Ukończył Bronx High School of Science w Bronksie i Hunter College w Nowym Jorku. Początkowo występował w kawiarniach nowojorskich, w połowie lat 50. trafił do przemysłu muzycznego. Zadebiutował singlem My First Love. Po kilku singlach, które nie odniosły powodzenia, Splish Splash dotarł na 3. miejsce amerykańskiej listy przebojów[4]. Z powodu braku dalszych sukcesów, Darin jeden singiel wydał z zespołem towarzyszącym, pod nazwą The Ding Dongs, zmienioną następnie na The Rinky Dinks. W 1958 powrócił do występów pod własnym nazwiskiem i osiągnął sukces singlem Queen of the Hop, sprzedanym w ponad milionowym nakładzie. Jeszcze większą popularność przyniosła mu własna kompozycja z 1959Dream Lover (1. miejsce w Wielkiej Brytanii i 2. w USA)[4], reprezentująca typową dla tego okresu stylistykę pop.
W kolejnych nagraniach Darin zmienił styl, stawiając na repertuar dla dojrzalszej publiczności, opracowując własne udane i popularne wersje standardów, jak Mack the Knife z Opery za trzy grosze, La Mer (Beyond the Sea), Clementine. Bywał porównywany do Franka Sinatry. Śpiewał też standardy musicalowe, jak „Hello, Dolly”.
W 1965 roku wraz z przemianami generacyjnymi na rynku muzycznym, Darin zainteresował się aktualnym wówczas folk rockiem. Nagrał m.in. udaną interpretację If I Were a CarpenterTima Hardina (1966) i protest songWe Didn't Ask to Be Brought Here. Na kolejnych płytach zauważalny był dalszy zwrot w kierunku poezji i muzyki zaangażowanej politycznie[4].
Darin śpiewał piosenki w stylu tradycyjny pop, często znakomicie interpretując standardy muzyki pop. Bywało jednak, że wychodził poza tę dziedzinę, śpiewając popowe wersje piosenek rock and rollowych, najczęściej popularnych zespołów, takich jak The Rolling Stones lub ambitniejszych jak Bob Dylan. Spowodowało to, że niekiedy zaliczany jest do grona artystów rock and rolla.
Bobby Darin zmagał się z chorobą serca i po kilku operacjach zmarł przedwcześnie 20 grudnia 1973 w wieku 37 lat[4].
Był dwukrotnie żonaty; z Sandrą Dee (od 1 grudnia 1960 do 7 marca 1967), z którą miał syna Dodda, i Andreą Joy Yeager (od 26 stycznia 1973, separacja od 30 września 1973, rozwód w październiku 1973). Spotykał się z piosenkarką Connie Francis.
W 2004 powstał film amerykański, oparty na biografii Bobby’ego Darina – Wielkie życie (Beyond the Sea) w reżyserii Kevina Spacey’ego, który był również współautorem scenariusza i wcielił się w postać B. Darina, śpiewając także jego piosenki.
