Ácido nonanoico

Ácido nonanoico
Nome IUPAC Nonanoic acid
Outros nomes Ácido pelargónico, ácido 1-octanecarboxílico
Identificadores
Número CAS	112-05-0
PubChem	8158
ChemSpider	7866
UNII	97SEH7577T
Número CE	203-931-2
KEGG	C01601
ChEBI	CHEBI:29019
Imaxes 3D Jmol	Image 1
SMILES CCCCCCCCC(=O)O
InChI InChI=1S/C9H18O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9(10)11/h2-8H2,1H3,(H,10,11) Key: FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C9H18O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9(10)11/h2-8H2,1H3,(H,10,11) Key: FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYAF
Propiedades
Fórmula molecular	C9H18O2
Masa molar	158,24 g mol^−1
Aspecto	Líquido oleoso claro ou amarelado
Densidade	0,900 g/cm^3
Punto de fusión	125 °C; 257 °F; 398 K
Punto de ebulición	254 °C; 489 °F; 527 K
Solubilidade en auga	0,3 g/L
Acidez (pKa)	4,96[1] 1,055 a 206–263 K (−67 – −10 °C; −89–14 °F) 1,53 a −191 °C (−311,8 °F; 82,1 K)
Perigosidade
Frases R	R34
Frases S	S1/2, S26, S28, S36/37/39, S45
Principais perigos	Corrosivo (C)
NFPA 704	1 3 0
Punto de inflamabilidade	114 °C; 237 °F; 387 K
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

O ácido nonanoico, tamén chamado ácido pelargónico, é un ácido carboxílico composto por nove carbonos coa fórmula estrutural CH₃(CH₂)₇COOH. Os ésteres e sales do ácido nonanoico denomínanse nonanoatos. O ácido nonanoicos é un líquido oleoso claro de cheiro desgradable. É case insoluble en auga, pero moi soluble en cloroformo, éter e hexano. Úsase frecuentemente xunto co herbicida non selectivo glifosato para que este teña un efecto máis rápido no control das malas herbas en céspedes.

O seu índice de refracción é de 1,4322. O seu punto crítico é de 712 K (439 °C) e 2,35 MPa.

O nome de ácido pelargónico vén de que abunda no aceite de Pelargonium roseum, unha planta da familia dos xeranios.^[2]

Distribución e uso

O ácido nonanoico é un ácido graxo pequeno que aparece na natureza en forma de ésteres no aceite de pelargonio. Os ésteres sintéticos, como o metil nonanoato, son utilizados como saborizantes.

Tamén se usa na preparación de plastificantes e lacas.

O seu derivado 4-nonanoilmorfolino é un ingrediente dalgúns sprays de pementa.

O sal amónico do ácido nonanoico, o nanoato amónico, é un herbicida.

Efectos farmacolóxicos potenciais

O ácido nonanoico pode ser máis potente que o ácido valpórico para tratar a epilepsia.^[3] Ademais, a diferenza do ácido valpórico, o ácido nonanoico non ten efecto sobre a inhibición de HDAC (histona desacetilase), o que suxire que é improbable que mostre teratoxenicidade asociada coa inhibición de HDAC.^[3]

Notas

1. Lide, D. R. (Ed.) (1990). CRC Handbook of Chemistry and Physics (70th Edn.). Boca Raton (FL):CRC Press. 
2. USDA Pelargonic acid
3. Pishan Chang, Nicole Terbach, Nick Plant, Philip E. Chen, Matthew C. Walker, Robin S.B. Williams (2013). "Seizure control by ketogenic diet-associated medium chain fatty acids". Neuropharmacology. pp. 105–114. PMC 3625124. doi:10.1016/j.neuropharm.2012.11.004. 

Véxase tamén

Ligazóns externas

• MSDS en affymetrix.com