Ácido dihomo-gamma-linolénico

Ácido dihomo-γ-linolénico
	Ácido dihomo-gamma-linolénico
	Outros nomes Ácido cis,cis,cis-8,11,14-eicosatrienoico; DGLA
Identificadores
Número CAS	1783-84-2
PubChem	5280581
ChemSpider	4444199
UNII	FC398RK06S
Imaxes 3D Jmol	Image 1; Image 3
	SMILES CCCCCC=CCC=CCC=CCCCCCCC(=O)O (canónico) CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCC(=O)O (isomérico) ;
	InChI InChI=1S/C20H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h6-7,9-10,12-13H,2-5,8,11,14-19H2,1H3,(H,21,22)/b7-6-,10-9-,13-12-; Key: HOBAELRKJCKHQD-QNEBEIHSSA-N InChI=1/C20H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h6-7,9-10,12-13H,2-5,8,11,14-19H2,1H3,(H,21,22)/b7-6-,10-9-,13-12-; Key: HOBAELRKJCKHQD-QNEBEIHSBE;
Propiedades
Fórmula molecular	C20H34O2
Masa molar	306,48 g mol−1
	; Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

O ácido dihomo-γ-linolénico (DGLA) é un ácido graxo ω−6 de 20 carbonos. Tamén se lle dá o nome de 20:3 (ω−6). O DGLA é un ácido carboxílico cunha cadea de 20 carbonos e tres dobres enlaces cis; o primeiro dos cales está situado no sesto carbono empezando polo final (extremo omega), que se corresponde co carbono 14 da cadea, e os outros están nos carbonos 11 e 8. O DGLA é o produto da elongación encimática do ácido ácido γ-linolénico (GLA; 18:3, ω−6). Á súa vez, o GLA, é un produto da desaturación do ácido linoleico (18:2, ω−6). O DGLA é un ácido graxo moi común, que se atopa só en cantidades traza nos produtos animais.^[1]^[2]

Efectos biolóxicos

Os metabolitos eicosanoides do DGLA son:

Tromboxanos da serie 1 (tromboxanos cun dobre enlace), por medio das vías de COX-1 e COX-2.
Prostanoides da serie 1, por medio das vías de COX-1 e COX-2.^[3]
Un derivado 15-hidroxilo que bloquea a transformación do ácido araquidónico (AA) a leucotrienos.^[4]

Todos os efectos son antiinflamatorios. Isto está en marcado contraste cos metabolitos análogos do ácido araquidónico (AA), que son tromboxanos da serie 2 e prostanoides e leucotrienos da serie 4. Ademais de render eicosanoides antiinflamatorios, o DGLA compite co AA pola unión á COX e á lipoxixenase, inhibindo a produción de eicosanoides do AA.

Nun pequeno estudo no que se administrou por vía oral, o DGLA produciu efectos antitrombóticos.^[5] O suplemento da dieta con GLA incrementa os niveis no soro sanguíneo de DGLA e AA.^[6] A cosuplementación con GLA e EPA fai diminuír os niveis de AA séricos ao bloquear a actividade da Δ-5-desaturase, e tamén facendo decrecer a síntese de leucotrienos nos neutrófilos.^[7]