Ácido caléndico

Ácido caléndico
Nome IUPAC Ácido (8E,10E,12Z)-octadeca-8,10,12-trienoico
Outros nomes Ácido α-caléndico, Ácido (8E,10E,12Z)-octadecatrienoico, Ácido trans-8-trans-10-cis-12-octadecatrienoico
Identificadores
Número CAS	5204-87-5
PubChem	5282818
ChemSpider	4445945
ChEBI	CHEBI:86148
Imaxes 3D Jmol	Image 1
SMILES O=C(O)CCCCCC\C=C\C=C\C=C/CCCCC
InChI InChI=1S/C18H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h6-11H,2-5,12-17H2,1H3,(H,19,20)/b7-6-,9-8+,11-10+ Key: DQGMPXYVZZCNDQ-KBPWROHVSA-N InChI=1/C18H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h6-11H,2-5,12-17H2,1H3,(H,19,20)/b7-6-,9-8+,11-10+ Key: DQGMPXYVZZCNDQ-KBPWROHVBR
Propiedades
Fórmula molecular	C18H30O2
Masa molar	278,43 g mol^−1
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

A ácido caléndico (ou ácido α-caléndico) é un ácido graxo insaturado, nomeado pola planta Calendula officinalis (a maravalla ou caléndula), da cal se obtén. É quimicamente similar aos ácidos linoleicos conxugados, e os traballos de laboratorio indican que pode ter bioactividades similares in vitro.^[1]

Biosíntese

O ácido caléndico é un ácido graxo omega-6.^[2] aínda que non aparece ás veces nas listas de ácidos dese grupo. O ácido caléndico sintetízao a planta Calendula officinalis a partir de linoleato pola acción dunha pouco común Δ12-oleato desaturase (unha variante con FAD) que converte o enlace dobre cis na posición 9 nun sistema de enlace dobre trans,trans-conxugado.^[3] Describiuse tamén un isómero beta todo-trans.^[1]

O ácido caléndico procede da Calendula officinalis

Efectos

Comprobouse que o ácido caléndico era o ácido graxo responsable da redución no consumo de alimentos e mellora na utilizaciñón dos alimentos en ratos aos que se lles engadiu aceite de caléndula na súa dieta, como se demostrou en experimentos comparativos usando aceite de millo.^[4]

Notas

1. Yasui Y, Hosokawa M, Kohno H, Tanaka T, Miyashita K (2006). "Growth inhibition and apoptosis induction by all-trans-conjugated linolenic acids on human colon cancer cells". Anticancer Res 26 (3A): 1855–60. PMID 16827117. 
2. Kinney, Tony. "Metabolism in Plants to Produce Healthier Food Oils" (PDF). Arquivado dende o orixinal (PDF) o 29 de setembro de 2006. Consultado o 2007-01-11.  Arquivado 29 de setembro de 2006 en Wayback Machine.
3. Christie, William W. "Fatty Acids: Polyunsaturated with other than Methylene-Interrupted Double Bonds". Lipid Library. Arquivado dende o orixinal o 12 de xaneiro de 2007. Consultado o 2007-01-11. 
4. US Patent 20050118208: Powder formulation comprising conjugated octadecapolyenic acids