乌洛托品
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醫學聲明 。
乌洛托品
IUPAC名 1,3,5,7-Tetraazaadamantane 1,3,5,7-四氮雜金剛烷
系统名 1,3,5,7-Tetraazatricyclo[3.3.1.13,7 ]decane 1,3,5,7-四氮雜三環[3.3.1.13,7 ]癸烷
别名
六亞甲基四胺 環六亞甲基四胺 六次甲基四胺 HMT
识别
CAS号
100-97-0 Y
PubChem
4101
ChemSpider
3959
SMILES
InChI
1/C6H12N4/c1-7-2-9-4-8(1)5-10(3-7)6-9/h1-6H2
InChIKey
VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYAW
Beilstein
2018
Gmelin
26964
UN编号
1328
EINECS
202-905-8
ChEBI
6824
RTECS
MN4725000
DrugBank
DB06799
KEGG
D00393
MeSH
Methenamine
性质
化学式
C6 H12 N4
摩尔质量
140.186 g·mol⁻¹
外观
白色結晶固體
氣味
魚腥味,氨味
密度
1.33 g/cm3 (20 °C)
沸点
280 °C(升华)
溶解性 (水 )
85.3 g/100 mL
溶解性
溶於氯仿 、甲醇 、乙醇 、丙酮 、苯 、二甲苯 、乙醚
溶解性 (氯仿 )
13.4 g/100 g(20 °C)
溶解性 (甲醇 )
7.25 g/100 g(20 °C)
溶解性 (乙醇 )
2.89 g/100 g(20 °C)
溶解性 (丙酮 )
0.65 g/100 g(20 °C)
溶解性 (苯 )
0.23 g/100 g(20 °C)
pK a
4.89[1]
药理学
ATC代码
J01XX05 (J01 )
危险性
GHS危险性符号
GHS提示词
WARNING
H-术语
H228 , H317
P-术语
P210 , P240 , P241 , P261 , P272 , P280 , P302+352 , P321 , P333+313 , P363 , P370+378 , P501
主要危害
高度易燃,有害
NFPA 704
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa) 下。
「Urotropin 」的各地常用名稱 中国大陸 乌洛托品 臺灣 優洛托品 港澳 烏洛托品
乌洛托品 (英語:Urotropin ),又称六亚甲基四胺 (Hexamethylenetetramine,HMT),是一種有機雜環化合物 ,化學式為(CH2 )6 N4 。它是一種白色結晶,易溶於水和極性有機溶劑。它具有類似金刚烷 的籠狀结构类似的多环杂环化合物 。它可用於合成其他有機化合物,包括塑膠、藥物和橡膠添加劑。它在280 °C的真空中昇華 。
合成與性質
烏洛托品由亞歷山大·布特列洛夫 於1859年發現。[2] [3]
其在工業中通過甲醛 和氨 的化合製備:[4]
该反應可以在氣相和溶液中進行。
烏洛托品具有四面體 籠狀結構,類似於金剛烷 。四個頂點被氮 原子取代,氮原子由亞甲基連接。虽然分子形狀像一個籠子,但內部沒有可用於結合其他原子或分子的空隙,這與冠醚 或更大的穴状配体 結構不同。
應用
烏洛托品的主要用途是生產酚醛樹脂 和酚醛樹脂模塑化合物的粉狀或液態製劑,並將其作為一種硬化成分添加。這些產品被用作粘合劑,例如用於煞車和離合器襯片、磨料產品、無紡布、模塑工藝生產的成型部件以及防火材料。[4]
醫療用途
其扁桃酸 鹽或馬尿酸 鹽[5] 用於治療尿路感染。在酸性環境中,甲胺被認為通過轉化為甲醛 而起到抗菌 作用。[5] [6]
由於甲醛的收斂性 ,烏洛托品可作為非處方止汗劑 使用。[7]
固體燃料
烏洛托品與1,3,5-三噁烷 作為烏洛托品燃料片的成分,露營者、愛好者、軍隊和救援組織使用這些燃料片來加熱野營食品或軍用口糧。它無菸燃燒,具有30.0 MJ/kg的高能量密度 ,燃燒時不液化,不留灰燼,但其煙霧有毒。
標準化的0.149克烏洛托品片劑被消防實驗室用作清洁和可重复的火源,以測試地毯和墊子的可燃性。[8]
食品添加劑
烏洛托品可用作食品添加劑 作為防腐劑(INS編號 為239)。它在歐盟已獲准,[9] E編號 為E239,但在美國、俄羅斯、澳大利亞或新西蘭未獲批准。[10]
有機合成
烏洛托品是有機合成 中的常用試劑 。[11] 可用於達夫反應 (芳烴的甲酰化)[12] 、索姆萊反應 (將芐基鹵化物轉化為醛)[13] 和杜勒平反應 (從烷基鹵化物合成胺)[14] 。
炸藥
烏洛托品是生產RDX 、HMX 、HMTD 以及C4炸藥 [4] 的基礎成分。
歷史用途
來自拜耳 (法本公司 )的烏洛托品
在1895年,烏洛托品首次作為泌尿消毒藥水 引入醫療領域。[15] 然而僅用於酸性尿液的情況,而硼酸 用於治療鹼性尿液的尿路感染。[16] 科學家 De Eds 發現,烏洛托品所處環境的酸度與其分解速度之間存在直接關聯。[17] 因此它作為一種藥物的有效性在很大程度上取決於尿液的酸度,而不是給藥量。[16] 在鹼性環境中,發現烏洛托品幾乎沒有活性。[16]
烏洛托品也被用作第一次世界大戰 中接觸光氣 的士兵的治療方法。隨後的研究表明,如果在接觸光氣之前服用大劑量的烏洛托品,則可以提供一定的保護作用,但在之後服用則沒有任何保護作用。[18]
參考資料
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