Ácido láurico

Ácido láurico
Fórmula esqueléctica do ácido láurico
Nome IUPAC Ácido dodecanoico
Outros nomes Ácido n-dodecanoico, ácido dodecílico, áciodo dodecoico, ácido lauroesteárico, ácido vúlvico, ácido 1-undecanocarboxílico, ácido duodecílico, C12:0 (Números lipídicos)
Identificadores
Número CAS	143-07-7
PubChem	3893
ChemSpider	3756
Número CE	205-582-1
ChEBI	CHEBI:30805
ChEMBL	CHEMBL108766
Imaxes 3D Jmol	Image 1
SMILES O=C(O)CCCCCCCCCCC
InChI InChI=1S/C12H24O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12(13)14/h2-11H2,1H3,(H,13,14) Key: POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C12H24O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12(13)14/h2-11H2,1H3,(H,13,14) Key: POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYAP
Propiedades
Fórmula molecular	C12H24O2
Masa molar	200,32 g mol^−1
Aspecto	Po branco
Olor	Lixeiro olor a aceite de Pimenta racemosa
Densidade	1,007 g/cm^3 (24 °C)[1] 0,8744 g/cm^3 (41,5 °C)[2] 0,8679 g/cm^3 (50 °C)[3]
Punto de fusión	438 °C; 820 °F; 711 K
Punto de ebulición	2 979 °C; 5 394 °F; 3 252 K ( 282,5 °C (540,5 °F; 555,6 K) a 512 mmHg[1] 225,1 °C (437,2 °F; 498,2 K) at 100 mmHg[3][6])
Solubilidade en auga	37 mg/L (0 °C) 55 mg/L (20 °C) 63 mg/L (30 °C) 72 mg/L (45 °C) 83 mg/L (100 °C)[4]
Solubilidade	Soluble en alcohois, (C2H5)2O, fenilos, haloalcanos, acetatos[4]
Solubilidade en metanol	12,7 g/100 g (0 °C) 120 g/100 g (20 °C) 2250 g/100 g (40 °C)[4]
Solubilidade en acetona	8,95 g/100 g (0 °C) 60,5 g/100 g (20 °C) 1590 g/100 g (40 °C)[4]
Solubilidade en acetato de etilo	9,4 g/100 g (0 °C) 52 g/100 g (20 °C) 1250 g/100 g (40 °C)[4]
Solubilidade en tolueno	15,3 g/100 g (0 °C) 97 g/100 g (20 °C) 1410 g/100 g (40 °C)[4]
log P	4,6[5]
Presión de vapor	2,13·10^-6 kPa (25 °C)[5] 0,42 kPa (150 °C)[6] 6,67 kPa (210 °C)[7]
Acidez (pKa)	5.3 (20 °C)[5]
Índice de refracción (nD)	1,423 (70 °C)[1] 1,4183 (82 °C)[3]
Viscosidade	6,88 cP (50 °C) 5.37 cP (60 °C)[2]
Estrutura
Estrutura cristalina	Monoclínico (forma α)[8] Triclínico, aP228 (forma γ)[9]
Termoquímica
Entalpía estándar de formación ΔfH^o298	−775.6 kJ/mol[5]
Entalpía estándar de combustión ΔcH^o298	7377 kJ/mol 7425,8 kJ/mol (292 K)[6]
Capacidade calorífica, C	404.28 J/mol·K[6]
Perigosidade
Pictogramas GHS
Palabra sinal GHS	Danger
declaración de perigosidade GHS	412[7]
declaración de precaución GHS	273[7]
Clasificación da UE	Xi
Frases R	R36/38
Frases S	S24/25, S26, S36/39
NFPA 704	1 1 1
Punto de inflamabilidade	113 °C; 235 °F; 386 K
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

O ácido láurico (ou ácido dodecanoico) é un ácido graxo saturado de 12 átomos de carbono, polo que se considera un ácido graxo de cadea de tamaño medio. É un sólido branco en po cun lixeiro cheiro a aceite de loureiro ou xabón. Os seus sales e ésteres denomínanse lauratos.

