Ácido caprílico

Ácido caprílico
Fórmula esquelética
Modelo de bólas e paus
Nome IUPAC Ácido octanoico
Outros nomes C8:0
Identificadores
Número CAS	124-07-2
PubChem	379
ChemSpider	370
UNII	OBL58JN025
Número CE	204-677-5
DrugBank	DB04519
KEGG	D05220
ChEBI	CHEBI:28837
ChEMBL	CHEMBL324846
Imaxes 3D Jmol	Image 1
SMILES CCCCCCCC(=O)O
InChI InChI=1S/C8H16O2/c1-2-3-4-5-6-7-8(9)10/h2-7H2,1H3,(H,9,10) Key: WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C8H16O2/c1-2-3-4-5-6-7-8(9)10/h2-7H2,1H3,(H,9,10) Key: WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYAH
Propiedades
Fórmula molecular	C8H16O2
Masa molecular	144,21 g/mol
Aspecto	Líquido incoloro aceitoso
Olor	frutal ácido; irritante
Densidade	0,910 g/cm^3[1]
Punto de fusión	167 °C; 333 °F; 440 K
Punto de ebulición	239,7 °C; 463,5 °F; 512,8 K
Solubilidade en auga	0,068 g/100 mL[1]
Solubilidade	soluble en alcohol, cloroformo, éter, CS2, éter de petróleo, acetonitrilo
log P	3,05
Presión de vapor	0,25 Pa
Acidez (pKa)	4,89[2] 1,055[3] 1,53[4]
Índice de refracción (nD)	1,4285
Termoquímica
Entalpía estándar de formación ΔfH^o298	-636 kJ/mol
Capacidade calorífica, C	297,9 J/K mol
Perigosidade
NFPA 704	0 3 1
Punto de inflamabilidade	130 °C; 266 °F; 403 K
LD50	10,08 g/kg (oral en ratas)[1]
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

O ácido caprílico, tamén chamado ácido octanoico é un ácido graxo saturado de 8 carbonos. Os seus compostos encóntranse de forma natural no leite de varios mamíferos, e como constituíntes menores do aceite de coco e de palma.^[5] É un líquido oleoso que é minimamente soluble en auga e ten un cheiro e sabor a rancio lixeiramente desagradable.^[1]

Hai outros dous ácidos que se nomean a partir da palabra cabra cos que non se debe confundir, que son o caproico (C6) e o cáprico (C10). Estes tres ácidos supoñen en conxunto o 15% das graxas do leite de cabra.

Usos

O ácido caprílico úsase comercialmente na produción de ésteres utilizados en perfumería e tamén na fabricación de tinguiduras.

O ácido caprílico é un pesticida antimicrobiano utilizado como un desinfectante en contacto coa superficie do alimento en instalacións e equipamentos relacionados coa manipulación e procesamento de alimentos e bebidas. Tamén se usa como desinfectante en instalacións sanitarias, escolas, instalacións veterinarias, instalacións industriais, edificios de oficinas, instalacións recreativas, comercios, locais para o gando, restaurantes, e hoteis. Ademais, o ácido caprílico utilízase como alxicida, bactericida, e funxicida en garderías, invernadoiros, centros de xardinería. Os produtos que conteñen ácido caprílico formúlanse como líquidos concentrados solubles e líquidos listos para usar.^[6]

Para que a hormona ghrelina teña unha acción estimulante do apetito sobre o hipotálamo, debe unirse ácido caprílico (ou outros ácidos graxos) a un residuo de serina situado na posición 3 da ghrelina.

O cloruro de acilo do ácido caprílico utilízase na síntese do ácido perfluorooctanoico.

Usos na dieta

O ácido caprílico pode tomarse como supremento da dieta.

Algúns estudos indican que os triglicéridos de cadea media (que conteñen ácidos graxos de cadea media, entre eles o ácido caprílico) poden axudar no proceso de queima do exceso de calorías, e na perda de peso.^{[7][8][9][10]} Os triglicéridos de cadea media tamén promocionan a oxidación de ácidos graxos e reducen a inxestión de alimentos.^[11] Tamén houbo interese nos triglicéridos de cadea media entre os atletas de resistencia e os culturistas.^[12]

Notas

1. Budavari, Susan, ed. (1996), The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (12th ed.), Merck, ISBN 0-911910-12-3
2. Lide, D. R. (Ed.) (1990). CRC Handbook of Chemistry and Physics (70th Edn.). Boca Raton (FL):CRC Press. 
3. a 2,06–2,63 K
4. a −191 °C
5. Beare-Rogers, J.; Dieffenbacher, A.; Holm, J.V. (2001). "Lexicon of lipid nutrition (IUPAC Technical Report)". Pure and Applied Chemistry 73 (4): 685–744. doi:10.1351/pac200173040685. 
6. EPA - Antimicrobials Division. Docket Number; EPA-HQ-OPP-2008-0477 Caprylic (Octanoic) Acid.
7. B. Martena, M. Pfeuffer, J. Schrezenmeir (2006). "Medium-chain triglycerides". International Dairy Journal 16 (11): 1374–1382. doi:10.1016/j.idairyj.2006.06.015. 
8. Takeuchi, H; Sekine, S; Kojima, K; Aoyama, T (2008). "The application of medium-chain fatty acids: edible oil with a suppressing effect on body fat accumulation". Asia Pacific journal of clinical nutrition. 17 Suppl 1: 320–3. PMID 18296368.
9. St-Onge, MP; Jones, PJ (2002). "Physiological effects of medium-chain triglycerides: potential agents in the prevention of obesity". The Journal of nutrition 132 (3): 329–32. PMID 11880549.
10. Papamandjaris, AA; MacDougall, DE; Jones, PJ (1998). "Medium chain fatty acid metabolism and energy expenditure: obesity treatment implications". Life Sciences 62 (14): 1203–15. doi:10.1016/S0024-3205(97)01143-0. PMID 9570335.
11. Clegg, M. E. (2010). "Medium-chain triglycerides are advantageous in promoting weight loss although not beneficial to exercise performance". International Journal of Food Sciences and Nutrition 61 (7): 653–679. doi:10.3109/09637481003702114. PMID 20367215.
12. Talbott, Shawn M. and Kerry Hughes. (2006). The Health Professional's Guide to Dietary Supplements. Lippincott Williams & Wilkins. pp. 60–63. ISBN 978-0-7817-4672-4.