/39, S61
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欧盟分类
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有害 (Xn) 第三类致癌物质 第三类诱变剂 对环境有害 (N)
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NFPA 704
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闪点
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165 °C
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相关物质
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相关苯二酚
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邻苯二酚、间苯二酚
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相关化学品
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对苯醌
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若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。
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对苯二酚,也称氢醌(英語:hydroquinone),化学式為C6H4(OH)2,是苯的两个对位氢被羟基取代形成的化合物。对苯二酚可以讓膚色變淺[2][3]。
性质
对苯二酚是白色针状结晶,可燃,可溶于热水、乙醚和乙醇,微溶于苯。具还原性,经温和氧化得到褐色的对苯醌(C6H4O2),对苯醌经还原又得到对苯二酚。对苯醌-氢醌氧化还原电对存在于很多生物分子中,如辅酶Q等。
对苯二酚的酚羟基氢具有弱酸性,可以失去一个或两个质子生成相应的酚盐负离子。主要用作还原剂、显影剂(将卤化银还原为银)、单体(丙烯酸、甲基丙烯酸甲酯)的阻聚剂,以及皮肤美白剂等。对苯二酚醚是染料、香料生产中的原料。
对苯二酚毒性很大,成人误服1g,便出现头痛、头晕、恶心、呕吐等中毒症状。它有致癌和致诱变性。
生产
- 一般工业上用苯胺作原料生成对苯二酚。硫酸介质中,苯胺用二氧化锰氧化为对苯醌,再经铁粉还原得到对苯二酚。
- 另一种方法是用硝基苯作原料,经加氢、加热得到对苯二酚。
- 与异丙苯法类似,将丙烯与苯加成为1,4-二异丙基苯,再经过空气的氧化和酸性水解而制成丙酮与对苯二酚。
- 用过氧化氢將苯酚羟基化,得出对苯二酚与邻苯二酚的混合液:
- C6H5OH + H2O2 → C6H4(OH)2 + H2O
参见
参考资料
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| 单取代苯 (简单) | |
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| 单取代苯 (其它) | |
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| 二取代苯 | |
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| 多取代苯 | |
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| 苯的异构体 | |
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| 化合物 | |
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| 相关条目 | |
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