Algoritmo de geração SMILES para a Ciprofloxacina: se quebra os ciclos e, em seguida, se escreve como ramificações de um backbone principal
SMILES, do inglês simplified molecular-input line-entry system, é uma forma de representar estruturas químicas usando caracteres ASCII.
História
A especificação SMILES original foi iniciada por David Weininger no USEPA Mid-Continent Ecology Division Laboratory em Duluth na década de 1980.[1][2][3][4]
Descrição
Em sua forma mais concisa, átomos de hidrogênio não são representados, os demais átomos são representados por seu símbolo químico, ligações duplas por =, ligações triplas por #, ramificações são representadas por parêntesis, anéis por números e átomos em cadeias aromáticas pelas minúsculas.
Por exemplo:
A água é representada por O (fica implícito que tem 2 hidrogênios).
↑Weininger, David (Fevereiro de 1988). «SMILES, a chemical language and information system. 1. Introduction to methodology and encoding rules». Journal of Chemical Information and Computer Sciences. 28 (1): 31–6. doi:10.1021/ci00057a005
↑Weininger, David; Weininger, Arthur; Weininger, Joseph L. (Maio de 1989). «SMILES. 2. Algorithm for generation of unique SMILES notation». Journal of Chemical Information and Modeling. 29 (2): 97–101. doi:10.1021/ci00062a008
↑Weininger, David (Agosto de 1990). «SMILES. 3. DEPICT. Graphical depiction of chemical structures». Journal of Chemical Information and Modeling. 30 (3): 237–43. doi:10.1021/ci00067a005