Distribución

O ácido láurico é un compoñente dos triglicéridos, e supón aproximadamente a metade do contido en ácidos graxos do aceite de coco, aceite de loureiro, e aceite de semente de palma (extraído das sementes da Elaeis guineensis, que non é o mesmo ca o aceite de palma extraído da polpa do froito).^[10][11] Noutros produtos é relativamente escaso. Atópase tamén no leite humano (6,2% das graxas totais), e no leite de vaca (2,9%), e no de cabra (3,1%).^[10]

Propiedades e usos

Como moitos outros ácidos graxos, o ácido láurico ten unha vida útil longa polo que pode ser almacenado durante longos períodos, é barato, non é tóxico e é doado de manexar. Utilízase principalmente para a produción de xabóns e cosméticos. Para este uso o ácido láurico neutralízase con hidróxido de sodio para orixinar laurato sódico, que é un xabón. O máis común é obter o laurato sódico por saponificación de varios aceites, como o aceite de coco. Estes precursores producen mesturas de laurato sódico e outros xabóns.^[11]

No laboratorio, o ácido láurico utilízase ás veces para investigar cal é a masa molar dunha substancia descoñecida por medio do descenso crioscópico (depresión do punto de conxelación). O ácido láurico é conveniente para este uso porque o seu punto de fusión cando é puro é relativamente alto (43,2 °C). A súa constante crioscópica é de 3,9 K·kg/mol. Ao fundir ácido láurico coa substancia descoñecida que estamos a investigar, permite que arrefríe, e anotando a temperatura á que conxela a mestura, pode determinarse a masa molar do composto descoñecido.^[12]

Propiedades medicinais potenciais

O ácido láurico ten propiedades antimicrobianas segundo algúns estudos.^{[13][14][15][16]}

Algúns experimentos in vitro suxiren que algúns ácidos graxos entre os cales está o láurico poderían ser un útil tratamento para o acne, pero non se realizaron aínda ensaios clínicos para avaliar os seus posibles beneficios nos humanos.^[17][18]

O ácido láurico incrementa o colesterol total, pero a maioría do incremento é atribuíble ao aumento de lipoproteína de alta densidade (HDL), considerada colesterol "bo". Como resultado, o ácido láurico ten "un efecto máis favorable sobre o colesterol total:HDL ca os outros ácidos graxos, tanto saturados coma insaturados";^[19] unha menor proporción de colesterol total/HDL suxire un descenso no risco de aterosclerose.^[20]

O ácido láurico convértese no corpo no monoglicérido monolaurina.

