Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.
O ácido de Mead é un ácido graxo omega-9, caracterizado por James F. Mead.[1] Xunto con outros ácidos graxos poliinsaturados omega-9, os animais poden sintetizar o ácido de Mead de novo. Encóntrase en grandes cantidades na cartilaxe.
Química
O ácido de Mead, tamén denominado ácido (5Z,8Z,11Z)-eicosa-5,8,11-trienoico, é quimicamente un ácido carboxílico cunha cadea de 20 carbonos e tres dobreds enlaces en cis. O primeiro dos dobres enlaces está localizado no noveno carbono desde o extremo omega. Na literatura fisiolóxica úsase moito o nome abreviado 20:3 (n-9). En presenza de lipoxixenase, citocromo P450 ou ciclooxixenase o ácido de Mead pode orixinar varios ácidos hidroxieicosatetraenoicos (HETE) e produtos hidroperoxi (HpETE).[2]
Fisioloxía
Hai dous ácidos graxos que son considerados ácidos graxos esenciais para os humanos e outros animais, que son o ácido linoleico e o ácido alfa-linolénico. Ambos son ácidos graxos de 18 carbonos, a diferenza do ácido de Mead, que ten 20 carbonos. O ácido linoleico é un ω-6, mentres que o linolénico é un ω-3 e o de Mead é un ω-9. Un estudo examinou pacientes de mala absorción de graxas intestinal nos que se sospeitaba deficiencia de ácidos graxos esenciais; atopou que tiñan niveis sanguíneos de ácido de Mead un 1263 % máis elevados que os suxeitos de referencia.[3] En condicións graves de privación de ácidos graxos esenciais, os mamíferos elongan e desaturan o ácido oleico para producir ácido de Mead, (20:3, n−9).[4] Isto foi documentado en menor extensión en vexetarianos e semivexetarianos que seguían unha dieta desequilibrada.[5][6]
O ácido de Mead fai diminuír a actividade dos osteoblastos. Isto pode ser importante para tratar as condicións nas que é interesante causar a inhibición da formación de óso.[7]
Papel na inflamación
As ciclooxixenases son encimas que desempeñan un importante papel nos procesos inflamatorios por medio da oxidación de ácidos graxos insaturados, especialmente, na formación de prostaglandina H2 a partir de ácido araquidónico, que é moi similar en estruture ao ácido de Mead. Cando os niveis fisiolóxicos de ácido araquidónico son baixos, as ciclooxixenase (COX) oxidan outros ácidos graxos insaturados como o ácido de Mead e o ácido linoleico.
O ácido de Mead é metabolizado pola 5-lipoxixenase a ácido 5-hidroxieicosatrieonico (5-HETrE)[9] e despois pola acción da 5-hidroxieicosanoide deshidroxenase a ácido 5-oxoeicosatrienoico (5-oxo-ETrE).[10]
O 5-Oxo-ETrE é tan potente coma o análogo derivado do ácido araquidónico, o ácido 5-oxo-eicosatetraenoico (5-oxo-ETE), na estimulación dos eosinófilos e neutrófilos do sangue humano;[11]
pénsase que fai isto ao unirse ao receptor de 5-oxo-ETE (OXER1) e, por tanto, pode ser, igual que o 5-oxo-ETE, un mediador das reaccións alérxicas e inflamatorias humanas.[10]
↑Patel, P.; Cossette, C.; Anumolu, J. R.; Gravel, S.; Lesimple, A.; Mamer, O. A.; Rokach, J.; Powell, W. S. (2008). "Structural Requirements for Activation of the 5-Oxo-6E,8Z, 11Z,14Z-eicosatetraenoic Acid (5-Oxo-ETE) Receptor: Identification of a Mead Acid Metabolite with Potent Agonist Activity". Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics325 (2): 698–707. ISSN0022-3565. doi:10.1124/jpet.107.134908.
