Clorodiazepóxido

Clorodiazepóxido Alerta sobre risco à saúde[1]
Nome IUPAC	7-cloro-2-(metilamino)-5-fenil-3H-1,4-benzodiazepine 4-óxido
Outros nomes	Clorodiazepina
Identificadores
Número CAS	58-25-3
PubChem	2712
DrugBank	APRD00682
Código ATC	N05BA02
SMILES	CN=C1CN(C(=C2C=C(C=CC2=N1)Cl)C3=CC=CC=C3)O
InChI	1S/C16H14ClN3O/c1-18-15-10-20(21)16(11-5-3-2-4-6-11)13-9-12(17)7-8-14(13)19-15/h2-9,21H,10H2,1H3
DCB n°	02353
Propriedades
Fórmula química	C16H14ClN3O
Massa molar	299.75 g mol^-1
Ponto de fusão	242 °C[2] 236.2 °C[3]
Solubilidade em água	2 g/l[3]
Acidez (pKa)	4.8[3]
Riscos associados
Frases R	R22, R52/53, R61, R62, R68
Frases S	S22, S36/37, S45, S53, S61
LD50	* 720 mg/kg (Camundongo, via oral) [2] 2000 mg/kg (Rato, via oral) [2]
Farmacologia
Metabolismo	hepático
Meia-vida biológica	5 a 30 h
Excreção	renal
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Clorodiazepóxido ou clordiazepóxido é uma substância utilizada como medicamento pertencente ao grupo das benzodiazepinas com ação ansiolítica. Foi sintetizado por Leo Sternbach em 1961 acidentalmente.^[4]

Indicações

• Perturbações da ansiedade e sintomas ansiosos
• É utilizado como adjuvante na síndrome de abstinência alcoólica
• Pode ser usado como pré-anestesia

Reacções adversas

• Sonolência
• Descoordenação motora
• Alterações gastro-intestinais
• Diarreia
• Vómitos
• Alterações do apetite
• Alterações visuais
• Irregularidades cardiovasculares
• Alteração da memória
• Confusão
• Depressão
• Vertigem
• O seu uso prolongado pode causar dependência e síndrome de abstinência quando a medicação é interrompida

Contra indicações e precauções

• As doses devem ser reduzidas nos idosos
• Deve ser administrado com cuidado em doentes com miastenia gravis ou insuficiência respiratória ou com apneia do sono
• Portadores de porfiria não devem tomar clorodiazepóxido

Interacções

Deve ser evitado o uso concomitante de álcool e medicamentos depressores do Sistema Nervoso Central.

Posologia

• Dose média diária é de 30 mg em 3 administrações. Se necessário pode-se atingir a dose de 100 mg

Farmacocinética

• Clorodiazepóxido atravessa a barreira placentária e aparece em pequenas doses no leite materno
• Cerca de 96 % de clorodiazepóxido liga-se às proteína plasmáticas
• O pico de maior concentração no plasma é obtido uma ou duas horas após administração oral
• A semivida de clorodiazepóxido varia entre cinco a trinta horas. Alguns dos seus metabolitos têm uma semivida de vários dias
• Os metabolitos do clorodiazepóxido têm acção farmacológica

Excreção

• Clorodiazepóxido é excretado pela urina, assim como os seus metabolitos

Classificação

• MSRM
• ATC - N05BA02
• CAS
  • Clorodiazepóxido - 58-25-3
  • Clorodiazepóxido hidroclorido - 438-41-5

Fórmula molecular

• Clorodiazepóxido

C₁₆H₁₄ClN₃O

• Clorodiazepóxido hidroclorido

C₁₆H₁₄ClN₃O, HCl

Ver também

• Benzodiazepina

Referências

1. Safety Data Sheet for CHLORDIAZEPOXIDE CRS – European Pharmacopoeia (Ph. Eur.) 20. Februar 2009
2. WisDa: Chlordiazepoxid
3. (en) « Chlordiazepoxide » em ChemIDplus, consulté le 8 juin 2009
4. SILVA, Penildon. Farmacologia. Guanabara Koogan, 2010.

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