Notas

1. G., Chuah T.; D., Rozanna; A., Salmiah; Y., Thomas Choong S.; M., Sa'ari (2006). "Fatty Acids used as Phase Change Materials (PCMs) for Thermal Energy Storage in Building Material Applications" (PDF). University Putra Malaysia. Arquivado dende o orixinal (PDF) o 03 de novembro de 2014. Consultado o 2014-06-22.  Arquivado 03 de novembro de 2014 en Wayback Machine.
2. Mezaki, Reiji; Mochizuki, Masafumi; Ogawa, Kohei (2000). Engineering Data on Mixing (1st ed.). Elsevier Science B.V. p. 278. ISBN 0-444-82802-8. 
3. Lide, David R., ed. (2009). CRC Handbook of Chemistry and Physics (90th ed.). Boca Raton, Florida: CRC Press. ISBN 978-1-4200-9084-0.
4. Seidell, Atherton; Linke, William F. (1952). Solubilities of Inorganic and Organic Compounds (3rd ed.). New York: D. Van Nostrand Company. pp. 742–743. 
5. Pub Chem 3893
6. Dodecanoic acid in Linstrom, P.J.; Mallard, W.G. (eds.) NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD. http://webbook.nist.gov (retrieved 2014-06-14)
7. Sigma-Aldrich Co., Lauric acid. Retrieved on 2014-06-14
8. Vand, V.; Morley, W. M.; Lomer, T. R. (1951). "The crystal sructure of lauric acid". Acta Crystallographica 4 (4): 324. doi:10.1107/S0365110X51001069. [1]
9. Sydow, Erik von (1956). "On the Structure of the Crystal Form A of Lauric Acid" (PDF). actachemscand.org. Acta Chemica Scandinavica. Arquivado dende o orixinal (PDF) o 14 de xullo de 2014. Consultado o 2014-06-14. 
10. Beare-Rogers, J.; Dieffenbacher, A.; Holm, J.V. (2001). "Lexicon of lipid nutrition (IUPAC Technical Report)". Pure and Applied Chemistry 73 (4): 685–744. doi:10.1351/pac200173040685. 
11. David J. Anneken, Sabine Both, Ralf Christoph, Georg Fieg, Udo Steinberner, Alfred Westfechtel "Fatty Acids" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. DOI: 10.1002/14356007.a10_245.pub2
12. "Using Freezing Point Depression to find Molecular Weight" (PDF). University of California, Irvine. 2010-04-12. Arquivado dende o orixinal (PDF) o 23 de maio de 2016. Consultado o 15 de novembro de 2012. 
13. Hoffman KL, Han IY, Dawson PL (2001). "Antimicrobial effects of corn zein films impregnated with nisin, lauric acid, and EDTA". J. Food Prot. 64 (6): 885–9. PMID 11403145. 
14. Ouattar B, Simard RE, Piett G, Bégin A, Holley RA (2000). "Inhibition of surface spoilage bacteria in processed meats by application of antimicrobial films prepared with chitosan". Int. J. Food Microbiol. 62 (1–2): 139–48. PMID 11139014. doi:10.1016/S0168-1605(00)00407-4. 
15. PL Dawson, GD Carl, JC Acton, and IY Han (1 May 2002). "Effect of lauric acid and nisin-impregnated soy-based films on the growth of Listeria monocytogenes on turkey bologna". Poultry Science 81 (5): 721–726. PMID 12033424. Arquivado dende o orixinal (Free full text) o 13 de xaneiro de 2009. Consultado o 15 de novembro de 2012.  Arquivado 13 de xaneiro de 2009 en Wayback Machine.
16. Alexey Ruzin and Richard P. Novick (2000). "Equivalence of Lauric Acid and Glycerol Monolaurate as Inhibitors of Signal Transduction in Staphylococcus aureus" (Free full text). J Bacteriol 182 (9): 2668–2671. PMC 111339. PMID 10762277. doi:10.1128/JB.182.9.2668-2671.2000. 
17. Nakatsuji, T; Kao, MC; Fang, JY; Zouboulis, CC; Zhang, L; Gallo, RL; Huang, CM (2009). "Antimicrobial Property of Lauric Acid Against Propionibacterium acnes: Its Therapeutic Potential for Inflammatory Acne Vulgaris". The Journal of investigative dermatology 129 (10): 2480–8. PMC 2772209. PMID 19387482. doi:10.1038/jid.2009.93. 
18. Yang, D; Pornpattananangkul, D; Nakatsuji, T; Chan, M; Carson, D; Huang, CM; Zhang, L (2009). "The Antimicrobial Activity of Liposomal Lauric Acids Against Propionibacterium acnes". Biomaterials 30 (30): 6035–40. PMC 2735618. PMID 19665786. doi:10.1016/j.biomaterials.2009.07.033. 
19. Mensink RP, Zock PL, Kester ADM, Katan MB (2003). "Effects of dietary fatty acids and carbohydrates on the ratio of serum total to HDL cholesterol and on serum lipids and apolipoproteins: a meta-analysis of 60 controlled trials". American Journal of Clinical Nutrition 77 (5): 1146–1155. ISSN 0002-9165. PMID 12716665. 
20. Thijssen, M.A. and R.P. Mensink. (2005). Fatty Acids and Atherosclerotic Risk. In Arnold von Eckardstein (Ed.) Atherosclerosis: Diet and Drugs. Springer. pp. 171–172. ISBN 978-3-540-22569-0.

Véxase tamén

Bibliografía

• Berner, Louise A. (1993). Defining the Role of Milkfat in Balanced Diets. In John E. Kinsella (Ed.) Advances in Food and Nutrition Research – Volume 37. Academic Press. pp. 159–166. ISBN 978-0-12-016437-0.
• Kabara, Jon J. (1978). The Pharmacological Effect of Lipids. Champaign IL: American Oil Chemist's Society. ISBN 99918-1-769-7.
• Kabara, Jon J. (2008). Fats Are Good for You and Other Secrets – How Saturated Fat and Cholesterol Actually Benefit the Body. North Atlantic Books. ISBN 1-55643-690-4.