Ácido 11-eicosenoico

Ácido gondoico[1]
Nome IUPAC (Z)-Eicos-11-enoic acid
Outros nomes Ácido gondoico ácido cis-gondoico ácido cis-11-eicosenoico ácido 11-eicosenoico ácido 11Z-eicosenoico ácido cis-11-icosenoico ácido (11Z)-icos-11-enoico
Identificadores
Número CAS	5561-99-9
PubChem	5282768
ChemSpider	4445895
KEGG	C16526
ChEBI	CHEBI:32425
Imaxes 3D Jmol	Image 1 Image 2
SMILES CCCCCCCCC=CCCCCCCCCCC(=O)O O=C(O)CCCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC
InChI InChI=1S/C20H38O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h9-10H,2-8,11-19H2,1H3,(H,21,22)/b10-9- Key: BITHHVVYSMSWAG-KTKRTIGZSA-N InChI=1/C20H38O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h9-10H,2-8,11-19H2,1H3,(H,21,22)/b10-9- Key: BITHHVVYSMSWAG-KTKRTIGZBC
Propiedades
Fórmula molecular	C20H38O2
Masa molecular	310,51 g/mol
Densidade	0,883 g/mL
Punto de fusión	23–24 °C; 73–75 °F; 296–297 K
Perigosidade
Punto de inflamabilidade	110 °C; 230 °F; 383 K
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

O ácido 11-eicosenoico, tamén chamado ácido gondoico, é un ácido graxo monoinsaturado omega-9, que se encontra en diversos aceites vexetais e de noces; especialmente no aceite de jojoba e tamén en graxas animais.^[2] É un dos ácidos eicosenoicos.

É un composto que é sólido a baixas temperaturas e funde a 23-24 °C. É insoluble en auga e soluble en etanol e metanol.^[3]

Foi illado por primeira vez en 1934 polos científicos xaponeses Y. Toyama e T. Ishikawa do aceite dos delfínidos caldeiróns.^[4][5] Tamén se atopa en aceites de sementes de Cardiospermum halicacabum, mostaza e outras brasicáceas; é especialmente abundante no aceite de Carmelina sativa; tamén se atopa no aceite de peixes do xénero Brevoortia, o bacallau atlántico e no fígado do Squalus acanthias e nas feces de Delphinapterus leucas (beluga o balea branca).^[3]

Notas

1. cis-11-Eicosenoic acid at Sigma-Aldrich
2. Miwa, Thomas (1971). "Jojoba Oil Wax Esters and Derived Fatty Acids and Alcohols: Gas Chromatographic Analyses". Journal of the American Oil Chemists Society 48 (6): 259–264. Arquivado dende o orixinal o 04 de marzo de 2016. Consultado o May 6, 2013. 
3. « LipidBank - Fatty acid (DFA0124) Arquivado 13 de agosto de 2020 en Wayback Machine. ». [Consulta: 13 de outubro de 2018].
4. Toyama, Y.; Ishikawa, T. «A new eicosenoic acid in pilot whale oil». J. Soc. Chem. Ind. Japan, 37, 1934, pàg. 1181-1182.
5. Borgstrom, Georg. Fish As Food V1: Production, Biochemistry,and Microbiology. Elsevier, 2012-12-02. ISBN 9780323142809.